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1、有机化学课后习题答案 南开大学 烯烃第三章 烯 烃 1. 给出下列化合物的构型式。 异丁烯 (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 CH3CH2CH3CHCH3C=CCH2CH2CH3CH3CH3C=CH2CH3(Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexene 2,4,4-trimethyl-2-pentene CH3CH3CH3CH2ClC=CCH3CH2CH3CH3C=CHCCH3CH3trans-3,4-dimethyl-3-hexene CH3CH2CH3C=CCH3CH2CH32、用英汉对照命名下列化合物 (CH3)2CH(1)CH3CH2C=CCH2CH2CH3H(2)
2、(CH3)3CCH=CH2(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯; (E)-2-甲基-1-氯-2-丁烯; (Z)-3-ethyl-2-methyl-3-heptene (E)-1-chloro- 2-methyl- 2-butene H(3)CH3C=CCH2ClCH3(4)CH3CH2HC=CCH2CH2CH3H3,3-二甲基-1-丁烯 (Z)-3-庚烯; 3,3-dimethyl-2-butene (Z)-3-heptene 3、写出异丁烯与下列试剂反应的产物: CH3(1)CH3C=CH2H2/NiCH3CH3CHCH3异丁烷CH3(2)CH3C=CH2Cl2CH3CH3CCH2ClCl2
3、-甲基-1,2-二氯丙烷CH3(3)CH3C=CH2Br2CH3CH3CCH2BrBr2-甲基-1,2-二溴丙烷CH3(4)CH3C=CH2I2CH3CH3CCH2II2-甲基-1,2-二碘丙烷1 CH3CH3(5)CH3C=CH2HBrCH3CCH32-甲基-2-溴丙烷BrCH3CH(6)CH3C=CH2HBr3ROORCH3CHCH2Br2-甲基-1-溴丙烷CH3CH3(7)CH3C=CHHI2CH3CHCH32-甲基-2-碘丙烷ICH3CH3(8)CH3C=CH2HIROORCH3CHCH32-甲基-2-碘丙烷ICH3CH(9)CHHSO33C=CH224CH3CHCH3叔丁氧磺酸OSO
4、3HCH3CH(10)CHC=CHHO,H+3322CH3CHCH3叔丁醇OHCH3CH(11)CHBr33C=CH22, H2OCH3CHCH2Br2-甲基-1-溴-2-丙醇OHCH3CH3CH3CH3(12)CHBr3C=CH22, NaIHCH2O3CHCH2Br+CH3CHCH2Br+CH3CHCH2BrOHBrI2-甲基-1-溴-2-丙醇2-甲基-1,2-二溴丙烷2-甲基-1-溴-2-碘丙烷CH3(13)CHOOO3C=CH23Zn/H2HCHO+CH3CCH3甲醛丙酮CH3(14)CH3C=CH2RCOCH33HCH3CCH2环氧异丁烷OCH3CH(15)CH冷，碱性33C=CH2
5、KMnOCH43CHCH2OH2-甲基-1,2-二丙醇OHCH3O(16)CHC=CH热的KMnO324CH3CCH3+CO2丙酮4、写出溴和丙烯加成反应的能量-反应进程图 2 5、3,3,3-三氯丙烯和HCl加成时生成CF3CH2CH2Cl，为什么反应不服从马氏规则？ 答：由于CF3的强吸电子作用，反应的中间体为： CF3CH2CH2+(A)CF3CH=CH2+H+CF+3CHCH3(B) 比稳定，所以主要产物为CF3CH2CH2Cl CH3CH2CHCHC=C36、A的结构为：3CH3CH7.A为:H2CH2CH2CH3CHC=C及其顺反异构体3HCH3CHCHBCH3CH23CH23CC
6、=CCHC=C3CH3CH3CH2H8、比较下列各组烯烃与硫酸的加成活性: (1) 乙烯 溴乙烯；(2) 丙烯2-丁烯；(3) 氯乙烯 1,2-二氯乙烯；(4) 乙烯 CH2=CHCOOH；(5) 2-丁烯 异丁烯. 9.ROOR2RORO+Cl3CHROH+CCl3A.CH2=CH(CH2)5CH3Cl3CCH2CHCH2(CH2)4CH3+CCl3B.CH2=C(CH2)4CH3Cl3CCH2CCH2(CH2)3CH3CH3CH3HCClCl3CCH2CH2CH2(CH2)4CH33Cl3CCH2CHCH2(CH2)3CH3CH3反应B比A快，因为自由基加成中生成的中间体B比A更稳定。Cl
7、BrBr10.CHCl23CH=CH22hvCH2CH=CH2CH2CHCH2BrCl 11、用实验室方法合成下列化合物 (1) 由乙烷合成乙烯: 3 CHClNaOH3CH32hvCH3CH2Cl醇CH2=CH2(2) 由丙烷合成丙烯: ClCH3CH2CHCl32hvCH3CHCH3+CH3CH2CH2ClNaOH醇CH3CH=CH2 CH3CH=CHBr22CH3CHCH2Br(3) 由丙烷合成1,2-二溴丙烷:BrCHHBr(4) 由丙烷合成1-溴丙烷:3CH=CH2ROORCH3CH2CH2BrCH3CHCH3NaOHCH3CH=CH2HBrROORCH醇3CH2CH2Br(5) 由
8、2-溴丙烷合成1-溴丙烷:BrOHCHNaOHCl2ICH3CH=CH22CH(6) 由1-碘丙烷合成1-氯-2-丙醇:CH3CH2醇H3CHCH2Cl2O(7) 由丙烷合成异丙醇: ClOHCHCl3CH2CH32CHCHNaOHH2OhvCH33醇CH3CH=CH2HCH2SO43CHCH3(8)由正丁醇合成2-碘丁烷 CH3CH2CH2CH2OHH+ICH3CH2CH=CH2HICH3CH2CHCH3(9) 由2-甲基-2-戊醇合成异己烷: OHCHH+H3CCH2CH2CH3CH3C=CHCH2CH32/NiCH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3(10) 由3-氯-2,2-二甲基丁烷合成2,2-二甲基丁烷 ClCH3CH3CH3CHNaOH醇CHH3CHCCH32=CHCCH32/NiCH3CH2CCH3CH3CH3CH3由2-丙醇合成正丙醇 OHCHH+BH3CHCH3CH3CH=CH226H2O2/OH-CH3CH2CH2OHCH3CHCH3CH3CH312.CH3C=CH2H+3CHCH3CHCH3C=CH2CH3CCH2CCH(CH3)3CH+3+3CH3CH3CH3CH3CCH2CHCH3+CH3CCH+3CH3CH3 4
