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1、大学有机化学题有机化学试题库 有机化学试题库 一、写出下列化合物的名称或结构式： 1.2.CH2CH=CH2CH33.NCH2CH3 O4.OOOH5.OHC6H56.HC2H5CH3CCHCHCH37.4 -甲酰氨基己酰氯9.-呋喃甲醛1. 3,6 二甲基 4 丙基辛烷； 2. 3 烯丙基环戊烯； 3. N 甲基 N 乙基环丁胺； 4. 3 甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 甲基 4 苯乙烯基 3 辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 甲基 2 戊烯； 7.CH3CH2CHCH2CH2COClNHCHO8.9.OCHO10.HOHO10.-甲基葡萄糖苷 8.7 , 7 -二甲基二环 2 , 2 ,
2、 1 - 2 , 5 -庚二烯 HCH2OOHOOCH3 二、回答下列问题： 1. 下列物种中的亲电试剂是： ；亲核试剂是 。 a. H+； b. RCH2+； c. H2O； d. RO； e. NO2； f CN； g. NH3； h. RC=O +2. 下列化合物中有对映体的是： 。 C3H7a.CH3CH=C=C(CH3)2b.C6H5+Oc.d.NC2H5ICH3C(CH3)2OHCH3 3. 写出下列化合物的最稳定构象： a.H3COHHHHCH(CH3)2b.FCH2CH2OH 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：。 a.CH3CH=CHCH3b.CH2=CHClc.CH2
3、=CHCH=CH2d.CH3CCCH3 5. 下列化合物或离子中有芳香性的是： 。 a.=OH+CH3b.c.Na+d.NNe.1 有机化学试题库 6. 按SN1反应活性大小排列的顺序是：。 a.(CH3)3CClb.c.CH2CH2Cld.CH3CH2CHCH3ClCl 7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：。 a.b.c.H3CBrHCHH3CBr3CBr3CH3CH3 8. 按沸点由高到低排列的顺序是：。 a. 3己醇； b. 正己烷； c. 2甲基2戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：。 a.COOHb.COOHc.COOHd.COOHf.SO
4、3HCH3BrNO2 10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：。 +a.b.+c.CH+3CH=CHCH2d.CH3CHCH+2CH3三、完成下列反应： CH31.CH3+HClCH32.BrCH(CH2OH)2H+CH2CH2COCH33CHOMg乙醚H3O+*CH33.CHKMnO4 / H2O3稀 , 冷写出稳定构象4.OHC=NH+CH3CH25.CH2=CHCH2CCH+CH3CH2OHKOH 6.+CH3CH2CH(CH3)CH2BrAlBr32 有机化学试题库 O7.CH3CCH2CH2CH3CCH2CH2Odil. OHHHBrC6H5+OHE2*8.H3CH5C6SOC
5、l2Zn - HgHClAlCl39.C6H5CH2CH2COOHCH3*10.Hn - C3H7COHSOCl2OHOH11.OHNO212.S*13.PBr3Br2HOAcC6H5CH2MgBr+H3OCH3CHCC6H5O/纯 醚C6H5C2H514.HHC2H5h+COOCH3COOCH315.四、用化学方法鉴别： 乙 醛 三甲基丙 烯 醛 乙醛 NaBr - H2O异 丙 醇 丙 烯 醇 乙烯基乙醚 五、写出下列反应的反应历程： 1.+Br2BrHHBr+BrHHOH 3 有机化学试题库 O2.CH3O+CH2=CHOCCH3EtONaEtOHOHOCH3O3.CH3C=CHCH2C
6、H2CH=CHCH3CH3CH3H+H3CCH3C=CH2CH3 六、合成题： 1. 完成下列转化： CH CHCH=3(1)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH=CCH2OHCH3(2) 2. 用三个碳以下的烯烃为原料合成4-甲基-2-戊酮。 4. 以甲苯为原料合成间甲基苯胺。 七、推导结构： 1. 下列NMR谱数据分别相当于分子式为C5H10O的下述化合物的哪一种？ a.(CH3)3CCHOb.(CH3)2CHCOCH3c.CH3CH2CH2COCH3d.CH3CH2OCH2CH3e.(CH3)2CHCH2CHO = 1.02， = 2.13，= 2.22。 相当于： 。 = 1.05，
