《完成下列反应.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《完成下列反应.docx（22页珍藏版）》请在三一办公上搜索。
1、完成下列反应第九章 卤代烃 思考题 1. 完成下列反应： H(1)Br+-SRCH3CCH2CH3CH2CH3( )(2)BrCH3CH2CH2CH3CH3+CH3OH( )H2O( )(3)HClCH2CH3ClClNaOHH2O(4)O2NNa2CO3, H2O( )( )(5)ClCH2ClOCH3CCH2Br2. 下列化合物中，可用于制备相应的Grignard试剂的有。 3. 下列化合物中，既能进行亲电取代反应，又能进行亲核取代反应的是： A. CCH A. HOCH2CH2CH2Cl B. (CH3O)2CHCH2Br C. HCCCH2Br D. B. CHCCH2CN C. OC
2、CH3 D. H3CCH2Br 4. 用以下方法合成甲基叔丁基醚为什么不能成功？ CH3ONa+(CH3)3CBr 5. 比较下列卤代烃在2%AgNO3-乙醇溶液中反应活性大小，简述原因。 A. C. CH3OCH2Cl B. CH3CH2ClCH2Cl D. O2NCH2Cl 6. 下列化合物中哪一个最容易发生SN1反应? A. C. CH2 7. 下列离子与CH3Br进行SN2反应活性顺序。 A. C2H5O- OH- C6H5O- CH3COO- B. OH- C2H5O- CH3COO- C6H5O- C. CH3COO- C6H5O- OH- C2H5O- 8. 排列下列化合物发生S
3、N2反应活性顺序。 A. 溴甲烷 B. 溴乙烷 C. 2-溴丙烷 D. 2-溴-2-甲基丙烷 CH2CHCH2Cl B. CH3CH2CH2Cl CH3CHCHCl 9. 化合物HCIC6H5C2H5在丙酮-水溶液中放置时会转变为相应的醇，试从下面选项中选出此醇的正确构型，并说明理由。 构型保持不变 构型翻转 外消旋化 内消旋化 10. 下列卤代烃发生消去反应生成烯烃速率最快的是： A.CH3CH3ClCH3HHB.CH3CH3ClC6H5HHHC.CH3ClCH3HHHD.CH3ClC6H5HH11. 试解释在3-溴戊烷的消除反应中制得的反-2-戊烯比顺式的产量高的原因？ 12. 画出cis
4、-和trans-4-叔丁基环己基溴的稳定的构象结构式，它们发生消除时何者较快，为什么？ 13. 用简单的化学实验方法区别下列各组化合物： 氯乙烯，氯乙烷，烯丙基氯，苄基氯 14. 某烃分子式为C4H8，在常温下与Cl2反应生成分子式为C4H8Cl2的，在光照下与Cl反应生成分子式为C4H7Cl的，与NaOH/H2O作用生成，与NaOH/C2H5OH反应生成与顺丁烯二酸酐反应生成，写出AF的结构式及相应的反应式。 15. 某烃为链式卤代烯烃，分子式C6H11Cl, 有旋光性，构型S。水解后得B，分子式C6H11OH，构型不变。但催化加氢后得，分子式为C6H13Cl，旋光性消失，试推测A、B、C的
5、结构。 16. 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。 a. 2甲基溴丁烷 b. 2,2二甲基碘丙烷 c. 溴代环己烷 d. 对乙氯苯 e. 2氯1,4戊二烯 f. (CH3)2CHI g. CHCl3 h. ClCH2CH2Cl i. CH2=CHCH2Cl j. CH3CH=CHCl 17. 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂 a.b.C6H5CH2ClCH2=CHCH2BrCH=CHBrCH2BrMgEt2O+CO2H+H2ONaOC2H5c.+AgNO3EtOHr.tKOH-EtOHCH2=CHCHOd.CH2Cl+Br2e.NaOHClH2OMgEt2OH2OOHSN2历程
6、OHSN1历程C2H5OHf.g.CH3CH2CH2CH2Br+CH3ClCH3h.ClBri.+H2Oj.k.CH2=CHCH2Cl(CH3)3Cl+NaOHCH2=CHCH2CNH2O18. 下列各对化合物按SN2历程进行反应,哪一个反应速率较快? a.c.(CH3)2CHI及(CH3)3CCl及b.Cl(CH3)2CHId.及(CH3)2CHCl及CH3CH2CHCH2BrCH3CH2ClCH3CHCH2CH2BrCH3e.CH3CH2CH2CH2Cl及CH3CH2CH=CHCl19. 将下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排列 a. (CH3)2CHBr b. (CH3)3CI c
7、. (CH3)3CBr 20. 分子式为C4H9Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B及C，写出A，B，C的结构。 21. 怎样鉴别下列各组化合物？ Bra.CH3c.ClCH2Brb.BrBrCH2=CHCH2CHCH2CH3Cld.ClCl22. 由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。 a. 异丁烯 b. 2-甲基-2-丙醇 c. 2-甲基-2-溴丙烷 d. 2-甲基-1,2-二溴丙烷 e. 2-甲基-1-溴-2-丙醇 23. 分子式为C3H7Br的A，与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C3H6，如使B与HBr作用，则得到A的异构体C，推断A和C的结
