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1、1,药物的命名(补充),化学名杂环化合物、复杂稠环化合物的命名,杂环化合物,一、杂环化合物的分类,二、杂环化合物的命名,（一）杂环母环的命名,（二）杂环母环的编号原则,五元杂环化合物,六元杂环,稠杂环化合物,（三）常见的杂环母核,（四）取代杂环化合物的命名,（五）无特定名称的稠杂环的命名,3,由碳原子和非碳原子构成的环状有机化合物称为杂环化合物(heterocyclic compounds)。,内酯、交酯、环醚、环状酰胺、内酰胺等在性质上与相应的开链化合物相似，不列入杂环化合物中讨论。,4,这里讨论的杂环化合物主要指环系较稳定，包括杂原子在内的环是平面型，环内有4n+2个电子处于环闭共轭体系中
2、，统称为芳(香)杂环化合物。,呋喃 噻唑 嘧啶 嘌呤,其它不具芳香性的杂环化合物，统称为非芳香杂环化合物或杂脂环化合物。,杂脂环,5,一、杂环化合物的分类,六元杂环:,五元杂环:,意义：分布广泛，种类繁多。占有机物的65以上，已发表的论文中40%以上都涉及杂环化合物。蛋白质、核酸、多种维生素、生物碱、血红素、叶绿素、许多药物中含杂环化合物。,6,二、杂环化合物的命名,1.音译法：以45个杂环化合物的俗名为基础。我国采用音译法：在同音汉字左边+“口”字。,（一）杂环母环的命名,哌嗪,8,茂,呋喃 噻吩 吡咯,2.系统命名法 把杂环看作杂原子置换了相应碳环中的碳原子，命名时以相应的碳环为母体，在碳
3、环名称前加上杂原子的名称，称为“某杂某”。,二茂铁,氧杂茂 硫杂茂 氮杂茂,9,噻唑 吡唑 咪唑,1,3-硫氮杂茂 1,2-二氮杂茂 1,3-二氮杂茂,在没有误会的情况下，“杂”字可以省去。,10,苯 芑 氮杂苯 氧杂芑,吡啶(pyridine),吡喃(pyrane),1,2-二氮(杂)苯 1,3-二氮(杂)苯 1,4-二氮(杂)苯,哒嗪 嘧啶 吡嗪,11,1.含一个杂原子的杂环将杂原子的编号为“1”。杂原子邻位的碳原子也可依次用、编号。,4 3(b)5 1 2(a),4 3(b)5 1 2(a),呋喃 吡啶 吡咯,2-甲基呋喃,3-硝基吡咯,4-乙基吡啶,(-甲基呋喃),（二）杂环母环的编号
4、原则,(-硝基吡咯),(-乙基吡啶),12,2.含有两个或两个以上相同杂原子，要使杂原子编号最小，并将连有氢原子或取代基的杂原子编号定为1号；含不同杂原子时，按OSNHN的次序编号。,4-甲基咪唑,5-甲基噻唑,4-甲基嘧啶,N-甲基吡唑,13,3.稠杂环的编号从杂原子开始，依次编号一周(公用碳 不编号)。有些具有特定的编号。,喹啉,3-羟基吲哚,特例：,异喹啉,吖(a)啶,14,4 H 吡喃 2 H 吡喃,7H 嘌呤 9H 嘌呤,1H 吡咯 2H 吡咯,4.有些杂环存在互变异构现象，为了区别各异构体，常在大写斜体“H”前标明一个或多个氢原子所在的位置。,五元杂环化合物1.吡咯、呋喃、噻吩,（
5、三）、常见的杂环母核,16,2.吡唑、咪唑、噻唑,含两个杂原子且至少一个为氮原子的五元单杂环称为唑。,噻唑 咪唑 噁唑,异噻唑 吡唑 异噁唑,1,3-唑,1,2-唑,17,4-甲基咪唑,5-甲基咪唑,4（5）-甲基咪唑,(因为4-甲基咪唑和5-甲基咪唑不可分离),互变异构,六元杂环,1.吡啶(C5H5N),(1).吡啶的结构与芳香性,N的 p 轨道含1个电子,组成环闭共轭体系,孤电子对占据sp2 杂化轨道,1)符合Hckel规则，具有芳香性。,2)N原子有未共用电子对，显碱性、能作配体。,3)N原子电负性大，环电子云密度降低。因称缺电子杂环。,（三）、常见的杂环母核,2.嘧啶(C4H4N2)及
6、其衍生物,两个N原子六元单杂环体系（二嗪类）。,因氮原子在环中的相对位置不同，二嗪类有三种异构体：哒嗪、嘧啶、吡嗪。,哒嗪(pyridazine),嘧啶(pyrimidine),吡嗪(pyrazine),20,稠杂环化合物1.吲哚,吲哚是白色结晶，熔点52.5。极稀溶液有香味，可用作香料，浓的吲哚溶液有粪臭味。素馨花、柑桔花中含有吲哚。吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体内，与人类的生命、生活有密切的关系。,色氨酸，构成蛋白质的重要成分,分解,-甲基吲哚(粪臭素),很稀时有茉莉香味,（三）、常见的杂环母核,21,5-羟基色胺,动物激素 参与神经思维的物质,脑白金,-吲哚乙酸,植物激素,少量调节植物
