羧酸酯知识点加习题讲解.doc

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1、精选优质文档-倾情为你奉上知识点6 羧酸和酯问题1 羧酸 酯的概况1、羧酸的概况（1）官能团：羧基（或COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）：CnH2nO2；（2）结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。（3）物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。2、酯的概况（1）酯官能团：酯基（或COOR）（R为烃基）； （2）物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 问题2 与水有关的反应有机反应多数涉及水，如水解、水化、脱水、酯化、

2、氧化、还原等等。1、水解反应（取代反应）有机物卤代烃(-X)酯(-COOC-)糖类蛋白质（-CONH-）催化剂强碱水溶液酸性或碱性稀硫酸稀酸、稀碱、酶条件加热水浴加热水浴加热常温CH3CH2-Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr水（1）卤代烃 条件NaOH/水,Cl +2NaOH ONa+ NaCl+H2O200（2）酯水解 条件稀硫酸/水浴（可逆）、稀NaOH/水浴（完全）CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH (酸性水解程度小) CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH （碱性水解程度大）（3）油脂碱性水解（皂化）（4）其它 R-

3、CN、NaOC2H5、CH3COONa 分析水解产物2、脱水反应（1）分子间脱水（取代反应）CH3COOH+HOCH2CH3CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3COOH+HOOCCH3H2NCH2COOH+H2NCH2COOH（2）分子内脱水（消去反应）HOCH2CH3CH3COOH醇 + 酸 酯 + 水（酸去羟基、醇去氢）浓硫酸3、酯化反应（取代）（1）制乙酸乙酯醇 + 酸酐 酯 + 酸（反应温和、不用催化剂）制硝酸甘油酯（2）制葡萄糖五乙酸酯苯酚与乙酸酐反应生成酯（3）酯成环（双官能团）要生成环状化合物，一般生成五原子、六原子环状化合物才能稳定存在。CH3-CH-COOHOH|2 +

4、2H2OCOOCOOCH-CH3CH3-HC浓硫酸HOOC-COOH+HOCH2-CH2OH + 2H2OCOCOOOH2CH2C浓硫酸HO-CH2- CH2- CH2-COOH + H2OCOO浓硫酸n CH3-CH-COOHOH|CH-CO + n H2OCH3O|n浓硫酸（4）高分子酯附：水解消耗NaOH计算（-COOH、-COOC-、酚、-X）【例6-1】（07川）咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是 A分子式为C16H18O9B与苯环直接相连的原子都在同一平面上C咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOH D与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成

5、反应问题3 羧酸、酯的性质1、羧酸的性质（1）乙酸性质（酸的通性、取代反应）2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H22CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2（检验COOH）CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2（检验COOH）CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O浓硫酸 2CH3COOH + Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu + 2H2O .CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +H2O（2）甲酸性质（酸的通性、取代反应、氧化反应）2、 酯的性质（1）乙酸乙酯水解水解反应（取代反应）、不可

6、氧化也不可还原CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH (可逆 部分水解)CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH （不可逆 完全水解）问题4 乙酸乙酯的制取（1）CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O （2）装置发生：液+液() 有液反应加热收集：盛饱和碳酸钠溶液的试管（3）注意点长导管作用：冷凝回流浓H2SO4作用：催化剂，脱水剂饱和Na2CO3溶液作用：除去乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸碎瓷片作用：防暴沸 加药顺序：乙醇浓硫酸乙酸练习题1.基础题 1. 下列各组物质互为同系

7、物的是A. C6H5OH和C6H5CH2OHB. CH3OH和HOCH2CH2OHC. HCOOH和C17H35COOH D. CH3Cl和CH2Cl22. 下列有机物中，不能跟金属钠反应是A.乙醚B.甘油C.苯酚D.丙酸3. 允许用一种试剂鉴别溴苯、苯和乙酸，最好选用A.NaOH溶液B.AgNO3C.蒸馏水D.乙醇4. 下列物质中，与NaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是A.C6H6B.CH3CHOC.CH3COOHD.CH2=CH-COOH5. 分子式为CnH2nO2的一元羧酸0.568克，恰好中和0.1摩/升的苛性钠溶液20毫升，则n值是 A.3B.8C.16D

8、.186. 某有机物与过量的金属钠反应，得到VA升气体，另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体VB升(同温、同压)，若VAVB，则该有机物可能是 A.HOCH2CH2OHB.CH3COOH C.HOOC-COOHD.HOOC-C6H4-OH7分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有A3种 B4种 C5种 D6种8胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O。一种胆固醇酯是液晶物质，分子式为C32H49O2。生成这种胆固醇酯的酸是 AC6H13COOH BC6H5COOH CC7H15COOH DC6H5CH2COOH9具有一个醇羟基的有机物A与8g

