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1、精细有机合成技术,项目二：苯胺的生产完成者：曹百俊 鲍冬浩 张艳 陈科研 陈佩翔 冯李欢 朱荣荣,苯胺简介,苯胺;又名氨基苯；阿尼林；阿尼林油 CAS：62-53-3 英文名:aminobenzene；aniline 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，N原子以sp3杂化轨道成键。苯胺呈碱性，与酸易生成盐。其氨基上的氢原子可被烃基或酰基取代，生成二级或三级苯胺及酰基苯胺。当苯胺进行取代反应时，主要生成邻、对位取代产物。苯胺与亚硝酸反应生成重氮盐，由此盐可制成一系列苯的衍生物和偶氮化合物。,三维模型,分子结构,苯胺生产工艺路线,-鲍冬浩,2、各方法的质量产率、原料消耗率、生产成本比较及估算（陈佩
2、翔、陈科研）,硝基苯 规格：优级 价格：4100元/t醋酸 规格：50%价格：1150元/t乙醚 规格：99.7%价格：4500元/t氯化钠 规格：95.5%价格：200元/t 氢氧化钠 规格：含量大于99%价格：600元/t铁粉 规格:20-120目 2500元/t二氧化硅 规格：99%1000元/t氧化铝 2100元/t 源自中国化工市场七日讯,生产成本比较,各种生产方法的生产成本比较,注：因其余两种处于实验室阶段并未用于实际生产所以不加考虑,确定可实行的生产路线 铁粉还原法 理由：该方法收率很高，在实验室里便宜使用；铁粉还原法还是制取苯胺的经典方法,二、产品的用途以及原料、产品的理化常数
3、（完成者:冯李欢）,产品的用途用于医药、香料、染料、农药、塑料、清漆、照相显影剂、橡胶硫化促进剂、抗氧剂、环氧树脂固化剂、金属防腐剂、烯烃聚合催化剂、汽油及润滑油添加剂等方面。也用作溶剂。TQ413-62/7 溶剂手册,二、产品的用途以及原料、产品的理化常数（完成者:冯李欢）,二、产品的用途以及原料、产品的理化常数（完成者:冯李欢）,产品的用途用于医药、香料、染料、农药、塑料、清漆、照相显影剂、橡胶硫化促进剂、抗氧剂、环氧树脂固化剂、金属防腐剂、烯烃聚合催化剂、汽油及润滑油添加剂等方面。也用作溶剂。TQ413-62/7 溶剂手册,二、产品的用途以及原料、产品的理化常数（完成者:冯李欢）,TQ4
4、13-62/7 溶剂手册,3、各方法的生产原料厂家的供应情况以及生产产品厂家的年销售量、原料和产物的安全性、对人体可能造成的危害、毒性的相关数据、急救方式、需使用的防护措施以及三废处理方法。（完成者：曹百俊）,苯胺危险性概述 健康危害：本品主要引起高铁血红蛋白血症、溶血性贫血性肝、肾损害。易经皮肤吸收。急性中毒：患者口唇、指端、耳廓紫绀，有头痛、头晕、恶心、呕吐、手指发麻、精神恍惚等；重度中毒时，皮肤、粘膜严重青紫，呼吸困难，抽搐，甚至昏迷，休克。出现溶血性黄疸、中毒性肝炎及肾损害。可有化学性膀胱炎。眼接触引起结膜角膜炎。慢性中毒：患者有神经衰弱综合征表现，伴有轻度紫绀、贫血和肝、脾肿大。皮肤
5、接触可引起湿疹。环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。燃爆危险：本品可燃，有毒。,毒理学资料 急性毒性：LD50：442 mg/kg(大鼠经口)；820 mg/kg(兔经皮)LC50：665mg/m3，7小时(小鼠吸入)亚急性和慢性毒性：刺激性：家兔经眼：20mg/24 小时，中度刺激。家兔经皮：500mg/24小时，中度刺激。急救措施 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：饮足量
6、温水，催吐。就医。,个体防护 监测方法：盐酸萘乙二胺比色法；溶剂解吸气相色谱法工程控制：严加密闭，提供充分的局部排风。尽可能机械化、自动化。提供安全淋浴和洗眼设备。呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩戴过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，佩戴空气呼吸器。眼睛防护：戴安全防护眼镜。身体防护：穿防毒物渗透工作服。手防护：戴橡胶耐油手套。其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。注意检测毒物。实行就业前和定期的体检。,废弃处置 废弃物性质：废弃处置方法：用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。乙醚危险性概述健康危害：本品的主要作用为全身麻
