天然药物化学习题参考答案.docx

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1、天然药物化学习题参考答案天然药物化学习题参考答案 第一章 总论 一、名词解释 1、天然药物化学：运用近代科学技术和方法研究天然药物中的化学成分的一门学科。 2、有效成分：天然药物中具有临床疗效的活性成分。 3、二次代谢及二次代谢产物：二次代谢产物：由植物体产生的、对维持植物生命活动来说不起重要作用的化合物，如萜类、生物碱类化合物等。 一 、 选 择 题 1、 波 相 色 谱 分 离 效 果 好 的 一 个 主 要 原 因 是 ： 、压 力 高 、吸 附 剂 的 颗 粒 小 、流 速 快 、有 自 动 记 录 2、 蛋 白 质 等 高 分 子 化 合 物 在 水 中 形 成 ： 、真 溶 液 、

2、胶 体 溶 液 、悬 浊 液 、乳 状 液 3、 纸 上 分 配 色 谱 ， 固 定 相 是 ： 、纤 维 素 、滤 纸 所 含 的 水 、展 开 剂 中 极 性 较 大 的 溶 剂 、醇 羟 基 4、 利 用 溶 剂 较 少 提 取 有 效 成 分 较 完 全 的 方 法 是 ： 、连 续 回 流 法 、加 热 回 流 法 、透 析 法 、浸 渍 法 5、 某 化 合 物 用 氧 仿 在 缓 冲 纸 层 桥 上 展 开 ， 其 Rf 值 随 PH 增 大 而 减 小 这 说 明 它 可 能 是 、酸 性 化 合 物 、碱 性 化 合 物 、中 性 化 合 物 、两 性 化 合 物 6、 离

3、子 交 换 色 谱 法 ， 适 用 于 下 列 类 化 合 物 的 分 离 、萜 类 、生 物 碱 、淀 粉 、甾 体 类 7、碱 性 氧 化 铝 色 谱 通 常 用 于 的 分 离 ， 硅 胶 色 谱 一 般 不 适 合 于 分 离 、香 豆 素 类 化 合 物 、生 物 碱 类 化 合 物 、酸 性 化 合 物 、酯 类 化 合 物 二 、 判 断 题 1、 不 同 的 甾 醇 混 合 ， 熔 点 往 往 下 降 特 别 多 2、 苦 味 素 就 是 植 物 中 一 类 味 苦 的 成 分 。 3、 天 然 的 甾 醇 都 有 光 学 活 性 。 4、 两 个 化 合 物 的 混 合 熔

4、点 一 定 低 于 这 两 个 化 合 物 本 身 各 自 的 熔 点 。 5、 糖 、 蛋 白 质 、 脂 质 、 核 酸 等 为 植 物 机 体 生 命 活 动 不 可 缺 少 的 物 质 ， 因 此 称 之 为 一 次 代 谢 产 物 。 6、利 用 13C-NMR 的 门 控 去 偶 谱 ， 可 以 测 定 13C-1H 的 偶 合 数 。 7、凝 胶 色 谱 的 原 理 是 根 据 被 分 离 分 子 含 有 羟 基 数 目 的 不 同 达 到 分 离 ， 而 不 是 根 据 分 子 量 的 差 别 。 三 、 用 适 当 的 物 理 化 学 方 法 区 别 下 列 化 合 物 用

5、聚 酰 胺 柱 层 分 离 下 述 化 合 物 ， 以 稀 甲 醇 甲 醇 洗 脱 ， 其 出 柱 先 后 顺 序 为 OHOHOOOHOOOHOHOOHOHCH3OAOOgluORhaOBOOHOOOHOHOCD四 、 填 空 某 植 物 水 提 液 含 中 性 、 酸 性 、 碱 性 、 两 性 化 合 物 若 干 。通 过 离 子 交 换 树 脂 能 基 本 分 离 ： 水提液 强酸性树脂 通过液 被吸附物 NH4OH 强碱性树脂 强碱性树脂 通过液 被吸附物 通过液 被吸附物 用HCl洗 稀NaOJH 五 、 回 答 问 题 1、 将 下 列 溶 剂 按 亲 水 性 的 强 弱 顺 序

