光学异构体药物课件.ppt

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1、光学异构体药物,手性药物概述,手性自然界存在普遍现象手性(Chirality):象人的左右手一样,虽然相像,但不能重叠eft handRight hand手性的概念在物理、化学、气象、地质、生物、医学、药学等等各个科学技术领域中,都有着广泛的应用,DNA分子的手性大多数的DNA分子,包括A-DNA、B-DNA和C-DNA都是右手性的双螺旋结构20世纪70年代,AH-JWang和AlxanderRich等人在研究人工合成的CGCGCG单晶时,发现了在局部上具有左手性双螺旋结构的Z-DNAB-DNA Z-DNA,化合物分子的手性Chirality些化合物,构成它们的元素完全相同,但原子排列方式不同

2、,彼此互为镜像,也就是手性分子。互称为“对映体”,统称光学异构体,化合物分子的手性对映异构现象的发现:1848年,L.Pasteur发现酒石酸钠铵晶体外形不对称:以及溶液存在旋光性手性是物质具有旋光性的必要条件CHCH3HOC+HHC+OH乳酸COCCOOH对映体,物质的旋光性:使偏振光旋转的性质旋光度:()旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度与溶液浓度、盛液管长度、温度、光波波长以及溶剂的性质有关旋光度旅先物质光学活性物质,比旋光度:含有1g溶质的1m溶液放在长ldm的盛液管中测出的旋光度CC:比旋光度t:测定温度:入射波长,旋光度c:溶液浓度(gml1)l:盛液管长度(dm),外消旋体:将等

3、量的右旋体和左旋体混合其旋光能力互相抵消,因而无旋光性如:肌肉乳酸+3.8mp:53C糖发酵乳酸:aD=38mp:53外消旋体:mp:16.8,内消旋体:分子中含有多个手性碳,而无光学活性的化合物HOOC-CH-CH-COOH23二羟基丁二酸(酒石酸)对映体非对映体对麓体COOHCOOHCOOHOHHOHHOHHH8-8对映体酒石酸swf097内消旋酒石酸swfCOOHCOOHCOOH(1)2R,3R()2s3s(山)2R3s酒石酸(十)alid170017002060140,手性药物构型标记方法D、L标记法CHOCHOHHO以甘油醛为标准CH,OHCHOH右旋甘油醛的:左旋甘油醛的构型为D型

4、构型为L型COOHCOOHH+H-OHCH2OHCH,OHP(+)-甘油醛D()-甘油酸D(乳酸D、L是一种相对构型,不表示旋光性,旋光性用(+),(一)表示,在氨基酸和糖类构型中的标记中,一般采用D/法。D、L标记法有局限性:有些化合物不易同甘油醛相联系,有时用不同的转化方法,同一化合物可以是D型,也可以是L型,41、学问是异常珍贵的东西,从任何源泉吸收都不可耻。阿卜日法拉兹42、只有在人群中间,才能认识自己。德国43、重复别人所说的话,只需要教育;而要挑战别人所说的话,则需要头脑。玛丽佩蒂博恩普尔44、卓越的人一大优点是:在不利与艰难的遭遇里百折不饶。贝多芬45、自己的饭量自己知道。苏联,

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