7、醉。急性大量接触，早期出现兴奋，继而嗜睡、呕吐、面色苍白、脉缓、体温下降和呼吸不规则，而有生命危险。急性接触后的暂时后作用有头痛、易激动或抑郁、流涎、呕吐、食欲下降和多汗等。液体或高浓度蒸气对眼有刺激性。慢性影响：长期低浓度吸入，有头痛、头晕、疲倦、嗜睡、蛋白尿、红细胞增多症。长期皮肤接触，可发生皮肤干燥、皲裂。环境危害：燃爆危险：本品极度易燃，具刺激性。,毒理学资料 急性毒性：LD50：1215 mg/kg(大鼠经口)LC50：221190mg/m3，2小时(大鼠吸入)亚急性和慢性毒性：刺激性：家兔经眼：100mg，中度刺激。家兔经皮开放性刺激试验：360mg，轻度刺激。急救措施 皮肤接触：
8、脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：饮足量温水，催吐。就医。第五部分：消防措施,个体防护 呼吸系统防护：空气中浓度超标时，佩戴过滤式防毒面（半面罩）。眼睛防护：必要时，戴化学安全防护眼镜。身体防护：穿防静电工作服。手防护：戴橡胶耐油手套。其他防护：工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。废弃处置废弃处置方法：加入碳酸氢钠溶液，中和稀释后，用水冲入废水系统。,硝基苯：,急性毒性：LD50：489 mg/kg(大鼠经口)；2100 mg/kg
9、(大鼠经皮)LC50：无资料亚急性和慢性毒性：刺激性：家兔经眼：500mg/24小时，轻度刺激。家兔经皮：500mg/24 小时，轻度刺激。危害性：健康危害：主要引起高铁血红蛋白血症。可引起溶血及肝损害。急性中毒：有头痛、头晕、乏力、皮肤粘膜紫绀、手指麻木等症状；严重时可出现胸闷、呼吸困难、心悸，甚至心律紊乱、昏迷、抽搐、呼吸麻痹。有时中毒后出现溶血性贫血、黄疸、中毒性肝炎。慢性中毒：可有神经衰弱综合征；慢性溶血时，可出现贫血、黄疸；还可引起中毒性肝炎。环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。燃爆危险：本品可燃，有毒。,急救措施：皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医
10、。眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：饮足量温水，催吐。就医。废弃处置方法：用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。防护措施：呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，佩戴过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，佩戴自给式呼吸器。眼睛防护：戴安全防护眼镜。身体防护：穿透气型防毒服。手防护：戴橡胶耐油手套。其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。注意检测毒物。实行就业前和定期的体检。,氢氧化钙,危险性:健康危害：本品有强
11、烈刺激和腐蚀性。粉尘刺激眼和呼吸道，腐蚀鼻中隔；皮肤和眼直接接触可引起灼伤；误服可造成消化道灼伤，粘膜糜烂、出血和休克。环境危害：对水体可造成污染。燃爆危险：本品不燃，具强腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。毒理学刺激性：家兔经眼：1%重度刺激。家兔经皮：50mg/24 小时，重度刺激。急救措施 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。,个体防护 呼吸系统