9、乙酸充分反应生成了102g乙酸乙酯，经分析还有2g乙酸剩余，下列醇中有可能是A的是AC2H5OH BC6H5CH2OHC D10当乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定条件下反应所生成物中的水的相对分子质量为A16 B18 C20 D22提高题1下列实验能够成功的是A只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四种液体B将乙醇加热到170可制得乙烯C用乙醇、冰醋酸及pH=0的H2SO4加热可制乙酸乙酯D用酚酞可鉴别苯酚钠和乙醇钠两种溶液2有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则

10、甲的可能结构有A8种B14种 C16种D18种3某有机物结构简式为：，则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为A332B321C111D3224某一元醇A和一元羧酸B形成的酯的式量为212，酯的分子内碳原子数目等于氢、氧原子数目之和，已知该酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A氧化可得B，则下列叙述正确的是 AA的式量比B大14BB的式量比A大14C该酯中一定没有双键D酯、A、B三种分子中都含有一种式量大于45的原子团拓展题1甲酸具有下列性质:挥发性 酸性 比碳酸的酸性强 还原性 能发生酯化反应下列各实验中，分别填出表现甲酸相

11、应性质的编号:(1)在碳酸钠溶液中加入甲酸有气体放出，说明甲酸具有 ；(2)在甲酸钠晶体中加入浓磷酸，加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体，说明甲酸具有 ；(3)与乙醇、浓硫酸混和后共热，能闻到一种香味，说明甲酸具有 ；(4)在甲酸溶液中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明甲酸具有 ；(5)在新制氢氧化铜中加入甲酸溶液，加热看到有红色沉淀生成，说明甲酸具有 。2某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图4-1所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液。已知：无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl26C2H5OH 有关有机物的沸点：请回答：（1）浓硫酸的作用：

12、_；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：_。（2）球形干燥管C的作用是_。若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离子方程式表示）_；反应结束后D中的现象是_。（3）该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇，目的是 ，同时慢慢滴加乙酸并加热蒸馏，原因是 。（4）从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出_；再加入（此空从下列选项中选择）_；然后进行蒸馏，收集77左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。A五氧化二磷B碱石灰C无水硫酸钠D生石灰3有A、B两种有机物，与氢氧化钠溶液共沸后的产

13、物与相应的变化如下图所示:写出各物质的结构简式_.练习题2.基础题 1.某种酯的结构可表示为：CmH2m+1 COOCnH2n+1 ，其中m+n=5，该酯的一种水解产物经催化氧化可转化成它的另一种水解产物，则原来的酯是 A丙酸乙酯 B乙酸乙酯 C丁酸甲酯 D丙酸丙酯2.下列分子式只能表示一种物质的是AC3H7ClBCH2Cl2CC2H6ODC2H4O23.下列基团：-CH3、-OH、-COOH、-C6H5，相互两两组成的有机物有A3种 B4种 C5种D6种4.下列物质中各含有少许杂质，其中可用饱和碳酸钠溶液除去杂质的是A乙酸乙酯中含有少量乙酸B乙醇中含有少量乙酸C乙酸中含有少量甲酸D溴苯中含有

14、少量苯5.由乙醇制取乙二酸乙二酯,最简便的流程途径,经下列哪些反应,其顺序正确的是取代反应 加成反应 氧化反应 还原反应 消去反应 酯化反应 中和反应 缩聚反应 A.B. C.D.6. 某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl）；而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4CI2）；由此推断甲的结构简式为A.Cl CH2CH2OH B. OHCOCH2ClC. Cl CH2CHO D. HOCH2CH2OH7.某有机物加氢反应后生成，该有机物可能是 A. B.CH3CH2CH2CHOC.（CH3）2CHCHO D.（CH3）3CCHO8.要使有机物转化为，可

15、选用的试剂是 A.Na B.NaHCO3 C.NaCl D.NaOH 9某一有机物A可发生下列变化:已知C为羧酸，且C、E不发生银镜反应，则A的可能结构有A.4种B.3种C.2种D.1种100.2摩尔某脂肪酸CmHnCOOH，当完全燃烧后生成二氧化碳和水的总的物质的量是7摩尔。同量的该脂肪酸与溴加成时，消耗32克溴，则脂肪酸中m、n值分别是:A.m17 n31 B.m15 n29 C.m18 n35 D.m17 n33提高题1乙酸乙酯和丙酸的混和物中氧元素质量分数为30%，则氢元素的质量分数为A.40% B.30% C.10% D.20%2在碱性条件下，将0.1摩尔CH3COO18C2H5完全

16、水解，所得乙醇分子的氧原子内含有的中子数为A.2.2摩 B.2.7摩 C.1.0摩 D.2.0摩3有A、B两种有机物，与氢氧化钠溶液共沸后的产物与相应的变化如下图所示： D和F在浓硫酸作用下可生成分子式为C4H8O2的有机物H。写出各物质的名称。通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：4下面是9个化合物的转变关系：(1)化合物是 ，它跟氯气发生反应的条件A是 (2)化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物， 的结构简式是： ，名称是 ；(3)化合物是重要的定香剂，香料工业上常用化合物和直接合成它。此反应的化学方程式是 。拓展题1有A、B、C三种