7、 = 2.47。 相当于： 。 二组单峰。 相当于： 。 2. 某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2)；在较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)。C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH)，但与NaOH醇溶液作用却生成E(C4H6)。E与顺丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。试推断AF的构造，并写出有关反应式。 有机化学试题库参考答案 答案 4 有机化学试题库 一、每小题1分 1. 3,6 二甲基 4 丙基辛烷； 2. 3 烯丙基环戊烯； 3. N 甲基 N 乙基环丁胺； 4. 3 甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 甲基 4 苯乙烯基 3 辛醇； 6. (2Z，4
8、R)- 4 甲基 2 戊烯； 7.CH3CH2CHCH2CH2COCl8.9.10.CH2OHONHCHOCHOHOHOOHOOCH3 二、每小题2分 1. 亲电试剂是：a、b、e、h；亲核试剂是：c、d、f、g。 2. 有对映体存在的是：b、d。 OHH3.a.HF3COHCH(CH3)2b.HHH 4. 。 5. 有芳香性的是：a、c、d。 6.。 7. 。 8. 。 9. 。 10. 。 三、每空1分 O1.(CH3)2CHC(CH3)22.OOClCHBrMgCH2CH2CCH3CCH2CH2CHCH33;OH3.OH4.O=CHCH2C=CH2OHCNHCH2CH5.CH23OCH2
9、CH3CH3CH3H3C6.CCH2CH37.CH8.C3C6H5CH3OH5C6CHCH39.C6H5CH2CH2COCl ;10.COn - CH3H7ClBrNO11.2OH;O12.BrS;CH3CHCH3C6H52C6HHC5CH13.2C6H5CH3HC或HO6H5COHC6H5H或C6H5OHC6H5C6H5CH2C6H55 有机化学试题库 14. 四、5分 C2H5HH;C2H5C2H5HHC2H515.COOCH3COOCH3 2,4 二硝基苯肼 Br2 / CCl4 I2 + NaOH 金属Na 五、每小题5分 乙 醛 + 黄 + 黄 丙 烯 醛 + 黄 + 褪色 BrH三
10、甲基乙醛 + 黄 异 丙 醇 + 黄 + 丙+Br1.+-BrBr+HBr-+BrBrBrBr+ H2OBrHH+OH2H+BrHHOHO2.CH3OEtO(- EtOH)OOCH3CH2=CHCCH3OOCH3CH2OOCH=CCH3EtOH(- EtO )OCH3CH2OOCH3CH2OCH2OOHCH=CCH3O重 排OCH3CH2OCH2CH2OCH3CCH3EtO(- EtOH)OCH3OHOOCOEtOH(- EtO )3.CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH3CH3CH3+H+CH3C+CHCH2CH2CH=CHCH3CH3+CH3H3CCH3+CCH3HH3CCH3C=CH
11、2CH3CH3六、第1小题8分；第24小题每题4分 6 有机化学试题库 COCH1.(1)CH3CH2COCl2CH3LiAlH4H+ ,AlCl3H3O+( - H2O)TM-(2)CHCrO3C5H5Ndil.OHLiAlH3CH2CH2OH4HTM3O+2.CHO2 / PdCl2 , CuCl2dil. OH- CH3O3CH=CH2或水合后再氧化CH3COCH3CH3C=CHCCH3(CH 2OH)2H2 / NiH3O+H+TM3.CHKMnO3CH2OH4 / H+CH3CH2OHCH3COOC2H5EtONaH+COOEtH+CH3COCH2CHHCl(HCHO)3+HCl3C
12、H2OHZnClC2CH3CH2Cl;6H6ZnClC6H5CH2Cl2CHCOCHEtONaEtONaH-2O / OHH32COOEt2 / NiC6H5CH2ClCH3CH2ClH+TMCH34.HNO3Fe + HCl(CH3CO)2OHNO3H3O+NaNO2 + HClH2SO4H。H3PO22SO40 5 CH2OFeHClTM七、第1小题；第2小题 1. 相当于： b ； 2. 相当于： d ； 3. 相当于： a 。 Cl2低 温CH3CH2CHCH2(B)CH3CHCH=CH22.CH3CH2CH=CH2ClClNaOHOH(A)ClCHH2O23CHCH=CH2CH高 温3CH=CHCH2OH(D)Cl(C)NaOHalc.CH2=CHCH=CH2(E)OOCH2=CHCH=CH2+OOO(F)O 7
