《《有机化学基捶考前必读.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《《有机化学基捶考前必读.docx（28页珍藏版）》请在三一办公上搜索。
1、有机化学基捶考前必读有机化学基础知识点整理 一、重要的物理性质 1有机物的溶解性 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、羧酸等。 易溶于水的有：低级的一般指N(C)4醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 苯酚：室温下，在
2、水中的溶解度是9.3g，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐溶液中溶解度减小，会析出。但在稀轻金属盐溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛
3、蓝色溶液。 2有机物的密度 小于水的密度，且与水分层的有：各类烃、一氯代烃、酯 大于水的密度，且与水分层的有：多氯代烃、溴代烃、碘代烃、硝基苯 3有机物的状态常温常压 气态： 烃类：一般N(C)4的各类烃 衍生物类： 一氯甲烷 3氯乙烯 2氯乙烷 3212.3四氟乙烯 氟里昂 22甲醛 一溴甲烷 甲醚 注意：新戊烷C(CH3)4亦为气态 第 1 页 甲乙醚 己烷CH3(CH2)4CH3 甲醇CH3OH 溴乙烷C2H5Br 溴苯C6H5Br 特殊： 环氧乙烷 环己烷 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO 硝基苯C6H5NO2 液态：一般N(C)在516的烃及绝大多数低级衍生物。如， 不饱和程度高的高
4、级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡 C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 特殊：苯酚、苯甲酸、氨基酸等在常温下亦为固态 4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体； 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液遇碘变
5、蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： 甲烷 乙烯 液态烯烃 乙炔 一卤代烷 无味 稍有甜味(植物生长的调节剂) 汽油的气味 无味 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。 无味气体，不燃烧。 有酒味的流动液体 第 2 页 苯及其同系物 二氟二氯甲烷 C4以下的一元醇 C5C11的一元醇 C12以上的一元醇 乙醇 乙二醇 苯酚 乙醛 乙酸 低级酯 丙酮 不愉快气味的油状液体 无嗅无味的蜡状固体 特殊香味 甜味 甜味 特殊气味 刺
6、激性气味 强烈刺激性气味 芳香气味 令人愉快的气味 丙三醇 二、重要的反应 1能使溴水褪色的物质 有机物 通过加成反应使之褪色：含有 通过取代反应使之褪色：酚类 通过氧化反应使之褪色：含有CHO的有机物 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 通过与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH = 5Br + BrO3 + 3H2O或Br2 + 2OH = Br + BrO + H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO32、I、Fe 2-2+-、CC的不饱和化合物 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 注意：纯净的只含有CHO的
7、有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 无机物 2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 有机物：含有、CC、OH、CHO的物质 2-2+与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物 无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO32、Br、I、Fe 3与Na反应的有机物：含有OH、COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应 与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体
8、。 与NaHCO3反应的有机物：含有COOH、SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4既能与强酸，又能与强碱反应的物质 2Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2 2Al + 2OH + 2H2O = 2 AlO2 + 3H2 -第 3 页 Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + 3H+ = Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH = 2 AlO2 + H2O Al(OH)3 + OH = AlO2 + 2H2O NaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2O NaHS + NaOH = Na2S +
9、H2O -弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2 + H2O NaHS + HCl = NaCl + H2S 弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O (NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S (NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH
10、 + NaOH H2NCH2COONa + H2O 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5银镜反应的有机物 发生银镜反应的有机物： 含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖 银氨溶液Ag(NH3)2OH的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 反应条件：碱性、水浴加热 若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 -氨基酸，如甘氨酸等 蛋白质 实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析
11、出 有关反应方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 ： 乙二醛： 甲酸： 葡萄糖： AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O 2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 1水、2银、3氨 OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OHHCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O HCHO4Ag(
12、NH)2OH4 Ag 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH甲醛：HCHO + 4Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 Ag 6与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 第 4 页 有机物：羧酸、甲酸、醛、还原性糖、甘油等多羟基化合物。 斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。 反应条件：碱过量、加热煮沸 实验现象： 若有机物只有官能团醛基，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛，则滴入新制的氢氧
13、化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有红色沉淀生成； 有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2HCHO + 4Cu(OH)2OHC-CHO + 4Cu(OH)2HCOOH + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2O CO2 + 2Cu2O+ 5H2O HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2O CO2 + Cu2O+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O HCHO4Cu(OH)22Cu2O 定量关系：COOH
