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1、-,*有机化学复习专题,同分异构体的判断与书写,-,1.同分异构体的概念,分子式相同,结构不同,化合物,实验式相同；相对分子质量相同,可以是无机化合物,同系物,同一种物质,同素异形体、同位素,一、同分异构体的判断,-,1.以下各组物质属于同分异构体的是_,CEFG,-,2.下列物质属于同种物质的是,属于同分异构体的是。,AC,F.,A.,B.,C.,D.,E.,EF,BD,-,3：下列物质与A为同种物质的是,与A互为同分异构体的是。,C20 H12,C20H12,C20H12,C20H12,C20H12,C19H12,BCF,D,-,例4：人们使用 400 万只象鼻虫和它们的9675 g粪物,
2、历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的4种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示的结构简式):,以上4 种信息素中互为同分异构体的是.,和,-,例5：对复杂的有机物的结构，可以用“键线式”简化表示，与键线,D,-,1、基元法：根据与官能团相连的烃基种类判断如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。2、替代法（换元法）如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl、Cl替代H)。3、等效氢法(又称对称法)4、定一移一法（定二移一）对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。,二、同分异构体数目的判断方法
3、,-,1、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是()A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14,2、(CH3CH2)2CHCH2CH(CH3)2的一氯代物的有 种。,C,6,-,3、联三苯的结构是，其一氯代物(C18H13Cl)有 种。,4、立方烷的结构是，其二氯代物的同分异构体有 种。,4,3,-,B,6以一个丁基（-C4H9）取代菲分子（）中的一个氢原子，所得的同分异构体数目为 A4 B5 C9 D20,D,-,2,10,14,SO3H,-,8.下图表示某物质（C12H12）的结构简式（1）在环上的一溴代物有（）种；,9,3,(2)在环上的二溴代物有
4、9种同分异构体,则环上的四溴代物有（）种。,-,C,-,（3）符合C3H7COOC4H9的酯共有几种？,（1）C4H10O中属于醇类的同分异构体,（2）分子式为C5H10O2属于羧酸的同分异构体,（4种）,10：不用写出结构简式，试说出下列符合条 件的同分异构体的种数。,（4种）,（8种）,（4）已知丁基有四种，不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有()A3种 B4种 C5种 D6种,B,11、某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为：则该有机物可能的结构有_种（说明:羟基与碳碳双双键的结构不稳),4,12含有一个碳碳三键的炔烃，完全氢化后的结构简式为：此炔烃可能的结构
5、有（）A1 种 B2 种 C3 种 D4 种,B,-,三、同分异构体的书写,1.常见同分异构体的类别,思维顺序,-,、,、,2.有机物的官能团异构,-,1.减碳法-烷烃（基本方法）主链由长到短，环由大到小，支链由整到散，位置由中心到两边。,3.同分异构体的书写技巧：,2.取代法卤代烃、醇、羧酸、醛、酚 判断等效氢的种数，用官能团替换,3.插入法烯、炔、醚、酮 先写碳架找对称位置C与C间插入官能团,4.分配法 酯类 先写酯基 酯基两侧分配剩下的C原子,-,4.有限制条件的同分异构体判断和书写的 基本要素,(1)分析“不饱和度（）”，预测可能结构(2)利用“等效氢”原则，抓住结构的对称性。(3)熟
6、悉特征反应，准确判断官能团或特征结构。,-,1、某羧酸衍生物A，其化学式为C6H12O2，已知：又知C和E都不能发生银镜反应。则A的可能结构有。,2种,(一)给出分子式,写出符合某条件的 可能结构。,典型题型：,-,2、邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有。,5种,-,3、酯A的化学式为C5H10O2，A+H2O 醇B+羧酸C，若(1)A能发生银镜反应，A的可能结构有；(2)若B D E，E能发生银镜反应，A的可 能结构有；(3)B与C的相对分子质量相等，A的可能结 构有；(4)B的醇类异构体与C的羧酸类异构体数目 相等，A的可能结构有。,稀H2SO