7、生长,量大则杀伤植物。,22,2.喹啉和异喹啉,1,2,3,4,5,6,7,8,1,2,3,4,5,6,7,8,性质,与萘的结构相似,喹啉和异喹啉是由一个苯环和一个吡啶环稠合而成的。,3.嘌呤,1,2,3,4,5,6,7,8,9,1,2,3,4,5,6,7,8,9,9H-嘌呤,7H-嘌呤,嘧啶环与咪唑环稠合,腺嘌呤(A)(6-氨基嘌呤),鸟嘌呤(G)(2-氨基-6-羟基嘌呤),25,命名时，先确定出杂环母环的名称和编号，然后将取代基名称连同位置编号；也可以将杂环作为取代基，含官能团的侧链为母体进行命名。,（四）取代杂环化合物的命名,特例：,如：,3-硝基吡咯,(-硝基吡咯),26,3-甲基吡咯
8、,5-溴-3-吲哚甲酸,2，6，8-三羟基嘌呤,3-吡啶乙酮,4-甲基-2-硝基嘧啶,命名下列化合物：,27,1、碘化N,N-二甲基四氢吡咯,2、-氯代呋喃,3、六氢吡啶,4、-噻吩磺酸,5、-吡啶甲酸,6、8-羟基喹啉,7、-吲哚乙酸,28,（五）无特定名称的稠杂环的命名,1.基本环与附加环的确定,把稠杂环视为二个单杂环并合在一起，一个为基本环（母体）；另一个为附加环（取代环）。基本环的名称作为“词尾”，附加环的名称作为词首；中间加一个“并”字及方括号，并在方括号内标明稠合原子的编号及稠合边的位置。,29,基本环,附加环,呋喃并 吡咯,3,2-b,30,基本环,附加环,1,2,a,b,c,苯
9、并呋喃,a,b,c,d,e,f,h,苯并异喹啉,基本环的选取原则：（1）碳环与杂环组成的稠杂环，选杂环作为基本环。,31,（2）由大小不同的两个杂环组成的稠杂环，以大环作为基本环。,吡咯并吡啶（吡啶为基本环）,（3）由大小相同的两个杂环组成的稠杂环，按所含原子N、O、S顺序优先确定。,噻吩并呋喃(呋喃为基本环),呋喃并吡喃（吡喃为基本环）,噻吩并吡咯(吡咯为基本环),32,（4）杂原子数目和种类不同，应选杂原子数目多的或种类多的杂环为基本环。,吡啶并嘧啶,吡唑并噁唑,（5）杂原子数目和种类相等时，应选稠合前杂原子编号较低者为基本环。,吡嗪并哒嗪,33,（6）若含有共用杂原子，则视两个稠合环均含
10、有该杂原子，再按上述规则来选择基本环。,咪唑并噻唑,34,稠合边（即共用边）的位置是用附加环和基本环的位号来共同表示的。基本环按照原杂环的编号顺序，将环上各边用英文字母a、b、c表示（1，2之间为a；2，3之间b）。附加环按原杂环的编号顺序，以阿拉伯数字标注各原子。当有选择时，应使稠合边的编号尽可能小。表示稠合边位置时，在方括号内，阿拉伯数字在前，英文字母在后，中间用短线相连。阿拉伯数字排列顺序与英文字母顺序方向一致时，数字从小到大，相反时从大到小。,2.稠合边的表示方法,35,附加环 名 称,并,稠合原子的编号-稠合边的编号,基本环名 称,基本环各边用英文字母表示。1，2原子之间为a，2，3
11、原子之间为b,附加环用阿拉伯数字1、2、标注各原子；当有选择时，应使稠合边位号尽可能较小。,吡啶并 嘧啶,2,3-d,a,b,c,d,e,2,1,3,36,噻吩并2,3-b呋喃,基本环,附加环,1,2,3,4,5,a,b,c,d,e,基本环,附加环,呋喃并 吡咯,3,2-b,数字走向与基本环一致,1,2,3,a,b,c,37,咪唑并4,5-d吡唑,咪唑并2,1-b噻唑,38,3.环周边编号方法,为了标示稠杂环上的取代基、官能团或氢原子的位置，需要对整个稠杂环的环系进行编号，称为周边编号或大环编号。（1）尽可能使所含的杂原子编号最低，在保证编号最低的前提下，再考虑按O、S、NH、N的顺序编号。,咪唑并 噻唑,2,1-b,a,b,c,1,2,3,1,2,3,4,5,6,7,5-苯基,（2）共用杂原子都要编号，共用碳原子一般不编号，如需要编号时，用前面相邻的位号加a、b表示。,39,4-羟基吡唑并5,4-d嘧啶,2-羟甲基-5-氯咪唑并4，5-d噻唑,
