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1、（鲁科版）有机化学基础（选修）总复习,高考一轮复习,有机化学重点知识与规律技巧,重点知识梳理,第 一 部 分,有机四大基本反应类型,有机四大基本反应类型,有机四大基本反应类型,1卤代烃中卤元素的检验 确认卤素原子种类，需要将卤素原子转化为卤素离子，然后对反应后的水溶液用硝酸银溶液进行检验。通过水解反应或消去反应可使卤代烃中的卤素原子转化为卤素离子溶解到水中。不论是水解还是消去反应，都需要在碱溶液中进行，反应后的水溶液呈碱性，此时加硝酸银会出现黑色沉淀，需要进行酸化处理。,2糖类的水解实验 淀粉水解得到葡萄糖，需要通过检验葡萄糖的存在判断是否发生水解，通过检验淀粉判断是否完全水解，因为在水解中需
2、要加硫酸做催化剂，而检验葡萄糖需要在碱性环境下进行，对水解液需要进行碱化处理。3醛基的检验可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验。,银镜反应实验要注意：(1)银氨溶液要现场配制；(2)加热需要在水浴中进行；(3)实验中不要振荡试管；(4)做银镜反应的玻璃器皿使用前要用碱液洗涤，去除油污；(5)实验后银镜用稀硝酸洗去。4溴苯、硝基苯、酚醛树脂的制取，醇的消去反应等实验。5物质的分离提纯、除杂。,方法规律技巧,第 二 部 分,1应用反应中的特殊条件进行推断(1)NaOH水溶液加热卤代烃水解生成醇，酯类的水解反应。(2)NaOH醇溶液，加热卤代烃的消去反应，生成不饱和烃。(3)浓H2SO4，加热醇的
3、消去反应，酯化反应，苯环的硝化，纤维素的水解等。(4)溴水或溴的CCl4溶液烯烃、炔烃的加成，酚的取代反应。,(5)O2/Cu或Ag，加热醇催化氧化为醛或酮。(6)新制Cu(OH)2或银氨溶液醛氧化成羧酸。(7)稀H2SO4，加热酯的水解、淀粉的水解。(8)H2、催化剂烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成，酮、醛还原成醇的反应。特别注意：羧基、酯基、肽键不与H2加成。,2应用特殊现象进行推断(1)与溴水发生化学反应而使其褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳叁键或醛基(氧化反应)。(2)使KMnO4酸性溶液褪色，该物质中可能含有碳碳双键、碳碳叁键、醛基或苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓
4、溴水出现白色沉淀，表示该物质含有酚羟基。,(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现。说明该物质中含有CHO。(5)加入金属钠，有H2产生，表示物质可能有OH或COOH。(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示物质中含有COOH。,3应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系,(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构 有机物取代产物种类越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行
5、解题。,(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸，并根据酯的结构，确定OH与COOH的相对位置。,(3)有机三角：由此转化关系可推知A、B、C分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。,要点提醒画龙点睛触类旁通1有机推断的解题方法有机推断的解题方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法。(1)顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。,(2)逆推法：以最终物质为起点，向前步步逆推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。(3)猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选
6、择，得出合理的假设范围，最后得出结论。,2有机推断的解题思路 解有机推断题最关键的是要熟悉衍生物的相互转变关系。在复习衍变关系时，不仅要注意物质官能团间的衍变，还要注意在官能团衍变的同时，还有一些量的衍变，如分子内碳原子、氢原子、氧原子数目的衍变，物质的相对分子质量的衍变等。这些量的衍变往往是推断题的关键所在。同时从质变和量变进行有机推断是今后高考的方向。烃及烃的衍生物间主要的相互关系如下：,另外，通过给予的知识信息加以推断也是近几年高考题目中常见题型。解此类题的方法是：通过认真阅读题目，接受题目中给予的新信息，并能理解新信息，联系以前学过的旧知识，进行综合分析，迁移应用。,3有机合成的基本路
