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1、大学有机化学题有机化学试题库 有机化学试题库 一、写出下列化合物的名称或结构式： CH1.2.CH2CH=3CH23.NCH2CH3 OOCCH36H54.OOH5.6.HCCH3OHC2H5CCHH 7.4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环 2 , 2 , 1 - 2 , 5 -庚二烯 9.-呋喃甲醛10.-甲基葡萄糖苷 1. 3,6 二甲基 4 丙基辛烷； 2. 3 烯丙基环戊烯； 3. N 甲基 N 乙基环丁胺； 4. 3 甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 甲基 4 苯乙烯基 3 辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 甲基 2 戊烯； 7.CH3CH2CHCH2CH2COCl8.9
2、.10.CH2OHONHCHOCHOHOHOOHOOCH3 二、回答下列问题： 1. 下列物种中的亲电试剂是： ；亲核试剂是 。 a. H+； b. RCH2+； c. H2O； d. RO； e. NO2+； f CN； g. NH3； h. RC+=O 2. 下列化合物中有对映体的是： 。 C3H7OC(CH3)2a.CH3CH=C=C(CH3)2b.C6H+5NCOH2H5Ic.d.CH3CH31 有机化学试题库 3. 写出下列化合物的最稳定构象： a.HOH3CHHb.FCH2CH2OHHCH(CH3)2 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：。 a.CH3CH=CHCH3b.CH
3、2=CHClc.CH2=CHCH=CH2d.CH3CCCH3 5. 下列化合物或离子中有芳香性的是： 。 CHa.=OH+3b.c.Na+d.Ne.N 6. 按SN1反应活性大小排列的顺序是：。 a.(CH3)3CClb.c.CH2CH2Cld.CH3CH2CHCH3ClCl 7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：。 a.b.c.H3CBrBrCHH3CBrH3C3CH3CH3 8. 按沸点由高到低排列的顺序是：。 a. 3己醇； b. 正己烷； c. 2甲基2戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：。 a.COOHb.COOHc.COOHd.COOHf.
4、SO3HCH3BrNO2 10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：。 +a.b.+c.CH3CH=CHCH+2d.CH+3CHCH2CH3三、完成下列反应： CH31.CH3+HClCH32 有机化学试题库 +(CH2OH)2HCH3CHO2.BrCH2CH2COCH3Mg乙醚*CH33.CHKMnO4 / H2O3稀 , 冷4.OHC=NH+CH3CH25.CH2=CHCH2CCH+CH3CH2OHKOH6.+CH3CH2CH(CH3)CH2BrAlBr3O7.CH3CCH2CH2dil. OHCH3CCH2CH2OH*8.H3CHE2H5C6Br+OHC6H59.CSOCl2AlCl
5、36H5CH2CH2COOHZn - HgHClCH3*10.CSOCl2n - CH3H7OHOH11.PBr3OHOHNO212.Br2SHOAcCH3*13.OC6H5CH2MgBr/纯 醚CHC6H5CH3O+C6H5C2H514.HhC2H5HCOOCH15.+3COOCH35分）： H3O+写出稳定构象3 四、用化学方法鉴别 丙 烯 醛 三甲基乙醛 异 丙 醇 丙 烯 醇 乙烯基乙醚 五、写出下列反应的反应历程： 1.+BrNaBr - H22OBrH+BrHHBrHOH OOOCH32.CH3+CH2=CHCCH3EtONaOEtOHOHO3.CH3C=CHCH2CH2CH=CH
6、CH3H+H3CCH3C=CH2CH3CH3CH3六、合成题： 完成下列转化： CH CHCH=3(1)(2)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH=CCH2OHCH3用三个碳以下的烯烃为原料合成4-甲基-2-戊酮。以甲苯为原料合成间甲基苯胺。 4 乙 醛 1. 2. 4. 有机化学试题库 七、推导结构： 1. 下列NMR谱数据分别相当于分子式为C5H10O的下述化合物的哪一种？ a.(CH3)3CCHOb.(CH3)2CHCOCH3c.CH3CH2CH2COCH3d.CH3CH2OCH2CH3e.(CH3)2CHCH2CHO = 1.02， = 2.13，= 2.22。 相当于： 。 = 1