6、 排 列 ： 乙 醇 、 环 己 烷 、 丙 酮 、 氯 仿 、 乙 醚 、 乙 酸 乙 酯 2、 将 下 列 溶 剂 以 沸 点 高 低 顺 序 排 列 ： 甲 醇 、 丙 酮 、 乙 酸 乙 酯 、 乙 酸 、 正 丁 醇 、 甲 苯 、 苯 、 吡啶 、 氯 仿 、 乙 醚 、 二 氯 甲 烷 、 正 戊 醇 3、 请 将 下 列 溶 剂 在 聚 酰 胺 柱 上 的 洗 脱 能 力 由 弱 到 强 进 行 排 序 、水 、甲 醇 、氢 氧 化 钠 水 溶 液 、甲 酸 胺 4、 分 离 天 然 产 物 常 用 的 吸 附 剂 有 哪 些 ， 各 有 何 特 点 ？ 六 、 解 释 下 列

7、 名 词 二次代谢产物 、 HPLC 、 DCCC 、 FABMS 、 HRMS 第二章 苷 类 一 、 选 择 题 A.H2CCHCH2CNOSOK3SgluOHBNH2NNHONNC.OOOHOHD.gluOCH2OHE.H3COOCOgluCH31、 属 于 碳 苷 的 是 2、 下 列 对 吡 喃 糖 苷 最 容 易 被 酸 水 解 的 是 、七 碳 糖 苷 、五 碳 糖 苷 、六 碳 糖 苷 、甲 基 五 碳 糖 苷 3、 采 用 Smith 降 解 苷 时 哪 些 糖 构 成 的 苷 降 解 产 物 是 丙 三 醇 、葡 萄 糖 、甘 露 糖 、半 乳 糖 、鼠 李 糖 4、 然

8、产 物 中 ， 不 同 的 糖 和 苷 元 所 形 成 的 苷 中 ， 最 难 水 解 的 苷 是 、糖 醛 酸 苷 、氨 基 糖 苷 、羟 基 糖 苷 、2，6二 去 氧 糖 苷 5、用 0.020.05N 盐 酸 水 解 时 ， 下 列 苷 中 最 易 水 解 的 是 、2去 氧 糖 苷 、6去 氧 糖 苷 、葡 萄 糖 苷 、葡 萄 糖 醛 酸 苷 6、 羟 基 化 合 物 与 苯 甲 醛 或 丙 酮 等 形 成 的 缩 合 物 在 下 列 条 件 下 稳 定 、碱 性 、酸 性 、中 性 、酸 碱 性 中 均 稳 定 7、 Smith 裂 解 法 所 使 用 的 试 剂 是 、NaIO

9、4 、NaBH4 、均 是 、均 不 是 二 、 填 空 题 1、 某 苷 类 化 合 物 中 糖 部 分 为 一 双 糖， 1 6 相 连 。 用 过 碘 酸 氧 化 ， 应 消 耗 克 分 子 过 碘 酸 。 2、苷 类 的 酶 水 解 具 有 性 ， 是 缓 和 的 水 解 反 应 。 3、凡 水 解 后 能 生 成 和 化 合 物 的 物 质 ， 都 称 为 苷 类 如 芸 香 苷 加 酸 水 解 生 成 、 和 。 4、 Molish 反 应 的 试 剂 是 用 于 鉴 别 ， 反 应 现 象 是 。 三 、 简 述 下 列 各 题 1、 解 释 下 列 名 词 含 义 ： 苷 、苷

10、元 、苷键 、原生苷 、次生苷 、低聚精 、多聚糖、苷化位移 、 什 么 是 苷 类 化 合 物 ？ 该 类 化 合 物 有 哪 些 共 性 ？ 第一章 苯丙素酚类 一、丙素酚类化合物在结构上有何特点？这类成分包括哪些类型？各举一例说明。 二、 如何鉴别苯丙烯和苯丙酸类化合物？苯丙烯的顺反异构又有哪些鉴别方法？ 三、 香豆精类化合物结构有何特点？共分几类？各举例说明。 四、 香豆精有哪些主要化学性质？其内酯环的水解如何进行？水解的难易程度及产物的不同与哪些因素有关？ 五、 香豆素内酯环的水解反应有哪些应用价值？如何进行？ 六、 香豆精有哪些常用的提取分离方法？要注意些什么问题？ 七、 香豆精的