12、防护：可能接触其粉尘时，必须佩戴头罩型电动送风过滤式防尘呼吸器。必要时，佩戴空气呼吸器。眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。身体防护：穿橡胶耐酸碱服。手防护：戴橡胶耐酸碱手套。其他防护：工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。废弃处置 废弃处置方法：处置前应参阅国家和地方有关法规。中和、稀释后，排入废水系统。,醋酸,危险性概述 健康危害：吸入本品蒸气对鼻、喉和呼吸道有刺激性。对眼有强烈刺激作用。皮肤接触，轻者出现红斑，重者引起化学灼伤。误服浓乙酸，口腔和消化道可产生糜烂，重者可因休克而致死。慢性影响：眼睑水肿、结膜充血、慢性咽炎和支气管炎。长期反复接触，可
13、致皮肤干燥、脱脂和皮炎。环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。燃爆危险：本品易燃，具腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。毒理学资料 急性毒性：LD50：3530 mg/kg(大鼠经口)；1060 mg/kg(兔经皮)LC50：13791mg/m3，1小时(小鼠吸入),急救措施 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：用水漱口，就医。个体防护：呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴自
14、吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，佩戴空气呼吸器。眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。身体防护：穿防酸碱塑料工作服。手防护：戴橡胶耐酸碱手套。其他防护：工作现场严禁吸烟。工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。废弃处置：用焚烧法处置。,原料产品的分析测试草案（张艳）,终点控制的方法，产品的分析测试草案,仔细观察反应过程中混合物颜色的变化，反应开始后，反应物由原来的灰黑色很快转变为草绿色、土黄色，进而转变为铁锈色，然后转变为褐色，最后变为黑色,反应终点的判断,检验反应是否完成，可用吸管吸出少量反应物，滴入1mol盐酸中，当看不到油珠时，就表示反应已经完成。,四、分离提纯粗品的草案（朱荣荣
15、）,本实验以硝基苯为原料Fe-HAc为还原剂合成苯胺。但铁作还原剂时，将产生残渣铁泥，难以处理环境污染。实验试剂硝基苯12.5ml（15g，0.12mol），铁粉25g（0.45mol），冰醋酸2ml（2.1g，0.035mol），乙醚，固体NaCl，粒状NaoH实验步骤合成a在100ml的圆底烧瓶中，加入25g铁粉、25ml水和2ml冰醋酸【也可用2ml浓盐酸做催化剂。用Fe-HCl-H2O做还原剂价格便宜。但反应生产的本案有一部分与HCl作用生成盐酸盐。因此要加碱使苯胺有利出来才能进行水蒸气蒸馏。】并加入几粒沸石，震荡使其混合均匀b回流冷凝装置安装反应装置,本实验以硝基苯为原料Fe-HAc
16、为还原剂合成苯胺。但铁作还原剂时，将产生残渣铁泥，难以处理环境污染。实验试剂硝基苯12.5ml（15g，0.12mol），铁粉25g（0.45mol），冰醋酸2ml（2.1g，0.035mol），乙醚，固体NaCl，粒状NaoH实验步骤合成a在100ml的圆底烧瓶中，加入25g铁粉、25ml水和2ml冰醋酸【也可用2ml浓盐酸做催化剂。用Fe-HCl-H2O做还原剂价格便宜。但反应生产的本案有一部分与HCl作用生成盐酸盐。因此要加碱使苯胺有利出来才能进行水蒸气蒸馏。】并加入几粒沸石，震荡使其混合均匀b回流冷凝装置安装反应装置,冷凝装置安装装置反应,c小火加热约5min。移去热源待稍冷后，从冷凝
17、管顶端分批加入15g硝基苯。加完后，将反应物加热回流后约5h，其间不断摇动以使还原反应完全。分离与提纯a但反应稍冷却后，进行水蒸气蒸馏，至镏出液澄清。b将镏出液转入分液漏斗中，轻轻震摇后静置分出有机层。水层加入固体NaCl使其饱和后【在20时，每100ml水可溶解3.4g苯胺。为了减少苯胺的损失，加入NaCl使镏出液饱和每100ml镏出液约加入2025g研细的NaCl），原来溶解于水中的大部分苯胺就成为油状物析出。】再用45ml乙醚分三次萃取。c合并有机层和乙醚萃取液，用粒状NaoH干燥。d将干燥后的苯胺醚溶液进行蒸馏。先镏出乙醚，再继续蒸馏收集180185的馏分。e称重或量取产品的体积，并计算产率。产品测定a测产物的沸点或折光率。b产物的红外光谱。,产物的红外光谱,谢谢,