7、.05， = 2.47。 相当于： 。 二组单峰。 相当于： 。 2. 某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2)；在较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)。C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH)，但与NaOH醇溶液作用却生成E(C4H6)。E与顺丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。试推断AF的构造，并写出有关反应式。 5 有机化学试题库 有机化学试题库参考答案 答案 一、每小题1分 1. 3,6 二甲基 4 丙基辛烷； 2. 3 烯丙基环戊烯； 3. N 甲基 N 乙基环丁胺； 4. 3 甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 甲基 4 苯乙烯基 3 辛醇； 6. (
8、2Z，4R)- 4 甲基 2 戊烯； 7.CH3CH2CHCH2CH2COCl8.9.10.CH2OHONHCHOCHOHOHOOHOOCH3 二、每小题2分 1. 亲电试剂是：a、b、e、h；亲核试剂是：c、d、f、g。 2. 有对映体存在的是：b、d。 OHH3.a.HF3COHCH(CH3)2b.HHH 4. 。 5. 有芳香性的是：a、c、d。 6.。 7. 。 8. 。 9. 。 10. 。 三、每空1分 O1.(CH3)2CHC(CH3)22.OOClCHBrMgCH3CCH2CH2CHCH32CH2CCH3;OH3.OH4.OOHCNHCH5.CH2=CHCH2C=CH22CH3
9、OCH2CH3CH3CH3H3C6.CCH2CH37.CH38.CC6H5CH3OH5C6CHCH39.C6H5CH2CH2COCl ;10.HCOn - C3H7ClBrNO11.2OH;O12.BrS;6 有机化学试题库 CH3CH2C6H5CHOH13.CC6H5C6H5或HOC6H5CH3C6H5CH2C6H5或CH3C6H5HOHCH2C6H5HC6H514.C2H5HH;C2H5C2H5HHC2H515.COOCH3COOCH3 四、5分 乙 醛 丙 烯 醛 2,4 二硝基苯肼 + 黄 + 黄 Br2 / CCl4 + 褪色 I2 + NaOH + 黄 金属Na 五、每小题5分 三
10、甲基乙醛 + 黄 BrH异 丙 醇 + 黄 + 丙 烯 醇 + 褪色 + 乙烯基乙醚 + 褪色 +Br1.+-BrBr+HBr-BrBr+BrBr+ H2OBrHH+OH2H+BrHHOHO2.CH3OEtO(- EtOH)OOCH3CH2=CHCCH3OOCH3CH2OOCH=CCH3EtOH(- EtO )OCH3CH2OOHCH=CCH3O重 排OCH3CH2OCH2OCH3CH2OCH2OCH2OCH3CCH3EtO(- EtOH)OCH3OHOOCOEtOH(- EtO )3.CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH3CH3CH3+H+CH3C+CHCH2CH2CH=CHCH3CH3
11、+CH3H3CCH3+CCH3H+H3CCH3C=CH2CH3CH37 有机化学试题库 六、第1小题8分；第24小题每题4分 1.(1)CH3CH2COClCOCH2CH3LiAlHH+ ,AlCl3H3O+4( - H2O)TM-(2)CHCrO3C5H5Ndil.OHLiAlH3CH2CH2OH4H3O+TM2.CHO2 / PdCl2 , CuCl2dil. OH- 3CH=CH2或水合后再氧化CHCH3O3COCH3CH3C=CHCCH3(CH 2OH)H+22 / NiH3O+HTM3.CHKMnO3CH2OH4 / H+CH3CH2OHCHEtONaH+3COOC2H5H+CH3C
12、OCH2COOEtCHHCl(HCHO)3+HCl3CH2OHZnClC2CH3CH2Cl;6H6ZnClC6H5CH2Cl2EtONaEtONaH-CH3COCH2COOEt2O / OHH2 / NiC6H5CH2ClCH3CH2ClH+TMCH34.HNO3Fe + HCl(CH3CO)2OHNO3H3O+NaNO2 + HCl3PO2H2SO4H。H2SO40 5 CH2OFeHClTM七、第1小题；第2小题 1. 相当于： b ； 2. 相当于： d ； 3. 相当于： a 。 Cl2低 温CH3CH2CHCH2(B)CH3CHCH=CH22.CH3CH2CH=CH2ClClNaOHOH(A)ClCHH2O23CHCH=CH2CH高 温3CH=CHCH2OH(D)Cl(C)NaOHalc.CH2=CHCH=CH2(E)OOCH2=CHCH=CH2+OOO(F)O8