11、紫外和红外光谱有何特征？ 八、 香豆精母核上1H和13C NMR 有何规律？苯的溶剂效应和Eu3试剂在测定香豆精结构中有何意义？ 九、 香豆素质谱裂解有何规律？如何识别其分子离子峰以及亚稳离子峰？它们对结构推测分别有何意义？ 十、 什么是木酯素，结构上有何特点？共分哪些类型？其分类依据是什么？ 十一、木酯素通常如何提取分离？要特别注意哪些什么问题？为什么？ 十二、指出下列化合物所属结构类型，并根据其结构式推导其主要理化性质？ 大茴香醚 绿原酸 七叶内酯 花椒内酯 补骨酯内酯 海里色素 罗汉松酯素 五味子素 芝麻林酯素 l-鬼臼毒素 水飞蓟素 拉帕酚A 第四章 醌类化合物 一、判断题(正确的在括

12、号内划“”, 错的划“X”) 1、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。( ) 2、通常, 在1HNMR中萘醌苯环的质子较质子位于高场。( ) 二、填空题 1、天然醌类化合物主要类型有, , , 。 2、具有升华性的天然产物有, 。 3、游离羟基蒽醌常用的分离方法有, 。 4、游离蒽醌质谱中的主要碎片为, 。 三、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内) 1、下列化合物的生物合成途径为醋酸丙二酸途径的是( )。 A、甾体皂苷 B、三萜皂苷 C、生物碱类 D、蒽醒类 2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用( )试剂。 A、无色亚甲蓝 B、5%盐酸水溶液 C、5%NaOH水溶液 D、甲醛 四、用化

13、学方法区别下列各组化合物: 1、 OHOOHOHOAOOOBOC 2、 OHOHOH2COHOHOH2COHOHHOH2COHOOHOAOBCA B C 五、分析比较: 1、比较下列化合物的酸性强弱:( )( )( )( )。 OHOOHOHCH3OOOHOOHOHOOHOHOCOOHCH3OCH3OOHABCD、 比较下列化合物的酸性强弱( )( )( )( )( )( )。 OOHOOHOOHOHOOOHOOHAOHOHBOOHCOOHOOOHOOEDF六、提取分离 从某一植物的根中利用PH梯度萃取法, 分离得到A、B、C、D及谷甾醇五种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合

14、物代码。 R4OR1R2R3O R3 COOH CH3 CH3 CH3 R4 OH OH OH OH A B C D E R1 OH OH OCH3 OCH3 -sitosterol R2 H H OH OCH3 植物的根 乙醇加热回流提取 乙醇提取液 乙醇浸膏 用乙醚回流或萃取 不溶物 乙醚液 5%NaHCO3水溶液萃取 碱水层 酸化后重新结晶 淡黄色结晶 ( ) 酸化后重新结晶 碱水层 黄色结晶 ( ) 酸化后重新结晶 黄色结晶 ( ) 碱水层 乙醚层 5%Na2CO3水溶液萃取 乙醚层 1%NaOH水溶液萃取 乙醚层 浓缩 黄色结晶( ) 白色结 晶( ) 第五章 黄酮类化合物 1、 什

15、么是黄酮类化合物？有哪些主要类型？其分类依据是什么？试举出68种黄酮类化 合物的基本结构。 2、 指出下列化合物属于何种黄酮类型？ HOHHOOHOOHOHOOHOOOHOOOGlu黄芩甙甘草甙HOHOOOOHOOHOHH3COOOCH3HOOOHOHOGlu红花甙 银杏素OHOOHOOHOHOOOHOHGluHOOOHOOOHCH2OHOCH3HOOHO水飞鲤素葛根素槲皮素 3、 黄酮类化合物酸性强弱有何规律？该性质在提取分离中有何意义？试分析下列化合物酸性大小的顺序 OHHOOOHOHHOOOHOHOHOOOHOOHOHH3COOOHOHOOCH3OHO4、 黄酮类化合物有哪些主要的显色反

16、应？如何用这些显色反应区别下列各组化合物？ 黄酮与双氢黄酮 双氢黄酮与查耳酮 黄酮与异黄酮 5-羟基黄酮与6，7-二羟基黄酮 5、试述黄酮类化合物可供选择的提取分离方法，并比较各种方法的优劣。 6、从槐花米中提取芦丁有哪些方法？各自依据什么原理？试分析这些方法的优缺点。 7、聚酰胺层析分离黄酮类化合物的机制是什么？有哪些规律？ 8、洗脱剂一定时，下列化合物在不同层析中洗脱顺序如何？ HOOOHOHOHOOOHOGluOOOHOHOGluOOOHGluOO 硅酸柱 聚酰胺柱 葡聚糖凝胶柱 9、述黄酮类化合物紫外光谱的特点，以及各种常用诊断试剂的主要诊断意义。 10 、 判 断 理 、 多 数 黄