8、构，用反应式表明推断过程。 参考答案： 1. 解答：(1)RSHSN2, 构型翻转CH3CCH2CH3CH2CH3(2)CH3OCH3+CH2CH2CH3CH3+CH2CH3CH3OCH3CH2CH2CH3OHHCH3CH2CH3SN1, 外消旋体SN1, 外消旋体(3)HOHCH2CH3CH2OH(4)O2NOHCl(5)Cl2. 解答：B3. 解答：D 。芳环能进行亲电取代，卤代烃可进行亲核取代。 4. 解答：CH3ONa为强碱，叔卤代烃易消除。 5. 解答：A B C D。反应为SN1，比较碳正离子稳定性，苯环上有吸电子基不利于碳正 离子的稳定。 6. 解答：C 7. 解答：A。若亲核原
9、子相同，则碱性与亲核性一致。 8. 解答：ABCD。位阻越小反应越易进行。 9. 解答：。该碘烷在丙酮-水溶液中放置会发生SN2反应，生成相应的醇，构型进行了 翻转。 10.解答：B。叔卤烷易消除，B能形成共轭烯烃。 11.解答：在3-溴戊烷中，溴原子与-H应处于反式共平面消除。 BrHHH(A)CH3CH2CH3-HBrBrCH3顺式-2-戊烯HCH2CH3H(B)-HBr反式-2-戊烯，H(B)构型更稳定12. 解答：cis -trans-BrBr-HBr 消除时，cis-可直接与-H反式共平面消除：Br trans-需构型翻转，Br与C(CH3)3均处于a键时方能消除，所需能量较大。 B
10、rBr-HBr顺式快于反式。 13. 解答：卤原子相同时，不同类型的卤代烃其卤原子的活泼性大小为：苄基型卤代烃、烯丙基型卤代烃卤代烷卤苯型卤代芳烃、乙烯型卤代烯烃。利用不同的卤代烃与AgNO3溶液的反应速率不同来区别。 褪色氯乙烯氯乙烯无变化AgNO3/C2H5OHBr2/CCl4氯乙烷无变化烯丙基氯白色沉淀烯丙基氯褪色 苄基氯氯乙烷苄基氯AgNO3/C2H5OH无变化 加热后有白色沉淀白色沉淀14. 解答： CH3CH2CHCH2(A)ACl2hvCH3CH2CHCH2ClCl(B)NaOHH2OOOCH3CHCHCH2Cl(C)CH3CHCHCH2OH+(D)OCO(F)COOHCH3CH
11、CHCH2CNaOHEtOHO15. 解答： A的不饱和度为1，含有一个双键。A经过催化加氢后分子的旋光性消失，说明加氢后手性碳原子消失了。双键CH2=CH催化加氢后变成CH3CH2，则原来的手性碳原子上应该有一个CH3CH2基团。所以初步CH2CHC*CH2CH3判断A的结构为：CH2CH3CHCCH2ClCH2CH3(E)构型为S。A,B,C的结构如下： CH3CH2CH3CCH2ClCH2CH3CCH2CH3CHCCH2ClCH2CH3ACH2CH3CHCCH2OHCH2CH3B16. 答案： Bra.CH3CH-CHCH3CH3b.CH3H3CCCH3CH2Ic.Brd.ClCle.C
12、lf. 2碘丙烷 iodopropane g. 三氯甲烷 trichloromethane or Chloroform h. 1,2二氯乙烷 1,2dichloroethane i. 氯丙烯 chloro1propene j. 1氯丙烯 chloro1propene 17. 答案： a.b.C6H5CH2ClCH2=CHCH2BrCH=CHBrCH2BrMgEt2O+C6H5CH2MgClNaOC2H5CO2C6H5CH2COOMgClH+H2OC6H5CH2COOHCH2=CHCH2OC2H5CH=CHBrCH2ONO2c.+AgNO3EtOHr.t+AgBrBrd.+Br2光照KOH-Et
13、OHCH2=CHCHOCHOBrBrHEtO-HKOe.CH2ClNaOHClf.g.CH3h.ClBri.KOH-EtOHClCH3+H2OOHCH2OHH2OClMgEt2OH2OCH3CH2CH2CH2MgBrOHCH3CH2CH2CH2BrC2H5OHCH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H5OH+SN2历程CH3CH3+OHOHCH3SN1历程j.k.CH2=CHCH2Cl(CH3)3ClCNCH2=CHCH2CNH2O(CH3)3COH+NaOH18. 答案： a.c.(CH3)2CHI(CH3)3CClb.Cl(CH3)2CHId.(CH3)2CHClCH2ClCH3CHCH2
14、CH2BrCH3CH3CH2CHCH2BrCH3e.CH3CH2CH2CH2ClCH3CH2CH=CHCl19. 答案： b c a 20. 答案： ACH3CH2CHCH3BCH2=CHCH2CH3C.CH3CH=CHCH3Br21. 答案： 鉴别 a , b , d AgNO3 / EtOH c. Br2 22. 答案： CHCH33CHCH2BrKOH-EtOHCH3C=CH2H+CH3CH3H2OCH3CCH3a.HOOHBr2BHBrrb.CH3CH3CH3CH3CCH2CH3CCH3CH3CCH2BrBrBrOHBrd.c.e.23. 答案： A BrCH2CH2CH3 B. CH2=CHCH3 C. CH3CHBrCH3 (Z) and (E)
