不饱和烯烃练习题.docx

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1、不饱和烯烃练习题一、用系统命名法命名下列化合物 CH3CCHCH3CHCCH3 CHCHCH2CCH CH2 3,5二甲基4己烯1炔 1戊烯4炔 CH3CCCCHC2H5CH2CH3 (CH3)2CHCCC(CH3)3 4乙基4庚烯2炔 2,2,5三甲基3己炔 CH2CHCHCHCCH CH3CHCHCCCCH 1,3己二烯5炔 5庚烯1,3二炔 CH3CH2CHCH2CH2CHCCCCC2H5CH=CH2(CH3)2CHH CCH3 (E)2甲基3辛烯5炔 3乙基1辛烯6炔 二、填空题 1、下列化合物氢化热最小的是。 A. B. C. D. 2、按双键氢化热的增大次序排列下列物质： ABCH

2、3CH3CD3、下列烯烃中稳定性最大的是-( D ) A.CH2=CH(CH2)3CH3C.CH3CH=CHCH(CH3)24、下列烯烃内能较低的是 ABCB.CH=C(CH)CH2223D.H3CCH3C=CH3CCH3 CH3D5、下列结构中，双键催化加氢时双键摩尔氢化热最小的是 ACH2=CH2BCH2=CH-CH=CH2CDCH2=C=CH26、下列烯烃氢化热最小的为： A.CH2=CH2 B. CH3CH=CH2 C.CH3CH=CHCH3 D.(CH3)2C=C(CH3)2 7、下列自由基稳定性次序 C (1)CH2CHCH2(2)(3)CH3CHCH3(4)CH3CH2A.(2)

3、(3)(4) B. (2)(1)(3)(4) C.(1) (3) (4) (2) D(3) (2) (4) 8、烯烃和卤化氢加成反应的速度快慢次序为 4321 HF (2) HCl (3) HBr (4) HI A.(2)(3)(4) B (1) (2) (4) (3) C.(1) (4) (2) (3) D. (2) (4) (3) 9、比较下列物质与溴化氢反应的活性次序 A CH2CHCCH2CH3CCH3 (2). CH2HCCHCH2CHCH3 (3) CH3 (4) CH3CC-CH3 A.(2) (3) (4) B. (4) (3) (2) (1) C. (3) (1) (2) (

4、4) D. (4) (2) (3) 10、按与H2SO4加成反应的速率由大到小次序排列 A.乙烯 B. 氯乙烯 C. 2-丁烯 D.异丁烯 11、下列烯烃中，与HBr发生亲电加成反应，反应活性最大的是-( C ) 12、下列烯烃在酸性溶液中与水加成，反应速率最快的是 ACCH3-CH=CH-ClCH3-C=CH2CH3BDCH3CH=CH2ClCH2-CH=CH2A.CH2CH2BCH3-CHCH2C.CH2C(CH3)2D.CH2CHCl13、下列结构中的氢原子发生游离基溴代反应时的相对反应活性次序是 CH3CH3CHCH2-CH3 A. B. C. D. CH314、 由反应CH3X2 X

5、HX制备卤代烃，最好选择哪种试剂。 C . NBS . Cl2 . Br2 . I2 15、下列基团的优先顺序是 B CH3(CH3)3CCH3OCH3CCHA. () B. () C. () D. () 16、下列碳正离子中最稳定的是- A.CH2=CHCHCH=CH2B.C.CHCH32CH2CH2=CHCH2D.CH3CHCH3 17、下列正碳离子最稳定的是 ABC(CH3)3CD(CF3)3C18、下列正碳离子最稳定的为 ACH3CH2CHCH3B(CH3)2CHCH2CDPhCH219、下列碳正离子的稳定性次序为： CH3CH2CH2CHCHCH33CH3CHCH3 A. B. C.

6、 D. 20、下列碳正离子最稳定的是 ACH2BCHCHCH33CDCH3CH2CH221、下列烷烃沸点最高的是 ACH3(CH2)6CH3(CH3)2CHCH2CH(CH3)2BDCH3(CH2)4CH(CH3)2CH3(CH2)5CH3 C22、把下列烷烃按沸点升高次序排列 A.3，3-二甲基戊烷 B. 2，3，3-三甲基戊烷 C. 正戊烷 D.2-甲基己烷 23、把下列碳正离子稳定性的大小排列成序 24 写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物 25、下列化合物中最稳定的是。 CH(CH3)2CH3CH(CH3)2A. CH3B. CCH2CH3 C. CH3CH3CH2CHCH3Cl26、

7、消除反应产物中，百分含量最多的是 CH3A CH3CH2CHCH2 B HCCCH3CH3HCCCH3 H C. H27、下列结构中的双键与Br2加成速度快慢次序 D CH3CHCH2 (2) H2CCHOCH3 (3) H2CCHBr (4) H2CCH2 A.(2)(3)(4) B. (1) (2) (4) (3) C.(1) (4) (2) (3) D. (2) (4) (3) 28、下列烯烃最易与HCl反应的是 CH3ACH3CCH2BCH2=CH2CCH2=CH-CHODCH2=CHOCH329. 排列碳正离子稳定性顺序 A.B.C.CH3CCHCH2+D.CH3CHCH2CH330

