第18章杂环化合物课件.ppt
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1、第十八章 杂环化合物(Heterocyclic compounds),构成环的原子除碳原子外还有其它原子的一类环状化合物。,最常见的杂原子:氧、氮和硫。,一.分类和命名,命名 音译名,一.分类和命名 命名 音译名,编号从杂原子开始。遇两相同杂原子,则由带取代基(或H)的 杂原子开始。含多个不同杂原子,则按 O S N 顺序编号。,咪唑 噻唑 噁唑 嘧啶,稠杂环的编号,吲哚 嘌呤 喹啉,编号从杂原子开始。遇两相同杂原子,则由带取代基(或H)的,5-硝基-2-呋喃甲醛 N,N-二乙基-3-吡 啶甲酰胺,1,3,7-三甲基嘌呤-2,6-二酮,将取代基名称连同位号置杂环名前或名后。,环上有取代基的杂环
2、,噻吩并吡咯 萘并呋喃 5-苯基咪唑并2,1-b噻唑噻吩并3,2-b吡咯 萘并1,2-b呋喃,5-硝基-2-呋喃甲醛 N,N-二乙基-3-吡,二.五元杂环化合物,1.含一个杂原子的五元杂环化合物,1)呋喃、吡咯、噻吩的结构与物理性质,碳原子P轨道中有一个电子,杂原子P轨道中有两个电子,形成环状离域大键。电子数:6 有芳香性。,离域能,二.五元杂环化合物 1.含一个杂原子的五元杂环化合,环上氢核的化学位移出现在低场。,偶极矩,酸碱性,吡咯没有碱性,具有一定程度的酸性(pka=17.5),环上氢核的化学位移出现在低场。偶极矩,(1)亲电取代反应,杂原子具有+C效应,活化杂环。亲电取代反应活性顺序:
3、吡咯 呋喃 噻吩 苯。,2)呋喃、噻吩、吡咯的反应,试推断呋喃、吡咯、噻吩发生亲电取代反应,比苯容易发生 还是难发生?,位比位活泼。亲电取代主要发生在位。,亲电取代发生在位还是位?,(1)亲电取代反应 杂原子具有+C效应,活,分析 中间体共振结构杂化体的稳定性,分析 中间体共振结构杂化体的稳定性,取代呋喃、噻吩、吡咯的定位效应,取代呋喃、噻吩、吡咯的定位效应,试写出5-甲基-2-甲氧基噻吩和3-硝基吡咯的一硝化产物的结 构式并解释之。,(2)加成反应,试写出5-甲基-2-甲氧基噻吩和3-硝基吡咯的一硝化产物,3)呋喃、噻吩、吡咯的制备,1,4-二羰基化合物。TsOH(或P2O5),P2S5,N
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