14、Cu(OH)2 Cu2+ CHO2Cu(OH)2Cu2O 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类、肽类。 HX + NaOH = NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2O 或 RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 9能跟I2发生显色反应的是：淀粉。 8能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类 别 烷 烃 烯 烃 第 5 页 炔 烃 苯及同系物 通 式 代表物结构式 CnH2n+2(n1) CnH2n(n2) CnH2n-2(n2
15、) HCCH CnH2n-6(n6) 相对分子质量Mr 碳碳键长(10-10m) 键 角 分子形状 16 1.54 10928 正四面体 光照下的卤主要化学性质 代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色 28 1.33 26 1.20 180 4个原子 同一直线型 HCN加成；易聚得导电塑料 78 1.40 120 约120 6个原子 共平面型 H2O、HCN加可加聚 12个原子共平面(正六边形) FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应 跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；成，易被氧化；被氧化；能加四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别 通 式 一卤代烃： 卤代烃 R
16、X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子 X C2H5Br 官能团 代表物 分子结构结点 卤素原子直接与烃基结合 -碳上要有氢原子才能发生消去反应 主要化学性质 1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取羟基直接与链烃基结合， OH及CO均有极性。 一元醇： 醇 ROH 饱和
17、多元醇： CnH2n+2Om 醇羟基 OH CH3OH C2H5OH -碳上有氢原子才能发生消去反应。 -碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 醚 ROR 醚键 C2H5O C2H5 CO键有极性 OH直接与苯环上酚 酚羟基 OH 第 6 页 的碳相连，受苯环影响能微弱电离。 代反应生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 HCHO 醛基 醛 有极性、能加成。 HCHO相当于两个 CHO 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 与H2、HCN加成羰基 酮 有极性、能加成 为醇 不能被氧化剂氧
18、化为羧酸 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成 3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键) 1.发生水解反应生受羰基影响，OH羧基 羧酸 能电离出H+，受羟基影响不能被加成。 HCOOCH3 酯基 酯 硝酸酯 硝基化合物 RNO2 硝基NO2 酯基中的碳氧单键易 断裂 成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 RONO2 硝酸酯基 ONO2 不稳定 易爆炸 一般不易被氧化一硝基化合物较稳定 剂氧化，但多硝基化合物易爆炸 两性化合物 NH2能以配位键结合H+；COOH能部分电离出H+ 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 5.灼烧分解 1.氧化反应
19、(还原性糖) 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基NH2 羧基COOH H2NCH2COOH 能形成肽键蛋白质 结构复杂 不可用通式表示 肽键 酶 多肽链间有四级结构 氨基NH2 羧基COOH 羟基OH 醛基CHO 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 糖 多数可用下列通式表示： 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 第 7 页 Cn(H2O)m 羰基淀粉(C6H10O5) n 纤维素 C6H7O2(OH)3 n 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 酯基中的碳氧单键易油脂 酯基断裂 烃基中碳碳双键能加成 1.水解反应 2.硬化反应 可能有碳碳双键 五、有机物的
20、鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质，要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂 名称 被鉴别物质种类 酸性高锰 酸钾溶液 溴 水 少量 过量 饱和 银氨 溶液 含醛基化合物苯酚 溶液 及葡萄糖、果糖、麦芽糖 出现白色沉淀 出现银镜 新制 Cu(OH)2 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 苯酚 溶液 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 NaHCO3 含碳碳双键、三键的物质、烷基含碳碳双键、三键的物质。羧酸 使石蕊或甲基橙变红 放出无色无味气体 羧酸 苯。但醇、但醛有干醛有干扰。 扰。 酸性高锰现象 酸钾紫红色褪色
21、 溴水褪色且分层 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现蓝色 2卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3烯醛中碳碳双键的检验 若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。 4二糖或多糖水解
22、产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶第 8 页 液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，加热，观察现象，作出判断。 5如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液，若溶液呈紫色，则说明有苯酚。 若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方
23、面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？ 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液。 六、混合物的分离或提纯 混合物 乙烷 除杂试剂 溴水、NaOH溶液 分离 方法 洗气 化学方程式或离子方程式 CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O H2S
24、 + CuSO4 = CuS+ H2SO4 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4 CaO + H2O Ca(OH)2 Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2 (C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2 乙烯 乙炔 提取白酒中的酒精 从95%的酒精中提取无水酒精 从无水酒精中提取绝对酒精 提取碘水中的碘 溴化钠溶液 苯 乙醇 NaOH溶液 饱和CuSO4溶液 新制的生石灰 镁粉 汽油或苯或 四氯化碳 溴的四氯化碳 溶液 NaOH溶液或 饱和Na2CO3溶液 NaOH、Na2CO3、 Na
25、HCO3溶液均可 洗气 洗气 蒸馏 蒸馏 蒸馏 萃取 分液蒸馏 洗涤萃取分液 洗涤 分液 洗涤 蒸馏 Br2 + 2I = I2 + 2Br C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3 CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2O CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O 第 9 页 -乙酸 溴乙烷 溴苯 NaOH溶液 稀H2SO4 蒸发 蒸馏 洗涤 分液 洗涤 分液 蒸馏 洗涤 分液 蒸馏 重
