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1、南昌大学波普习题3答案波谱分析自测题答案 一、简要回答下列可题 1、 从防风草分离得一化合物，其紫外光谱在乙醇中max=241nm。根据文献及其它光谱测定可能为松香酸或左旋海松酸。试问从防风草分离的该化合物为何物？ A=217+20+5=242nm B=217+20+5+36=278nm 从防风草分离的该化合物为何物位A。 2、 如何用紫外光谱法、红外光谱法、核磁共振法区别有机化合物的顺、反几何异构体？ 紫外光谱法：反式紫外吸收波长大于顺式的紫外吸收波长 红外光谱法：反式-1=CH 970cm 顺式-1=CH 690cm 核磁共振法：反式3J =1218Hz 顺式3J =612Hz 3、 如何
2、用红外光谱法区别下列化合物？它们的红外吸收有何异同？ (1)CH2NH2CH2OHCH2COOH-1 NH 3400,3490cm, -1 -1OH 35003200cm,CO 1725cm CH3(2)CH3CHCH3-1 CH1380cm单峰, -1-1CH1385cm，1370cm, CH3CCH3CH3分） -1-1CH1390cm，1365cm后者氢核的共振峰位于低场，因为两个苯环的磁各向异性。 后者氢核的共振峰位于低场，因为双键的磁各向异性。 5、 某化合物经MC检测出分子离子峰的m/z为67。试问，从分子离子峰的质荷比，你可获得哪些结构信息？分子式可能为C4H3O、C5H7、还是
3、C4H5N？ 可获得的结构信息有：该化合物的分子量为67；含奇数个氮 分子式可能C4H5N 6、 在甲基异丁基酮的质谱中，有m/z85、58、57、43、15和M-15等主要碎片离子，试写出开裂过程。 CH3CHCH3m/z85CH2+O (1)CH3COCHCH3(3)OCH2C(2)CH3O+CH3Cm/z43CH3 m/z15m/z100(4)OHCCH3CH2m/z58CH3CHCH2M-1CCH3第一步裂解过程，第二步裂解过程，第三步裂解过程，第四步裂解过程 二、 已知化合物分子式为C8H8O2，IR光谱图如下，试推断化合物结构。 不饱和度=5 含有苯环 苯环：3000cm-1 不饱
4、和C-H的伸缩振动；泛频区单取代峰型；1600，1500 cm-1 不饱和C-C的伸缩振动；770，690 cm-1 不饱和C-H面外弯曲振动；单取代峰位。羰基：1725 cm-1 酯基的羰基伸缩振动；1270 cm-1 酯基的C-O伸缩振动。 甲氧基：2830 cm-1 化合物的结构为： OCOCH3三、指出以下化合物在NMR谱中各峰的归宿，并说明理由。 OdeCHCCCOCH2CH3cacbCH2CH3a=1.22ppm, b=1.30ppm或b=1.22ppm, a=1.30ppm, c=4.21ppm, d=7.30ppm , e=7.59ppm。 由于取代烯烃的分子构型有顺、反异构，
5、造成两个乙氧基不是等价的，有趣的是这种不等价只在甲基上反映出来，而在亚甲基上没有反映。 四、化合物的分子式为C5H8O2，其13CNMR图谱如下，确定该化合物的结构。 A(17.90,q),B(51.22,q) SP3杂化的伯碳，均为CH3，B碳与电负性强的O连接，出现在低场。 C(122.83,d),D(144.59,d) SP2杂化的仲碳，均为=CH ，C碳与吸电子基的COO连接，出现在高场 E(166.81,s)季碳，为酯的羰基碳，存在COO单元。 化合物的结构为： O C H3 A C H D C H C O E C C H3 B 五、某化合物分子式为C4H8O，其MC图如下，试推断其结构。 O+CH3COCH3CCH2CH3m/z72m/z43+CH3 m/z15O+CH3CH2Cm/z57CH3CH2+m/z29 第一步裂解过程5分，第二步裂解过程4分。化合物的结构为： O 六、试用以下图谱确定化合物结构。 红外：有羟基，苯环，单取代 氢谱：5组化学环境的氢核，苯环，活泼质子，-CH-CH2- 碳谱：SP3杂化的碳CH和CH2，苯环单取代 质谱：各峰的裂解过程 CH3CCH2CH3
