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1、华东理工有机化学第18章作业参考答案部分作业题或习题参考答案 第八章 8-1 1) 1,4-二氯丁烷 3) (R)- 3-甲基-2-氯戊烷 5) 4-甲基-3-溴苯磺酸 (CH3)3CBrCH32) 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 4) (S)- 1-苯基-1-溴丙烷 6) 3-对溴苯-1-丙烯 8-5 1) (a) CH3CH2CHBrCH3CH2CH2CH2BrCH2BrCH2CH2Br(b)CHCH3Br 2) (a) CH3CH2CH2Br (CH3)2CHCH2BrCH3(CH3)3CCH2Br(b)CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHBr(CH3)3CBr8-6
2、 1) CH3CH2CH2CH2Br反应较快。因甲基支链的空间位阻降低了SN2反应的速度。 2) (CH3)3Br反应较快，为SN1反应。(CH3)2CHBr首先进行SN2反应，但因水为弱的亲核试剂，故反应慢。 3) SH- 反应快于OH-，因S的亲核性大于O。 4) (CH3)2CHCH2Br快，因为Br比Cl易离去。 8-7 (2), (4), (5)为SN1，其余为SN2. 8-8 ，SN1历程。 8-9 对于SN2反应来说, 新戊基卤因空间位阻较大，难以进行；对SN1反应来说, 新戊基卤是伯卤烷，SN1反应困难。 8-10 1 (1) KOH醇KOH醇KOH醇NaOH乙醇HBrROOR
3、Cl25000T.M(2)Cl2CCCl4T.M(3)HClT.MOH-H2OBr2光或NBS光Br(4)Br2光或NBS光Br2FeT.MOH-H2O(5)HNO3H2SO4T.M8-11 CH3CHCHClCH2ClCHCH2CH3CH2CH2Cl褪色Br/CCl4褪色AgNO3醇加AgNO3的醇溶液。立刻有AgCl沉淀的是苄氯；片刻后有AgCl沉淀的地氯代环己烷；没有沉淀的是氯苯。 加AgNO3的醇溶液。分别生成AgCl沉淀；AgBr沉淀; AgI沉淀. 8-13 CH2CHCHCH3BrACH2CHCHCH3BrBrBrBCH2CHCHCH2C8-14 1) A错，溴应加在第一个碳上。
4、B错，-OH的活泼H会与格式试剂反应。 2) B错，叔卤烷遇-CN易消除。 3) B错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。 4) 产物为CHCHCH2CH3，共轭双烯稳定。 第七章 7-6 间二甲苯对二甲苯甲苯苯 对二甲苯甲苯对甲苯甲酸对苯二甲酸 7-7 ，。 7-9 2 其中可以直接用F-C反应制备甲苯。 7-13 3 第六章 6 补充题2 C7H8O IR ：3300，3010，1500，1600，730，690cm-1 1HNMR：7.2 (m 5H) 4.5 (s 2H) 3.7 (b 1H) 答案：C6H5-CH2-OH 第五章 5-6 (1)(2)(3)+CN+其中的目标产物氧化可开
5、环加上侧链成三酸 5-7 (1)CHCHH2Lindlar 催化剂Na, NH3(l)CH2CH2HBrCH3CH2BrCHCHH2CHCNaCH3CH2BrCHCCH2CH3Lindlar 催化剂CHCCH2CH3H2SO4H2OT.M 制备的丁炔加2HCl 制备的丁烯加HBr/ROOR,光。 5-8 Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3， 5-9 H3CHHCH3CCH3或H3CHCCH3ACHHCH3HHHHHH3CH3CHCCC或CCCCCCHHCHCH3CH3HCH3H3HBDCH3CH2CH2CHCH2CH2CH3CH3H3CHCCHHCH3CCCHHCH34 第四章 4-4
6、(7)CH3CH3HOHHOHCH3OHHOCH3C2H5C2H5 (8)OO(CH3)2CHCO(CH3)2CHCCHCH3CH3OH3C(9)CH2BrBrBr(10)BrOCH3(11)CH3H2CCnCOOCH34-5 乙烯基CH3CH2CH2CHCH2烯丙基CH3CH2CHCHCH3有顺反异构丙烯基 CH3CH2CCH2CHCH33CHCCH3CH3异丙烯基OCHCH35 CH2CHCH(CH3)2乙烯基(2) 2，3-二甲基-2-丁烯2-甲基-2-戊烯反-3-己烯顺-3-己烯1-己烯 (3) 2-甲基-1-丙烯 快 快 4-6 亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排 (CH3)2C
7、HCHCH2H(CH3)2CHCH CH3Br(CH3)2CHCHCH3Br 重排CH3 C CH2CH3CH3Br(CH3)2CCH2CH3Br(2) 甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚 CH2 CH2 CH+3OHBrCH2 CH2BrOCH3HHCH2 CH2BrOCH3CFCHCH33(3)CFCHCH32HCCl(稳定）FCHCHClFCHCH322322CCHOCHCH322HCHOCHCH32CClHOCHCH (稳定）HOCHClCH33C33 (4)H重排ClCl4-7 考虑双键的顺反异构，A的可能构造式为四种！ 6 (2)或4-8 (3) 5000CH3CH=CH2C
8、Cl2CH2CH=CH2ClCl2, H2OCH2CHCH2ClOHClNaOHCH2CHOCH2第三章 3-2 (1)，(5)有光学活性。 3-4-C(CH3)3, -CH=CH2, -CH(CH3)2, -CH2CH3 (2) 苯基, 乙炔基，乙烯基，烯丙基 -CO2CH3， -COCH3，-CH2OCH3， -CH2CH3 -Br, -CH2Br, -CN, -CH2CH2Br 3-5 它们的手性中心的绝对构型都为S。 3-6 A对映体，S/R；B，为同一化合物，构型为S；C为同一化合物。有两个相同的手性碳且构型相同为R、S。 A；B；C A，B有光学活性，C无光学活性，因为其有对称面。
9、 注：螺环两个环平面相垂直。 E 3-8 CH3BrHHClCH3HH,CH3OHClCH2CH3第二章 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环2.2.1庚烷 (7) 5-甲基螺3.4辛烷 (8)(9)(10)CH3CH3H3CCCCH3CH3CH3(11)(CH3)2CHCH2CH2CH3 7 2-4 (3)(2)(5)(1)(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2) 异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4) 叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-8 (3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象式为H3CHCH3HCH3CH3。 HCH3CH(CH3)2( 顺 ) CH(CH3)2( 反 )2-10(2)H3CH2-11 (4)(2)(3)(1) 第一章 1-2 (1)ab; (2)ba;(3) ab 1-6 HCHOClClCOHHCOCl分子的偶极ClCO键的偶极甲醇氧-氢键极性大，氢易离解，氧也易于接纳负电荷。 HNHHNFFF相似相溶。NaCl在水中以Na和Cl形式存在，可以被水分子稳定；乙醚是非极性化合物，不能稳定极性离子形式。 +- 8
