生物分子的常见基团.docx

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1、生物分子的常见基团生物分子的常见基团 羟基 很多有机分子上含有羟基-OH,如醇、糖、核酸、蛋白质等,“羟”的字和音都由“氢氧”二字拼合而成。羟基与水有某些相似的性质,羟基是典型的极性基团,与水可形成氢键,因此,分子上羟基越多,亲水性就越大。羟基与电负性大的原子如-NH中的氮能形成氢键,氢键在维持蛋白质、核酸等大分子的空间结构中发挥着重要的作用。氢键是一种比离子键弱得多的静电吸引力,容易被一些外力如加热所破坏,蛋白质、核酸遇热变性就是因为热力导致分子中氢键断裂,空间结构破坏,蛋白质与核酸的性质与功能发生改变,原有生物学功能丧失。 醇与醇的脱水缩合产物称为醚,含有-C-O-C-结构;单糖分子通过半

2、缩醛与另一分子的-OH脱水缩合后也存在-C-O-C-结构,不称醚,而特称为苷,淀粉、糖原等分子中的-C-O-C-称为糖苷键。苯环上连接羟基的化合物称为酚。 羰基 C=O称为羰基,包括-CHO醛基、CO 酮基、-COOH羧基。细胞里含有羰基的化合物常见的有四种:羰基在碳链中间的化合物称为酮;如果羰基在碳链末段的有两种形式,含-CHO的分子称为醛,含-COOH的称为羧酸;如果同时有2个羰基存在于苯环上称之为醌。醛、酮、羧酸、醌化合物在细胞里很常见,尤其是酮和羧酸,如丙酮、-酮丁酸、-酮戊二酸、泛醌、磷酸吡哆醛等。羧基可解离产生氢离子而形成负电离子-COO-,因此,羧基是酸性基团。 氨基-NH2和亚

3、氨基-NH 体内含氨基和亚氨基的化合物种类很多,所有的氨基酸都含有氨基或亚氨基,如丙氨酸、脯氨酸。如果羧基上的羟基与氨脱水缩合而成-CO-NH2,这样的化合物称为酰胺,在碳链中间的形式是-CO-NH-,称为酰胺键,蛋白质分子中氨基酸与氨基酸就是通过酰胺键连接的。肽链中间的酰胺键特称肽键。含有氨基和亚氨基的还有胍基和眯唑基。氨基中的氮原子电负性较强,可以结合氢离子而成-NH3+、=NH2+,因此,氨基和亚氨基是碱性基团。 巯基-SH和二硫键-S-S- 巯的字和音均由氢硫二字拼合而成。带有巯基的化合物最常见的是半胱氨酸HOOC-CH-CH2-SH、谷胱甘肽G-SH以及含半胱氨酸残基的各种蛋白质。两

4、个半胱氨酸的两个巯基可以脱氢氧化为胱氨酸而在分子中形成-S-S-结构,-S-S-称为二硫键,二硫键是巯基的氧化形式,二硫键可加氢再还原为巯基。谷胱甘肽、巯基蛋白及巯基酶的活性基团是巯基,通过巯基参与反应。 磷酸基-H2PO4 体内含磷酸基的化合物非常广泛,如葡萄糖-6-磷酸,磷酸烯醇式丙酮酸,核苷酸和核酸,磷酸蛋白质等等。2分子磷酸可以脱水缩合为焦磷酸酐,如ATP分子含有三个磷酸基,其中3个磷酸基之间含有2个磷酸酯键,此键断开时可释放大量能量,因此称为高能键。在细胞的很多代谢反应中,往往第一阶段的反应是使底物分子活化,活化的常见反应是由ATP提供一个高能磷酸基团给被活化的分子,如葡萄糖由ATP

5、供能活化为葡萄糖-6-磷酸。 酯、酐、酰胺 含氧酸与醇的脱水缩合产物称为酯。细胞内常见的酯有羧酸与醇形成的酯,如甘油和三分子脂肪酸脱水缩合形成的三脂酰甘油;羧酸与-SH形成的硫酯,如辅酶A上的巯基与乙酸上的羧基脱水缩合为乙酰辅酶A,乙酰辅酶A就是一种硫酯,这个硫酯键断开时也能释放大量能量,因此称为高能硫酯键。含有高能硫酯键的化合物还有琥珀酸单酰辅酶A、脂肪酰辅酶A等。 含氧酸与含氧酸的脱水缩合产物称为酐,如羧酸-羧酸酐,羧酸-磷酸酐,磷酸-磷酸酐等。羧基、磷酸基由于含有羟基,因此羧酸-羧酸酐,羧酸-磷酸酐,磷酸-磷酸酐相当于是酸与醇的脱水缩合产物,因此这些酐也可称为酯。正如上述,ATP中的两个高能磷酸酯键亦称为高能磷酸酐键。

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