8、、下列溴代烷脱HBr后得到多少产物,那些是主要的 BrCH2CH2CH2CH3 (2) CH3CHBrCH2CH3 (3) CH3CH2CHBrCH2CH3 三、完成反应历程： 1、试用生成碳离子的难易解释下列反应： 2、CHCHCH333Br2Br+BrCH3NaClClBr4、CH3CH3解答：溴鎓离子中间体。Br-或Cl-从环鎓离子反面加成。 CH3CH3X-Br+BrX(Br- 或 Cl-)CH3CH3H+5、H+H+解答：6、解释下列两反应的加成位置为何不同？ HClCF3CHCH2CF3CH2CH2ClCH3OCHCHHCl2CH3OCHClCH3解答：碳正离子稳定性： 3、CF3

9、CHCH2+HCF3CHCH2HCF3基团有强的吸电子诱导效应，使碳正离子不稳定。 CH3OCHCH2HCH3OCHCH2+H(CH3OCHCH2HCH3OCHCH3)氧原子未共用电子对的离域，使正电荷分散而体系稳定性增加。 四、完成下列反应式： 1CH2CHCH2C2CH3CH2CCHCHCl2CH2CHCH2CCl ClCHHgSO4稀H2SO4O CH3CH2CCH3 CH3456CH3CNaCCH2CH3液NH3OsO4H2O2CH3CCHC2H5 HHOHHOH) C2H5(CH3CHCHCCH3CCCH3CCH3Br2CCl4CH3CHCHCBrBr CH3CCCH3HH CCH3

10、H2Lindlar催化剂CCH7HgSO4H2OCNaH+CCH3 OHgSO4H+H2OCH2BrCH8 CH2CCH3CHCHCCHCH2CCH3O 9CHH2OHgSO4稀H2SO4O CH3CHCHCCH3 10CH3CH2CCHKMnO4KOH CH3CH2COOKCO2 +CH2CCH2C11ClFCHAg(NH3)2CH2CCH2CF ClCAg1213CH3CH2CCHB2H6H2O2OH CH3CH2CH2CHO CH3CCHNa液NH3CH3IH2Pt /Pb CH3CCNa CH3CCH3CCCH3H CCH3 H14CH2CHCH2CCHHBr(1mol)15C6H5C

11、HCHCH=CH2HCl1617CH3CHCH2CBr C6H5CHCHCHCH3Cl CHCH3CB2H6CCH3H2O2OHCCH3O3H2OO CH3CH2CCH3 CH3CH2COOHCH3COOH CH3CH2C18.HClCH319.1. O32. Zn/H2O20.+NBSB21.2H6H2O2CH3OH22.KMnO4 / OHH2O2 , OH23、CHB2H62HBr24、R-O-O-R25. CCHBr2- CCl4( )CHCH3CCCH33CCH26、HCH31. O327、2. Zn , H2O稀KMnO4H3O28、OHBrCH2229、 Br2CH2CCH=CH

12、2HBrCH330、ClCCH3NaNH2 ClCH3CH3CCHCH2BrCH3CCHCH2CH3(主)Br(次) 31 32、B2H6H2O2OH( ) CCHCH2CHOCF3CHCHCH3 + HOClKMnO4OH-33、 ( )* OH+ CF3CHCHCH3。Cl进攻双键，生成CF3CHCHCH3中间体较稳定。 解答：ClClOH。反应为顺式加成。 OH34.CH2=C-CH=CH2CH3+HClHOClF3C-CH=CH-Cl35、36AlCl3、37、38、39、五、用化学方法鉴别下列化合物： 1(A) 己烷 (B) 1己炔 (C) 2己炔 答：加入溴水不褪色的为(A)，余下

13、两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(C)。 2(A) 1戊炔 (B) 1戊烯 (C) 正戊烷 答：加入KMnO4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，另者为(B)。 3(A) 1戊炔 (B) 2戊炔 (C) 1,3戊二烯 答：加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。 4(A) 甲苯 (B) 苯乙烯 (C) 苯乙炔 答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。 5(A) 环己烯 (B) 1,

14、1二甲基环丙烷 (C) 1,3环己二烯 答：加入KMnO4溶液不褪色的为(B)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(A)。 6(A) 2丁烯 (B) 1丁炔 (C) 乙基环丙烷 答：加入KMnO4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(A)。 7(A) 1庚炔 (B) 2庚炔 (C) 1,3庚二烯 答：加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。 8(A) 环己基乙炔 (B) 环己基乙烯 (C) 2环己基丙烷 答：加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生

