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1、第三章 农药化学1 杀虫剂有机氯杀虫剂 2008.10,农 药 概 述,农药是指能够防治危害农、林、牧业及其产品和环境卫生等方面的昆虫、螨、病菌、杂草、鼠和鸟兽等有害生物的药剂。农药的药效是指农药防治农作物病虫草害的效果。农药的毒性是指农药对有机体的毒害作用，可分为急性毒性和慢性毒性两种。急性毒性是指药剂一次进入体内后短时间内引起的中毒现象，最常用的测量尺度是半致死剂量LD50或LC50；慢性毒性是指药剂长期反复作用于有机体后，引起药剂在体内的蓄积，所造成体内机能损害的累积而引起的中毒现象。,农 药 概 述,农药可根据其用途、作用和成分不同进行分类；一、按农药用途分类：即按防治对象的不同，可以
2、将农药大体划分为：杀虫剂、杀菌剂、除草剂、杀鼠剂、杀线虫剂等；其它还有杀螨剂、杀软体动物剂、脱叶剂、植物生长调节剂。二、按农药组成分类：即按农药来源的不同，可以将农药大体划分为化学农药（有机氯制剂、有机磷农药、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯、苯甲酰脲类、菸碱类）；植物性农药（除虫菊、菸碱等）；生物性农药（）。,1、杀虫剂,杀虫剂是指能直接把有害昆虫杀死的药剂；在农业生产上杀虫剂产量最大，用途最广。杀虫剂的分类如下：一、按药剂进入昆虫体内的途径分类：1、触杀剂：药剂接触到虫体以后能穿透表皮，进入虫体内，致使中毒死亡；2、胃毒剂：药剂被害虫吃进体内，通过肠胃的吸收而中毒死亡；3、熏蒸剂：药剂汽化后，通过害
3、虫的呼吸道，如气孔气管等进入体内，中毒死亡；4、内吸剂：药剂能被植物根、茎、叶或种子吸收，在植物体内传导，分布到全身，当害虫侵害农作物时，即能中毒死亡。此外还有忌避剂、诱致剂、拒食剂、干扰剂、粘捕剂。,1、杀虫剂,二、按组成和来源分类：1、天然杀虫剂：植物杀虫剂即某些植物的根和花中含有杀虫活性的物质，将其提取并加工成一定剂型用作杀虫剂，如除虫菊酯、鱼藤根酮等。矿物性杀虫剂即石油、煤焦油等的蒸馏产物对害虫具有窒息作用，能起到杀虫效果。2、无机杀虫剂：无机化合物如砒霜、砷酸铝、氟硅酸钠等均具有杀虫的效果。3、有机杀虫剂：合成的有机化合物具有杀虫作用的称为有机杀虫剂。根据化合物的结构特征可分为：有机
4、氯制剂（氯丹、三氯杀螨醇），有机磷杀虫剂（对硫磷、甲胺磷），氨基甲酸酯（西维因、呋喃丹），拟除虫菊酯杀虫剂（甲氰菊酯、氟氰菊酯、氟氯氰菊酯），苯甲酰脲（除虫隆、定虫隆）类昆虫抑制剂，菸碱类杀虫剂。,1、杀虫剂有机氯杀虫剂,一、有机氯杀虫剂 在有机化合物分子中，只含有CHCl元素的称为有机氯化合物。具有杀虫能力的多氯烃衍生物叫做有机氯杀虫剂。有机氯化合物用作杀虫剂是从30年代开始的，由于这类制剂对许多昆虫都有效，制造方便，价格便宜，宜大量生产，加上它对人、畜口服毒性较小，因此很快得到发展，在防治害虫上起了重要作用。但在长期使用过程中发现许多昆虫产生了抗性，又由于这类药物不易分解，在作物上，土壤里
5、能残留很久，严重污染环境，破坏了生态系统的自然平衡，造成人、畜体内的大量积累，威胁人类健康。为此世界上一些发达国家先后对残毒严重的有机氯杀虫剂，如六六六、DDT等加以限制和禁止使用。我国在农药产量中，有机氯杀虫剂一度占首位，六六六、DDT的产量都很大，但为了保证人民的身体健康，从1983年起，我国也正式停止生产，迅速发展其他新品种，以满足农业生产的需要。,1、杀虫剂有机氯杀虫剂,有机氯杀虫剂产品举例：1、氯丹 工业品氯丹是一个复杂的混合物，呈深褐色粘稠物，有一种臭味，毒性比DDT小，它对害虫有强烈的触杀、胃毒作用，氯丹对各种害虫均有防治能力，尤其适用于地下害虫，能杀死红蜘蛛。合成方法：环戊二烯
6、用氯气分段氯化，制得六氯环戊二烯,1、杀虫剂有机氯杀虫剂,六氯环戊二烯和环戊二烯混在一起，自动放热而互相结合成为氯啶，然后在四氯化碳溶液中通入氯气，氯化成为氯丹原油，含量一般为7576,1、杀虫剂有机氯杀虫剂,2、三氯杀螨醇 三氯杀螨醇又名“开乐散”，是一个结构近似于DDT的产品，性质与DDT也相似，不溶于水，也不易挥发，但生物活性却大不一样，三氯杀螨醇不杀虫，专杀螨类。在棉花、果树上使用，杀螨效率很高，不仅能杀死卵还能杀死成螨，并具有速效、残效期长，不伤害天敌等优点，三氯杀螨醇的毒性比DDT低，在动物体内不积累。合成方法：以DDT为原料来制取三氯杀螨醇，原料比较方便，工艺比较简单，只需要氯化
7、和水解即可。,1、杀虫剂有机氯杀虫剂,3、三氯杀螨砜合成路线：,1、杀虫剂有机氯杀虫剂,4、硫丹 硫丹是浅棕色结晶固体，熔点mp：70100，带有SO2气味，不溶于水，较易溶于大多数有机溶剂；硫丹为触杀、胃毒型杀虫剂，无内吸性。具有可降解性，广谱杀虫剂，能杀死多种农作物害虫。实际上，硫丹应属于亚硫酸酯类杀虫剂。,1、杀虫剂有机氯杀虫剂,毒杀芬：毒杀芬为带有温和的萜烯气味的黄色蜡状物。它是一个残 效性的触杀、胃毒性杀虫剂，无内吸活性，兼有杀螨作用。除 瓜类外，无药害。毒杀芬的合成是以松节油为原料，经精馏提取-蒎烯，用水合氧化钛催化异构成崁烯，再以四氯化碳为溶剂，经光催 化氯化制得毒杀芬。崁烯,1、杀虫剂有机氯杀虫剂,近年来，研制开发了一些高效、低毒、又可被生物降解的DDT类似物（在生物体内较易被降解成水溶性化合物而排除体外，不致积累毒性）所代替，例如：滴益涕 赛滴涕 这些代用品种虽然不象DDT那样广谱，但是对蚊蝇的效果则与DDT相同，而且用于对DDT已产生抗性的昆虫也有效。,