17、 酮 苷 元 具 有 旋 光 活 性 ， 而 黄 酮 苷 则 无 。 、 所 有 的 黄 酮 类 化 合 物 都 不 能 用 氧 化 铝 色 谱 分 离 。 、 纸 层 析 分 离 黄 酮 类 化 合 物 ， 以 乙 酸 水 溶 液 展 开 时 ，苷 元 的值 大 于 昔 的 值 、 黄 酮 化 合 物 ， 存 在 ，二 羟 基 ， 光 谱 ： 其 甲 醇 溶 液 中 加 入 时 ，仅 峰 带 位 移 ，强 度 不 减 其 甲 醇 溶 液 中 加 入 时 ， 峰 带 红 移 二 、 选 择 题 、 聚 酰 胺 对 黄 酮 类 化 合 物 发 生 最 强 吸 附 作 用 时 ， 应 在 中 、

18、乙 醇 、 乙 醇 、水 、酸 水 、甲 酰 胺苷 元 的 苷 化 位 移 规 律 是 、 黄 酮 苷 元 糖 苷 化 后 ， 苷 元 的 苷 化 位 移 规 律 是 、 向 低 场 位 移 、 向 高 场 位 移 、邻 位 碳 不 发 生 位 移 、 黄 酮 类 化 合 物 的 紫 外 光 谱 ， 中 加 入 诊 断 试 剂 峰 带 向 红 移 动 ， 强 度 不 变 或 增 强 说 明 、无 、有 、有 ， 无 、有 和 、 聚 酰 胺 色 谱 的 原 理 是 。 、分 配 、氢 键 缔 合 、分 子 筛 、离 子 交 换 11、 填 空 、 确 定 黄 酮 化 合 物 具 有 的 方 法

19、 有 ， ， 。 、 某 黄 酮 苷 乙 酰 化 后 ， 测 定 其 氢 谱 ， 化 学 位 移 在 处 示 有 个 质 子 ， 、 处 有 个 质 子 ， 说 明 该 化 合 物 有个 酚 羟 基 和 个 糖 、 已知 一 黄 酮 环 只 有 取 代 ， 取 代 基 可 能 为 或 如 何 判 断 是 ， 还 是 ， 写 出 三 种 方 法 判 断 。 四 、 用 化 学 方 法 区 别 下 列 化 合 物 ： OCH3OHHOOHOOHOOOHOHOOHOHOOOHAB C第六章 萜类和挥发油 一、名词解释 1. 生源的异戊二烯定则：萜类化合物是经甲戊二羟酸途径 2、挥发油中的羰基化合物的

20、分离，常采用 和 3、某些挥发油在低温的条件下，可析出固体成分，俗称 脑 。 4紫杉醇是从植物中提取出的二萜成分，具有活性。 5青蒿素是从植物中提取的倍半萜化合物，具有活性。 6.甜菊苷在甜菊中的含量为，其甜度为蔗糖的倍。 7龙脑的生物活性有。 8银杏内酯是从银杏中提取出的二萜成分是治疗疾病的主要药物。 9薄荷醇的生物活性有。 10雷公藤内酯为类化合物，具有生物活性。 11卓酚酮类化合物的酸性介于之间。O 三、试用化学方法区别下列各对化合物COOHO 1、 HOOOH用5%溴的氯仿溶液 2、 HHHOOCH用NaHCO3 四、提取与分离 试设计分离含羰基挥发油的方法。 解答； 抗 HO7.8.

21、乙醚层 乙醚层 碱水层 酸化后乙醚萃取 30-40%NaHSO3 乙醚层 回收乙醚 弱酸性成分 回收乙醚 乙醚层 酸化后乙醚萃取 水层或沉淀 乙醚层 回收乙醚 醛酮等羰基 化合物成分 五、选择题 、单选题 1、青蒿素属于化合物 A、单萜 B、倍半萜 C、二萜 D、二倍半萜 2、检适挥发油中各成分的薄层显色剂有 A、3，5二硝基苯甲酸试剂 B、香草醛-浓硫酸 C、2，4-二硝基苯肼试剂 D、高锰酸钾试剂 3、挥发油中醇类的分离，常用下列何种试剂 A、NaHSO4 法 B、Na2CO3 C、Girard试剂和NaHSO4 法 D、邻苯二甲酸酐 4、合成青蒿素的衍生物，主要是解决了在中溶解度问题，使

