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1、有机化学官能团转化图解基础知识材料科学与化学工程学院2.1.2 烯烃的官能团化亲电加成HXX = Cl, Br, HSO4X+Y+CH3CHCH3XCH2CHCH3XYBr2, HOCl自由基加成CH3CH2CH2OH(1)B2H6(2)H2O2/OH -CH3BrCH2CHCH2材料科学与化学工程学院外式 BrBr2Br吡咯的亲电取代、亲核取代反应EtOH/0CCH3COONO2BrNHBrNHC5H5N, SO3NHSO3HNO2NH(CH3CO2)O/BF3NHC6H5N2+X-COCH3NNC6H5NHRXNa_NNa+RCOXN材料科学与化学工程学院NCORRBr2噻吩的亲电取代、加
2、成反应CH3COOHCl2SBrClClS36%CH3COONO2SSH2SO4S(CH3CO2)OH3PO4HCHOHClROOCCCCOORSClClS14%ClClS13%ClNO2SO3HCOCH3CH2ClSCOORSCOORCOORCOOR材料科学与化学工程学院2.1.5.2 六元杂环化合物BrNaNH2NNH2PhLiNPhKOHNOH亲核取代NH2SO4350CBr2300CNNO2亲电取代HNO3/H2SO4330CNSO3HNNH材料科学与化学工程学院OR高温+NH_X重排+NRClPCl3RCO3H(CH3CO)2O+NO_HNO3/H2SO4_O2N+NOPCl3CHC
3、l3NOCOCH3_XNRXSO3+N_+_X+NHSO3RNPCl3材料科学与化学工程学院O2NN2.2 官能团的转换2.2.1 羟基的转换OCORRCOCl, (RCO)2OXSOCl2OHORH(RCO)2SO2_或 RX,OHHLewis酸或 H+HO H+HOOH H+CO2CHArOCOR(RCO)2O或RCOCl, R3N(RCO)2SO2ArOH或 RX,OHCH2N2ArOCH3_ArOR材料科学与化学工程学院2.2.2 含卤化合物的转换RCH2CHMgXRCH2CHLiRCH2CHRNaOHH2ORCH2CHROH2RRMgEt2OLiEt2ONaRCH2CHXRLiAlH
4、4KOH-C2H5OHRCHCHRSaytzeff规则RCH2CH2RNaCNRCH2CHRCNRONaRCH2CHRORNH3RCCNaRMgXNaCH(CO2Et)2RSNaRCH2CHRRCH2CHRNH2CCRRCH2CHRRCH2CHRRCH(CO2Et)2RCH2CHRSR材料科学与化学工程学院2.2.3 醛、酮的的转换(R)HRORCH2H2ORCH2CCHCOH(R)HROCCCCH2RCHCR(H)RCH2C(R)HOHH2ORCH2C(R)HRCH2(R)HORCOOEtCHCOOEtXRCHCOOEtRONaCH2COOEt(1)XCH2COOEt/Zn(2)H2ORCH
5、2C(R)HHPh3PCR2RO(R)HN(CH3)2HCHO/(CH3)2NHHCl(R)H(R)HOH-RCH2CHH2/NiorLiAlH4RCH2CR(H)Zn-Hg/HClHO(1)RMgX(2)H2ONH2-YNaHSO3(R)HHCNRCH2C(R)HRCH2C(R)HRCH2CR(H)NYY= OH, NH2, NHPh, NHCONH2, etc.CH2CCR2RCNOH(R)HRCH2CSO3NaOHH2ORCH2CCOOHOHOHROH/H+RCH2C(R)HOROHOHROH/H+RCH2C(R)HOROR材料科学与化学工程学院R(H)2.2.4 羧酸及其衍生物的转换R
6、OH/H+_H2O/OHNH3,_RCOOHH2O/H+,or OHRCOORNH3RCONH2P2O5/H2ORCNLiAlH4X2/NaOHRCH2NH2RNH2ArHAlX3PCl5 or PCl3 or SOCl2LiAlH4RCH2OHBr2/PRHCBrRCOONaRCOX(RCO)2ORCOArCOOH材料科学与化学工程学院ArHAlX3H2Pd-BaSO4(1)LiAlH4RCH2OH+(2)H3ORMgXEt2O/Low TRRCOHRRMgXEt2O/RTRCOORROH/Hor RONaRCH2COREtONaRCH2COOREtONaRCOCHCORRRCOCHCOOR
7、RRCOXLiAlH4or Na/C2H5OH(1) 2RMgXROH(2) H2O+RCOOR+ROHRArCORRCHORCH2OH+ROHRCOHRRCOR材料科学与化学工程学院2.2.5 硝基的转换+ArN2HNO3H2SO5ArNH2ArNONa2Cr2O7H2SO40CArNHOHArNH2Fe/HClor N2/NiAs2O3ArNO_NArNaOHZn, NaOHCF3CO3HNH4ClZnArNO2Zn,NaOH/CH3OHArNNArZn, NaOHArNHNHAr材料科学与化学工程学院2.2.6 氰基的转换RCH2NH2H2/Nior LiAlH4R(1) RMgXCNH2OH+or OH_RCONH2ROH/H+RCOORRCOR(2) H2O