17、有机物，B用氢气还原生成D，A的水解产物之一也是D，另一产物与硝酸、硝酸银混和液反应，生成黄色沉淀。B氧化后生成E，C的水解产物之一也是E，另一种产物是D。E既能与碳酸钠溶液反应，又能与银氨溶液反应。(1)结构简式: A是 ；B是 ；C是 。(2)化学方程式:BD是 ；A的水解反应是 ；C的水解反应是 ；2A是烃的含氧衍生物，能发生以下变化：现知12克B与足量金属钠反应，在标准状况下放出2.24升氢气，试写出各物质的结构简式3A是一种苯的邻位二取代物，相对分子质量为180，有酸性。A水解生成B和C两种酸性化合物，B的相对分子质量为60，C能溶解于NaHCO3溶液，并能使FeCl3溶液显紫色（已

18、知酸性大小：羧酸碳酸酚水）。试推断A、B、C的结构简式。4羧酸A是饱和一元羧酸，酯B是饱和一元羧酸跟饱和一元醇形成的。现有A和B的混合物共1.5mol，质量为90g，其中A与足量的钠反应能产生11.2L（标准状况）的H2。试推断A、B可能是什么物质，写出它们的结构简式。练习题1.基础题1C 2A 3C 4D 5D 6D 7B 8B 9D 10C提高题1A 2C 解析：本题主要考查酯的水解、不同有机物相对分子质量大小规律及同分异构体的相关内容。由于在相同温度和压强下，同质量的水解产物乙和丙的蒸气占相同的体积，故二者的相对分子质量相同。由甲的分子式C9H18O2知乙、丙可能为C3H7COOH，C5

19、H11OH，又由于C3H7有2种结构，C5H11有8种结构，故甲的可能结构应为16种。则正确选项是C。3B 由题意和所学知识得出Na能与羧基、醇羟基和酚羟基反应，NaOH能与羧基和酚羟基反应，而NaHCO3只能与羧基反应。所以本题正确答案为B。4BD拓展题1（1） （2） （3） （4） （5）2解析：乙酸乙酯的制备要注意浓H2SO4作用，Na2CO3溶液吸收时注意防止倒吸。答案：（1）催化剂和吸水剂(2)冷凝和防止倒吸CO+H2OHCO+OH-红色褪去且出现分层现象（3）增加乙醇的用量提高乙酸的转化率和提高产率；蒸馏出乙酸乙酯，减小生成物，反应正向进行，提高产率，同时逐滴加入乙酸是增加反应物

20、的量，提高转化率。（4）乙醇和水C3A是溴乙烷， B是甲酸乙酯， C是溴化钠（或氢溴酸），D是乙醇，E是乙醛， F是乙酸， G是甲酸， H是乙酸乙酯练习题2基础题1D 2B 3C 4A 5A 6C 7AC 8B 9C 10D提高题1C 2C3A是溴乙烷，B是甲酸乙酯，C是溴化钠(或氢溴酸)，D是乙醇，E是乙醛，F是乙酸，G是甲酸，H是乙酸乙酯4(1)甲苯 光照(2)苯甲酸苯甲酯(或苯甲酸苄酯)(3)拓展题1CH3I HCHO HCOOCH3 HCHOH2CH3OH CH3IH2OCH3OHHI HCOOCH3H2OHCOOHCH3OH2A是丙酸正丙酯、B是正丙醇、C是丙醛、D是丙酸钠、E是丙酸

21、3A：、B：CH3COOH、C： 解析：由于A能发生水解反应生成两种酸性化合物，则A是酯，M（B）=60，B是乙酸，C为含酚羟基的化合物，又由于A的相对分子质量为180，则M（A）+M（H2O）=M（B）+M（C），M（C）=180+1860=138，由题意C中含有酚羟基且能溶解于NaHCO3溶液，说明酸性强于碳酸，即C中还含有羧基（COOH），已知酚羟基（）相对质量为93，羧基相对质量为45，则C为含有酚羟基的芳香酸。又A为邻位二取代物，则C为邻羟基苯甲酸。4A为甲酸HCOOH；B为甲酸丙酯HCOOCH2CH2CH3，甲酸异丙酯HCOOCH（CH3）2（或乙酸乙酯CH3COOCH2CH3）或者A为乙酸（CH3COOH）；B为甲酸甲酯（HCOOCH3）。解析：根据题意A的物质的量为1mol，则B为0.5mol。设A的化学式为CnH2nO2，B的为CmH2mO2，则(14n32)1+（14m+32）0.5=90，14n7m=42，讨论：当n=1时，m=4；当n=2时，m=2；当n=3时，m=0（不合理）。所以A是HCOOH，B是C4H8O2；或者A是C2H4O2，B是C2H4O2。专心-专注-专业