22、其发挥治疗作用。 A.水和油 B.乙醇 C.乙醚 D.酸或碱 5、穿心莲内酯从结构上看属于 A、单萜 B、倍半萜 C、二萜 D、四环三萜 6、倬酚酮类化合物是属于的一种变形结构不符合异戊二烯法则。 A、单环单萜 B、双环单萜 C、倍半萜 D、二萜 、多选题 1、挥发油的化学组成包括 A、芳香族 B、单萜及含氧化合物 C、 脂肪族 D、倍半萜及奥类 2、关于四环三萜结构的叙述中，正确的是 A、主要分羊毛甾烷型和达玛烷型 B、C17侧链为戊酸 C、C10位上有一个甲基 D、C8，C14各有一个甲基取代 六、判断题 2、四萜类化合物多指胡萝卜烯类色素。 第七章 生物碱 习 题 一 、 比 较 下 列

23、 原 子 的 碱 性 H3CHNOCONNCH3 CH3二 、 比 较 碱 性 大 小 、 HHCH3OHHCH3HNHCH3 、 OHNHCH3HON+CH2CH3HOCH3HONHCH2H3COOHOH三 、 用 适 当 的 物 理 化 学 方 法 区 别 下 列 化 合 物 A.H2CHCNH2NCOOHB.H2CH2CCH3D.C.HOHCHCCH3MeOOMeOMeNHCH3COOH四 、 选 择 、 生 物 碱 沉 淀 反 应 宜 在 中 进 行 、酸 性 水 溶 液 、 乙 醇 溶 液 、氯 仿 、碱 性 水 溶 液 、 用 雷 氏 铵 盐 溶 液 沉 淀 生 物 碱 时 ， 最

24、 佳 条 件 是 、 、 、 、 由 、 三 种 元 素 组 成 的 小 分 子 生 物 碱 多 数 为 、气 态 、液 态 、固 态 、结 晶 第七章 皂甙 一、是非判断： 1五环三萜的结构类型分为齐墩果烷型、乌苏烷型、达玛烷型和羽扇豆烷型四种类型。错，无达玛烷型 2四环三萜类化合物分为羊毛脂烷型、达玛烷型、羽扇豆烷型、葫芦烷型。 错，无羽扇豆烷型 3甾体皂苷分螺甾烷醇类、异螺甾烷醇类、呋甾烷醇类、变形螺甾烷醇类四种类型。 对 4甾体皂苷元螺缩酮结构IR光谱中有A、B、C、D四个特征吸收，25s型B带C带。 对 5、皂苷的极性小，难溶于水，可溶于甲醇、乙醇，易溶于亲脂性的有机溶剂。 错、 二

25、、解释下列概念 1单糖链皂苷和双糖链皂苷 解答：由一个糖链和皂苷元分子中羟基缩合成的皂苷称为单糖链皂苷。由二个糖链和皂苷元分子中羟基缩合成的皂苷称为单糖链皂苷。 三、提取与分离 2.写出分离三萜皂苷和甾体皂苷的工艺流程。 粗总皂苷乙醚、乙醚-丙酮沉淀法：粗品溶于少量甲醇，滴加乙醚等，混匀，皂苷及可析出，反复几次，可提高皂苷的纯度精制胆甾醇沉淀法：主要用于甾体皂苷的分离纯化较纯的皂苷四、选择题 、单选题 1、利用铅盐法分离皂苷，中性醋酸铅可沉淀 A、中性皂苷 B、酸性皂苷 C、甾体皂苷 D、中性和酸性皂苷 2、将皂苷样品溶于氯仿中，加浓硫酸，其反应结果为 A、氯仿层有绿色荧光，浓硫酸层为红色 B、加热至60，硫酸层为红色 C、氯仿和硫酸的界面产生紫色环 D、氯仿层呈现红色或兰色，浓硫酸层有绿色荧光 3、皂苷在下列有机溶剂中溶解度最大的溶剂是 A、乙醚 B、丙酮 C、氯仿 D、丁醇 4、关于齐墩果烷型结构叙述错误的是 A、为五环三萜类 B、C10上有一个甲基 C、C8、C14位各有一甲基 D、C19、C20位各有一甲基 、多选题 1、关于四环三萜结构的叙述中，正确的是 A、主要分羊毛甾烷型和达玛烷型 B、C17侧链为戊酸 C、C10位上有一个甲基 D、C8，C14各有一个甲基取代