15、成的为(A)，余下两者加入溴水，使褪色的为(B)，另者为(A)， 9(A) 2辛炔 (B) 环丙烷 (C) 1,3环戊二烯 答：加入KMnO4溶液不褪色的为(B)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(A)。 10(A) 丙烯 (B) 环丙烷 (C) 丙炔 答：加入氯化亚铜氨溶液有砖红色沉淀生成的为(C)，另两者加入稀的KMnO4溶液，使之褪色的为(A)，余者为(B)。 六、合成题： 1以乙烯及其它有机试剂为原料合成：CH3CH2CH2Br2 CH3BrCH3COCHCHCH3 CH2CH2C2H5OHKOHBrBrCCH3NaNH2CHCHNaNH2NaC液NH3CNaH

16、CCCH3H 2以苯及C4以下有机物为原料合成：C6H5CH3CH2COClC6H5CHC2H5C2H5OHBrKOHH2OHCCH1OAg2CH32Lindlar催化剂CH3250CH3CHCHCH3 AlCl3COCH2CH3Zn-Hg浓HClCH2CH2CH3NBSCCH3C6H5CHCHCH3C2H5OHCHC65C6H5CHCHCH3Br2KOHBrBrC6H5CCCH3Na液NH3CH3HCCHC6H5CH2CHCCH3O3用甲烷做唯一碳来源合成：O CH43O21500CHCHCu2Cl2NH4ClCHOHgSO4CH2=CHCCH3CCH=CH2稀H2SO4 OCH2=CHCC

17、H31O22Ag250CH2CHCCH3OO BrCHO4以乙炔、丙烯为原料合成：BrCHCHCHOCu2Cl2NH4ClBr2BrBrCHNaCH2=CHCH=CH2CH2=CHCHO液NH3Cu2OCHOCH2=CHCHOCH2=CHCH3,0.25MPa350， CCH=CH25以1,3丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：CH2=CHCH=CH2CH2=CHCH2ClCH2ClCHCNaCH2CCHCH2CH2CH2OHH2Ni,CH2CH=CH2CH2ClH2Lindlar催化剂CH2ClCH2CH=CH2B2H6H2O2OH(CH2)3OH， CH2=CHCH3Cl2500CH2=CHC

18、H2Cl6由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛 CHCH+NaNH2液NH3CHCH3CH=CH2HBrROORCNa ；CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2BrCHCNaCH3CH2CH2CCHB2H6H2O2OHCH3(CH2)3CHO7由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4己二醇。 CHCHNaNH2液NH3NaCCNaCNa ；CH2CH2+HBrCCH2CH3Na液NH3CH3CH2Br CHHCCH25C2H52CH3CH2BrNaCCH3CH2CCHHCCH25C2H5C6H5CO3HH3O+ C6H5CH3C2H5CC2H5OHHHOHC2H5 8由甲苯和C3以下有机物为原料合成：C

19、6H5O(CH2)3CH3。 NBSCHNaNH3C6H5CH2Br, CH3CH2ClCHCNaC2H5CCH B2H6C2H5CH2CH2OHNaC2H5CH=CH2CH3(CH2)3ONaH2O2OHC6H5CH2BrCH3(CH2)3ONaC6H5CH2O(CH2)3CH3 CH2CH2CHO CNaCH2CCH9由CH2为原料合成：CH2HBrROORCH2CCHB2H6H2O2OHCH2BrCHCH2CH2CHOOCH2CCH310以不多于四个碳原子的烃为原料合成：CH2=CHCH3Cl2500CH2=CHCH2ClCH2=CHCH=CH2CH2=CHCH2ClCH2Cl CNaC

20、H2CCHCH2=CHCH=CH2CH2=CHCH2ClCH2ClCHCH2CCHHgSO4稀H2SO4OCH2CCH311 七、推测结构： 1C4H9Br(A)与KOH的醇溶液共热生成烯烃C4H8 (B),它与溴反应得到C4H8Br (C)，用KNH2使(C)转变为气体C4H6(D)，将(D)通过Cu2Cl2氨溶液时生成沉淀。给出化合物(A)(D)结构。 (A) CH3CH2CH2CH2Br；(B) CH3CH2CH=CH2；(C) CH3CH2CHBrCH2Br； CH (D) CH3CH2C2一个分子式为C8H12的碳氢化合物，能使KMnO4水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，与亚铜氨溶液反应

21、生成红棕色沉淀，与硫酸汞的稀硫酸溶液反应得出一个羰基化合物，臭氧化反应后，用水处理得环己甲酸。请写出该化合物得结构，并用反应式表示各步反应。 Br2c-C6H11CBr2CHBr2c-C6H11CCHKMnO4c-CHCOOHCOc-CHCCH611CCl42；611 3、某化合物A，分子式为C10H18，经催化加氢得化合物B,B的分子式为C10H22。化合物A与过量KMnO4溶液作用，得到三个化合物： OCH3CCH3OOOCH3COHCH3CCH2CH2COH试写出A可能的结构式。 解答：A可能的结构式为： (CH3)2C=CHCH2CH2CH3CH3HC=CHCH2CH2C=C(CH3)2CH3HC=CCH3CH3C=CH(CH3)2C=CHCH2CH2CH3C=CCH3HCH2CH2C=C(CH3)2H