26、结晶 渗析 盐析 盐析 CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4 Fe Br3溶于水 Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH = H2O -NaHSO3溶液 蒸馏水 NaOH溶液 硝基苯 提纯苯甲酸 提纯蛋白质 高级脂肪酸钠溶液 蒸馏水 NaOH溶液 蒸馏水 蒸馏水 浓轻金属盐溶液 食盐 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。
27、 七、有机物的结构 牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N：三价、X：一价 同系物的判断规律 1一差 2两同 3三注意 必为同一类物质； 结构相似； 同系物间物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。 、同分异构体的种类 1碳链异构 2位置异构 3官能团异构 4顺反异构 5对映异构 常见的类别异构 组成通式 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO 可能的类别 烯烃、环烷烃 炔烃、二烯烃 饱和一元醇、醚 CH2=CHCH3与C2H5O
28、H与CH3OCH3 典型实例 CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与第 10 页 CnH2nO2 CnH2n-6O CnH2n+1NO2 Cn(H2O)m 羧酸、酯、羟基醛 酚、芳香醇、芳香醚 硝基烷、氨基酸 单糖或二糖 CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHO 与CH3CH2NO2与H2NCH2COOH 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 、同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考
29、虑： 1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 2按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。 、同分异构体数目的判断方法 1记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如： 凡只含一个碳原子的分子均无异构； 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； 戊烷、戊炔有3种； 丁基、丁烯、C8H10有4种； 己烷、C7H8O有5种； C8H8O2的芳香酯有6种； 戊基、C
30、9H12有8种。 2基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种 3替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C4的一氯代物也只有一种。 4对称法 等效氢法的判断可按下列三点进行： 同一碳原子上的氢原子是等效的； 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。 、不饱和度的计算方法 1烃及其含氧衍生物的不饱和度 2卤代烃的不饱和度 3含N有机物的不饱和度 第 11 页 若是氨基NH2，则 若是硝基NO2，则 若是铵离子NH4+，则 八、具有特定碳、氢比的常见有机物 牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数
31、目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。 当nn= 11时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。 当nn= 12时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。 当nn= 14时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。 当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。 烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。 单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原
32、子数目的增加而不变，均为85.7%。 单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。 含氢质量分数最高的有机物是：CH4 一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4 完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖。 九、重要的有机反应及类型 1取代反应 酯化反应 水解反应 C2H5OH+HCl C2H5Cl+H2ODNaOH第 12 页 CH3COOC2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH 2加成反应
33、3氧化反应 2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O 2CH3CHO+2H2O 2CH3CH2OH+O2550Ag网 2CH3CHO+O26575锰盐 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH 4还原反应 D +2Ag+3NH3+H2O 5消去反应 4CH2CH2+H2O C2H5OH2浓HSO170CH3CHCH2+KBr+H2O CH3CH2CH2Br+KOHD乙醇7水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应 第 13 页 8热裂化反应 C8H16+C8H16 C16H34DC14H30+C2H4 C16H34DC12H26+C4H8 C16H34D 9显色反应 含有苯环的蛋白质与浓HNO
34、3作用而呈黄色 10聚合反应 11中和反应 十、一些典型有机反应的比较 1反应机理的比较 醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。例如： + O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 第 14 页 ，所以不发 生失氢反应。 消去反应：脱去X及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如： 与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。 酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如： 2反应现象的比较 例如： 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象： 沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基； 沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。 加热后，有红色沉淀出
35、现存在醛基。 3反应条件的比较 同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如： 4CH2=CH2+H2O CH3CH2OH2浓HSO1704CH3CH2OCH2CH3+H2O 2CH3CH2OH2浓HSO1402CH3CH2CH2OH+NaCl CH3CH2CH2Cl+NaOHHODCH3CH=CH2+NaCl+H2O CH3CH2CH2Cl+NaOHD乙醇 一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。 第 15 页 十一、几个难记的化学式 硬脂酸C17H35COOH 硬脂酸甘油酯 软脂酸C15H31COOH 油酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 亚油酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 鱼油的主要成分： EPRC19H29COOH 银氨溶液Ag(NH3)2OH 葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO 果糖CH2OH(CHOH)3COCH2OH 蔗糖C12H22O11 淀粉(C6H10O5)n 第 16 页 DHRC21H31COOH 麦芽糖C12H22O11 纤维素C6H7O2(OH)3n 如皋市第一中学高三化学备课组 2008-12-8 第 17 页