7、线可以概括为：,按照上述方法进行合成路线的设计称为正向分析法，有时需要采用逆向合成分析法，可表示为：,解答这类问题时具体到某一个题目是用正推法还是逆推法，还是正推、逆推双向结合，这要由题目给出的条件决定。近几年考题中出现的问题多以逆推为主，使用该方法的思维途径是：,(1)首先确定所要合成的有机物属何类型，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。,(2)以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。若甲不是所给已知原料，需要进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。(3)在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的
8、方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。,1有机合成中官能团的引入、消除及改变(1)官能团的引入引入 键或CC键：卤代烃或醇的消去。,苯环上引入官能团：,引入X：a饱和碳原子上与X2(光照)发生取代反应；b不饱和碳原子上与X2或HX发生加成反应；c醇羟基与HX发生取代反应。,引入OH：a卤代烃水解；b醛或酮加氢还原；c 与H2O加成。,引入COOH：a醛基氧化；b羧酸酯水解；cCN在酸性条件下水解。,引入COOR：a醇酯由醇与羧酸酯化；b酚酯由酚与羧酸酐反应。,引入CHO或：a醇的催化氧化；bCC与H2O加成。,引入高分子：a含 或CC的单体加聚；b酚与醛缩
9、聚；c二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化缩聚、二元羧酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化缩聚。,(2)官能团的消除通过加成反应消除不饱和键。经取代、消去、酯化、氧化等反应 消除OH。经加成或氧化反应消除CHO。经水解反应消除酯基。,(2)官能团位置异构：如:与。,1同分异构体的种类(1)碳骨架异构：如:与。,(3)官能团类型异构(类别异构)常见的官能团异构如下表：,2.同分异构体的书写规律(1)具有官能团的有机物，一般的书写顺序：碳骨架异构官能团位置异构官能团类别异构。,(2)芳香族化合物同分异构体的书写要注意两个方面：烷基的类别与个数，即碳骨架异构。若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。,(3)
10、酯(，R是烃基)：按R中所含碳原子数由少到多，R中所含碳原子数由多到少的顺序书写。,(4)书写同分异构体时注意常见原子的价键数。在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氮原子的价键数为3，卤原子、氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。,3同分异构体数目的判断方法(1)基元法例如：丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体(碳骨架和官能团位置异构)。,(2)替代法例如：二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。,2.同分异构体的常见题型及解
11、法(1)常见题型限定范围书写和补写，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。,对结构不同要从两个方面考虑：一是原子或原子团连接顺序；二是原子的空间位置(立体异构不要求)。,判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种类，再确定取代产物同分异构体的数目。,(2)同分异构体的判断方法首先，在理解同分异构体的概念上，务必理清下列几个方面：必须紧紧抓住分子式相同这一前提。分子式相同的化合物其组成元素、最简式、相对分子质量一定相同。这三者必须同时具备，缺一不可。如：,CH3CH
12、3与HCHO，CH3CH2OH和HCOOH都是相对分子质量相等和结构不同的化合物，但它们分子式不同，不能互称为同分异构体。,最简式相同、结构不同的化合物，不一定是同分异构体。如HCCH和C6H6最简式都是CH，淀粉和纤维素的最简式C6H10O5相同，但n值不同，不是同分异构体。,其次，要紧紧抓住结构不同这一核心。碳链骨架不同，称为碳链异构；官能团在碳链上的位置不同，称为位置异构；官能团的种类不同，称为类别异构或官能团异构；分子中原子或原子团排列不同，空间结构不同，称为立体异构。,高考失分警示：(1)根据有机物官能团确定有机物的化学性质时，要注意官能团间的相互影响，如当OH连在链烃基上具有醇的性质，而OH连在苯环上则具有酚的性质。,(2)不同类别的有机物可能具有相同的化学性质，如：能发生银镜反应及能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸。能发生水解反应的物质有卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。,同学们，再见！,
