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1、,第三章 有机化合物,第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料,一、乙烯,分子式：电子式：结构式：结构简式：,.结构特点（与乙烷对比）,C2H4,CH2=CH2 或 H2C=CH2(CH2CH2）,乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，,平面分子（分子中6个原子位于同一平面）含一个C=C(碳碳双键)，其中一个碳碳键容易断裂；C=C不能旋转；,实验探究：（1）制取乙烯；（2）将乙烯通入溴水；（3）将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液；（4）将乙烯点燃。,溴水褪色；酸性高锰酸钾溶液褪色；燃烧，火焰明亮。黑烟,2.物理性质,无色稍有气味气体，难溶于水，比空气
2、略轻。（相对分子质量28）,乙烯分子中的C=C由两个不同的共价键组成，其中一个共价键容易断裂，因此乙烯较活泼。,问题:对比乙烯和乙烷的性质和结构差异,你能得出哪些结论?,（1）氧化反应,燃烧,3.化学性质,点 燃,a.为什么会产生黑烟?,b.当生成的水是气体时，反应前后气体的 体积是否变化？,明亮火焰，少量黑烟。,C=C由两个不同的共价键成，其中一个共价键容易断裂，,使酸性KMnO4溶液褪色区别甲烷和乙烯,（2）加成反应：,1，2-二溴乙烷,问题：阅读P68相关内容，对比反应物和生成物的结构，弄清乙烯与溴反应的断键和成键情况。,或,不饱和键两端的碳原子（如C=C、CC）直接与其它原子或原子团结
3、合而生成新物质的反应。,不饱和碳原子,1，2-二氯乙烷,氯乙烷(即一氯乙烷),乙烯能与许多试剂发生加成反应，如：H2、Cl2、HCl、H2O、Br2等，是工业上有机合成的基本原料之一。（填写在书上）,乙醇,讨论：制取氯乙烷,是采取CH3-CH3与Cl2取代反应好,还是采用CH2=CH2与HCl加成反应好？,（3）加聚反应,CH2=CH2是单体（小分子）-CH2-CH2-是链节n是聚合度.,不饱和单体间通过加成反应相互结合生成高分子化合物的反应,不饱和单体（含CC、CC等）,加聚反应：相对分子质量小的化合物分子通过加成反应互相结合成相对分子质量大的化合物（高分子化合物）的反应叫加成聚合反应，简称
4、加聚反应。,聚乙烯,4.乙烯的用途,化工原料：乙烯是石油化学工业最重要的基础原料，主要用于制取塑料、合成纤维、有机溶剂等。,乙烯可作植物生长调节剂,思考：如何鉴别乙烯和甲烷？,溴水 酸性KMnO4溶液 点燃,讨论回顾,CH4,CH2=CH2,全部单键，饱和,有碳碳双键，不饱和,正四面体,平面结构,无色气体、难溶于水,易燃，完全燃烧生成CO2和H2O,不反应,不反应,取代,加成反应，使溴的CCl4溶液褪色,被氧化，使KMnO4酸性溶液褪色,加成反应、聚合反应,二、烯烃,1.概念:分子中含有C=C的烃,其中只含一个C=C的,称为单烯烃。,2.(单)烯烃的结构特点、组成通式,3.烯烃的物理性质及其变
5、化规律(类似于烷烃),4.烯烃的化学性质(类似于乙烯),氧化反应(燃烧、使酸性KMnO4溶液褪色)；加成反应；加聚反应。,CnH2n(n2),不饱和烃:在烃分子中，碳原子结合的氢原子数目少于相同碳原子数的饱和链烃（即烷烃）。,分别写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式：,A.CH2=CHCH2CH3,B.CH3CH=CHCH2CH3,CH3,请写出CH3CH=CH2分别与H2、Br2、HCl、H2O发生加成反应的化学方程式。,5、烯烃的命名,“一长”：“一近”：“一多”：“一小”：,主链要含CC的最长链；称?-某烯,编号起点离CC要最近；,支链数目要多；,支链位置序号之和要最小。,6、烯烃的同分
6、异构体及其书写：,以C4H8为例写出其同分异构体,碳链异构,位置异构,类别异构,以C4H8为例写出其烯烃类的同分异构体,并用系统命名法命名,CH2=CHCH2CH3,CH3CH=CHCH3,CH2=CCH3,CH3,2-丁烯,2-甲基-1-丙烯,1-丁烯,思考：2-丁烯中与碳碳双键相连的两个碳原子、两个氢原子是否处于同一平面？若处于同一平面，与碳碳双键相连的两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧？,练习：写出烯烃C5H10的同分异构体,7.二烯烃,1）通式：,CnH2n2,3）化学性质：,两个双键在碳链中的不同位置：CC=C=CC 累积二烯烃（不稳定）C=CC=CC 共轭二烯烃 C=CCC=C 孤
7、立二烯烃,2）类别：,CH2=CH-CH=CH2+Br2,(主产物),CH2=CH-CH=CH2+Br2,1、2加成,1、4加成,CH2=CH-CH=CH2+2Br2,CH2=CH-CH=CH2+Br2,Br,Br,Br,Br,1,2 加成,1,4 加成,Br,Br,Br,Br,练习：a.加成反应,b.加聚反应,能否发生加聚反应？,氧化反应,(燃烧；被KMnO4H+氧化),乙烯通入酸性KMnO4现象：酸性KMnO4紫色褪去,CH2=,CO2,RCH=,RCOOH,三、苯（C6H6）,1.苯分子结构的探究：,实验探究：苯与溴水；苯与酸性KMnO4溶液；,问题：阅读课本P71，了解凯库勒式及其产生
8、历史。,苯能从溴水中将溴萃取出来，使溴水层颜色变浅；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。,四、苯的同系物,(3)氧化反应,甲苯、乙苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，而使之褪色。,(4)苯环侧链上的取代反应,光照条件下,与Cl2(g)、Br2发生侧链上的取代反应。,问题：对比苯和甲苯的结构和性质，你能得到哪些结论？,三、苯,苯分子的结构特点:,苯分子具有平面正六边形结构;苯分子中的六个碳碳键完全相同,是介于C=C和CC之间的一种独特的键;分子中所有原子处于同一个平面内;是一种高度对称的分子,六个碳原子的位置关系完全相同,六个氢原子的位置关系也完全相同.,2.苯的物理性质,三、苯,3.苯的化学性质,问题:阅读课本P70页,认识苯与硝酸、溴反应情况（反应条件、断键和成键情况等）。,（1）取代反应,卤代反应,硝化反应,（2）加成反应,（3）燃烧,四、苯的同系物,1.结构特点、组成通式,分子中只含有一个苯环，苯环上的侧链均为烷基；分子组成通式：CnH2n-6,2.物理性质:都不溶于水,比水轻.,3.化学性质,(1)苯环上的取代反应,(2)苯环上的加成反应,
