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1、羧酸 酯第三章第三节高中化学选修五,泊头一中 孙涛,苹果酸 C4H6O5,柠檬酸C6H8O7,草酸C2H2O4,乳酸C3H6O3,醋酸C2H4O2,食醋中含有3-5%的乙酸，乙酸又名醋酸，无色透明、有刺激性气味，易溶于水和酒精，熔点16.6，沸点117.9，固态时为无色冰状晶体，所以又称冰醋酸。,一、乙酸的物理性质,思维延伸在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。,用热毛巾捂或用温水浴加热,二分子结构,羧基,分子式：,结构式：,结构简式：,或,C2H4O2,结构分析,羧基,受C=O的影响：断碳氧单键氢氧键更易断,受-O
2、-H的影响:碳氧双键不易断,当氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，使乙酸具有酸性。,三化学性质,(一)弱酸性,CH3COOH CH3COO+H+,1设计实验验证乙酸具有酸性？,滴加紫色石蕊试液12滴,2、设计实验证明乙酸具有弱酸性？,利用导电性实验：,例：mol/L CH3COOH 和1mol/L HCl,利用反应速率,取形状、大小相同的锌粒分别与1mol/L CH3COOH 和 1mol/LHCl反应，看生成气体速率的快慢,利用化学平衡知识,利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。,实验探究,酸性强弱：CH3COOH H2CO3 C6H5O
3、H,实验探究,日常生活中如何去除水垢？,水垢主要成份：g(OH)2和CaCO3,2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2,思考与实践,2CH3COOH+Mg(OH)2=Mg(CH3COO)2+2H2O,总结:乙酸具有酸的通性,1能证明醋酸是弱酸的事实是（）A醋酸能与水以任意比混合B醋酸能与NaHCO3溶液反应放出CO2C1mol/L 的CH3COONa溶液的pH约为9D1mol/L 的CH3COOH水溶液能使紫色石蕊 试液变红,C,(二)酯化反应,反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?,有带香味的油状液体生成,导管为何不伸入饱和碳酸钠溶液中？,防止受热不均发生倒
4、吸，便于观察到分层现象,为何用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯？,吸收乙酸、,溶解乙醇、,便于分层,浓硫酸的作用是什么？,催化剂、,吸水剂,防倒吸装置,反应物：,产 物：,已 知：,推 测：,乙酸和乙醇可能以怎样的方式结合成乙酸乙酯,乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式,生物学家们为了研究海豚或某类鱼的活动情况。常采用的方法是将一个跟踪器安装在其身体部位。同样在化学上我们也可以用一个跟踪器安装在分子里。这种方法称为同位素示踪法。,提示：,酯化反应过程动画,百年陈酒，十里飘香，是众人皆知的现象，实际上这跟乙醇、乙酸的化学性质相关。酒的成分乙醇部分氧化生成乙酸，乙醇与乙酸又可反应生成具有香味的乙酸乙酯，
5、而这一反应的速率在常温下极为缓慢，据研究文献记载，要达到反应平衡约需19年。因此新酿的酒闻不到香味，所以“百年陈酒，十里飘香”。,1、定义,四、羧酸,分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。,2、分类,RCOOH,脂肪酸,按烃基类别分,芳香酸,低级脂肪酸,高级脂肪酸,.,3、饱和一元酸通式,CnH2nO2,推测,羧基,醛基,几种重要的羧酸,(1)甲酸,化学性质:,1.具有醛的性质,2.又有羧酸的性质,HCOOH,(2)乙二酸,俗称草酸,(饱和二元羧酸),CH3CH2OH,C6H5OH,CH3COOH,增强,中性,比碳酸弱,比碳酸强,能，产生CO2,能，不产生CO2,醇、酚、羧酸中羟基的比较,戊酸戊酯
6、,自然界中的有机酯,丁酸乙酯,乙酸异戊酯,蛇麻醇酯,我们学过哪些酯类物质？,乙酸乙酯,油脂,怎样制备乙酸乙酯？,从乙酸乙酯的制备实验中，你能得到哪些有关酯的信息？,（从结构、物理性质、化学性质方面去考虑）,思考与交流,乙酸乙酯的分子结构,结构简式：CH3COOCH2CH3,乙酸乙酯是极性分子,化学式：C4H8O2,核磁共振氢谱,酯,1酯类结构特征（RCOOR）（R和R可相同可不同）,3酯的同分异构体：酯类和饱和一元酸互为同分异构体,2通式 CnH2nO2,6.化学性质水解反应,HOR2,无机酸,5酯类的物理性质无色油状具有芳香味的液体，密度小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。,请设计对比实验探究
7、：乙酸乙酯在中性、酸性、碱性并加热的条件下的水解速率。,对比实验,6滴乙酸乙酯+5.5 mL蒸馏水,6滴乙酸乙酯0.5mL稀硫酸+5.0mL蒸馏水,7080水浴加热,现 象,无明显变化,6滴乙酸乙酯0.5mLNaOH5.0mL蒸馏水,乙酸乙酯的气味变淡,乙酸乙酯的气味消失,结论：酯在碱性条件下水解程度最大，水解几乎趋于完全。酯在酸性条件下水解程度较小，水解具有可逆性。,试管1,试管3,试管2,注意,酯的水解时的断键位置。,无机酸只起催化作用不影响化学平衡。,碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底。,酯的水解与酯化反应互为可逆反应。,CH3COOCH2CH3H2O CH3COOH CH3CH2OH,无机酸,(乙酸乙酯的沸点为77),思考与交流,乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请说明理由。,(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。,(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。,根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：,(3)使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。,参考文献孙秀民.羧酸酯EB/OL.http:/,