7、4,O,O,4种,2种,2种,1种,-,4.(2014孝感二统)分子式为C5H10N2O3的二肽在 酸性条件下可水解为氨基酸（不考虑H2N-COOH 和立体异构），这些氨基酸重新组合可形成的 二肽共有 A3种 B6种 C9种 D12种,C,-,5.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A.15种 B.28种 C.32种 D.40种,D,-,6.(2014荆州二统)水杨酸为,同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体 有 种,任写其中一种的结构简式：。a分子中含有6个碳原子在一条线上；b分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团,4
8、,-,28,（2013全国卷）7.(6)F（C8H8O2）的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的为_（写结构简式）。,-,7.(2013四川高考)E为 OHCC(CH3)2CH(OH)COOH,写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的 结构简式。只含有一种官能团；链状结构且无OO；核磁共振氢谱只有2种峰。,-,(二)：给出若干个基团进行组合。,1、C11H16 的苯的同系物中,只含有一个支链,且支链上含有两个“CH3”的结构有四种,写出其结构简式.,-,2、四种原子基团：一个 C6H4，一个 C
9、6H5，一个 CH2，一个 OH。由这四种基团一起组成有机物有 种，属于酚类物质的有。,6,3,-,32,（三）含苯环结构的同分异构体书写,难点一：苯环上的位置异构难点二：苯环上的官能团异构难点三：判断不同化学环境的氢原子,-,33,4,4,2,1,2,3,4,1,2,3,4,1,2,定二动一,【难点突破一：苯环上的位置异构】苯环上多元取代化合物种类的判断,【例1】有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 种,10,定一动一,-,例2、用相对分子质量为57的烷基取代乙苯苯环上的一个氢原子，所得到的化合物有_种，其中有 种能够使酸性KMnO4
10、溶液褪色。,例3（2012全国卷）38.(6)E（C7H5O2Cl）的同 分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_ 种,13,12,12,-,35,【难点突破二：苯环上官能团类别异构】,苯环上官能团类别异构主要有 羧基、酯基和羟基醛的转化 芳香醇与酚、醚 醛与酮、烯醇等。,4,方法：可借助于不饱和度分析可能结构,【例1】苯甲酸苯环上的异构有_ 种,-,36,【例2】写出符合下列条件下A的同分异构体,（1）是苯的邻位二取代物（2）结构中含有-COO-原子团（3）能使FeCl3溶液有显色反应,【经典范例】,-,37,【经典范例】,【例3】符合下列条件下A的同分异构体有_种能使FeCl3溶液显紫色
11、反应能与Na2CO3反应产生CO2,13,-,【难点突破三：判断不同化学环境的氢原子】,方法主要考虑结构的对称性,不同取代基时苯环上氢原子种类小结,苯环上只有1个取代基时,-,苯环上有二个取代基时,模型三：2个相同的取代基,模型二：2个不同的取代基,2种,3种,1种,4种,4种,2种,-,苯环上有3个取代基,模型四：三个不同的取代基,位于间位：,位于邻位：,位于对位：,3种,3种,3种,3种,3种,3种,3种,3种,3种,3种,-,模型五：二个相同，一个不同,位于邻位：,位于间位：,位于对位：,3种,3种,3种,3种,2种,2种,-,模型六：三个一样的取代基,2种,3种,1种,-,苯环上 氢原
12、子种类的模型,总结：考察频率比较高的模型,只有1种的模型,只有2种的模型,-,44,【经典范例】,香兰素,【例1】：写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式 能与碳酸氢钠溶液反应 能与FeCl3溶液发生显色反应有5种不同化学环境的氢原子,-,45,【经典范例】,【例2】：与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有 种，其结构简式分别是：,香兰素,2,-,【经典范例】,【例3】G的结构简式：,X是G 的同分异构体，其中满足以下条件的X共有 种，写出其中一种X的结构简式。A苯环上有3个取代基且苯环上的一氯取代物 有两种 B遇FeCl3溶液发
13、生颜色反应CX不能与NaHCO3反应产生CO2 D1 mol X最多能和3 mol NaOH反应,10,(2014孝感二统),-,符合题意的总共十种,-,48,I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有_种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，写出J的这种同分异构体的结构简式_,【高考回放】【例3】I的结构简式如右图所示,18,-,49,【高考回放】,【例4】（2011浙江）化合物 有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。_。,-,50,紧扣条件，思维有序，注重对称，不重不漏。,同分异构体小结,
