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1、有机物分离方法的选择,有机物检验方法的确定,重要有机物的制备方法,有机化学实验复习,高中有机化学知识点总结,2、需水浴加热的反应有：(1)银镜反应(2)乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(50600C)(4)糖的水解(5)酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定,凡是在不高于100的条件下反应，均可用水浴加热。优点:(1)温度变化平稳，使反应液均受热;(2)便于控制反应温度。,1、用酒精灯直接加热的实验有：(1)实验室制乙烯；(2)实验室蒸馏石油；(3)煤的干馏；(4)含醛基物质与新制Cu(OH)2悬浊液反应；,3、需用温度计的实验有：(1)实验室制乙烯(170)(温度计置于反应混合液中)(2)蒸馏(温
2、度计水银球在蒸馏瓶支管附近)(3)乙酸乙酯的水解(7080)(4)中和热的测定(5)制硝基苯(5060)(温度计置于水浴中)(6)固体溶解度的测定,4、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 5、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。6、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。,7、能使溴水褪色的物质有：(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)(2)苯酚等酚类物质（取代）(3)含醛基物质（氧化）(4)有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）(5)碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（歧化反
3、应）(6)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化),8、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质(3)含有醛基的化合物(4)具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）,9、能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等 含羟基的化合物。10、能与Na2CO3溶液反应的物质：羧酸、酚 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物：(1)酚：(2)羧酸：(3)卤代烃:（水溶液：水解；醇溶液：消去）(4)酯：(水解，不加热反应慢，加热反应快）(5)蛋白质（水解）12、能发生银镜反应的物质
4、有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。13、能与Cu(OH)2反应的物质有：(1)含醛基的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖(2)酸性物质：羧酸,15、有明显颜色变化的有机反应：(1)苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；(2)KMnO4酸性溶液的褪色；(3)溴水的褪色；(4)淀粉遇碘单质变蓝色。(5)蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）,16、能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。,14、浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应,除去甲烷中的乙烯、乙炔气体,除去乙
5、烯中的二氧化硫、二氧化碳气体,除去乙炔中的硫化氢、磷化氢气体,1、洗气,一、有机物分离方法的选择,(1)装置,(2)实例,气体流向：长进短出,溴的四氯化碳溶液,氢氧化钠溶液,氢氧化钠溶液或硫酸铜溶液,仪器组装的顺序温度计水银球的部位进出水方向烧瓶盛放液体量加热方法烧瓶中放碎瓷片,（不能超过2/3）,（垫上石棉网）,（防止暴沸）,（先下后上，由左至右）,蒸馏烧瓶,冷凝管,温度计,尾接管,(2)注意事项,(1)认识仪器,2、蒸馏,适用范围：,制取无水乙醇,石油的分馏,从乙酸和乙醇的混合物中分离出乙醇,其它沸点不同的液体混合物,含杂工业乙醇,制备无水乙醇：,沸点不同(约大于30)的互溶混合物,实例,
6、3、萃取,（1）萃取原理：,是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。,是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程(专用仪器设备),萃取剂和原溶剂互不相溶、不反应 溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度 溶质和萃取剂不反应 萃取剂易挥发、与原溶剂的密度不同，与溶质易分离,常见的有机萃取剂：苯、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷,（2）萃取剂的选用原则：,1）液液萃取：,2）固液萃取：,适用范围：密度不同、不混溶的液体混合物,(1)除去硝基苯中的残酸,(2)除去溴苯中的溴,(3)除去乙酸乙酯中的乙酸,(6)除去苯中的甲苯,(5)除去苯中的苯酚,
7、(4)除去溴乙烷中的乙醇,能否用分液法分离？水和油酯苯和溴苯,振荡,静置,分液,4、分液,分液漏斗,实例：,1111,(1)除去硝基苯中的残酸,(2)除去溴苯中的溴,(3)除去乙酸乙酯中的乙酸,(6)除去苯中的甲苯,(5)除去苯中的苯酚,(4)除去溴乙烷中的乙酸,将混合物倒入分液漏斗中，加入酸性KMnO4溶液，充分振荡，再加入NaOH溶液振荡、静置；打开分液漏斗上口玻璃塞，旋开分液漏斗旋塞，放出下层液体，再把上层液体从上口倒入干净的烧杯中（即纯净的苯）。,加足量的NaOH溶液,加足量的Na2CO3溶液,加足量的NaOH溶液,加足量的NaOH溶液,加足量的酸性KMnO4溶液然后加入足量的NaOH
8、溶液,加足量的NaOH溶液,3.使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞，不要让上层液体流出；,1.检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；,2.将漏斗上口的玻璃塞打开（使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔），使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出；,4.分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。,萃取分液的注意事项,操作过程：,5、重结晶,将1克粗苯甲酸于烧杯中，加入50mL蒸馏水，加热、搅拌至完全溶解，再加入10ml蒸馏水。,将盛滤液的小烧杯放入装有冰水的大烧杯中,冷却结晶。,苯甲酸重结晶实验的步骤,操作方法,操作要点一贴二低三靠,为了防止过滤过程中苯甲酸结晶，减少趁热过滤时损失苯
9、甲酸。,温度越低，杂质的溶解度也会降低而析出晶体。,沿玻璃棒往漏斗中的晶体上加冰(蒸馏)水，至液面浸没晶体，静置，让水完全流出，重复操作23次，直至晶体被洗净。,取最后一次的洗涤浸出液于试管中，加入(试剂)，若(现象)，说明已经(或没有)洗净。,2、为了得到更多的苯甲酸,是不是温度越低越好？,1、为什么要趁热过滤？为何过滤前要加少量蒸馏水？,问题讨论：,3、如何洗涤沉淀或晶体？,4、如何检验洗涤效果？,练习：下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。,过滤,蒸馏,洗气,分液,萃取,重结晶,(1)NaCl（泥沙）(2)酒精（水）(3)甲烷（乙烯）(4)乙酸乙酯（乙酸）(5)溴水（水
10、）(6)KNO3(NaCl),(通过溴的四氯化碳溶液),(加Na2CO3振动分液体),(加四氯化碳，萃取、分液、蒸馏),二、有机物检验方法的确定,Br2水、酸性KMnO4,Br2水、酸性KMnO4,酸性KMnO4,金属钠、CuO,浓Br2水、FeCl3溶液,Na2CO3、Cu(OH)2,NaOH+酚酞,新制Cu(OH)2新制Ag(NH3)2OH,H2SO4NaOHCu(OH)2,NaOHHNO3AgNO3,2、检验苯中混有甲苯,3、检验溴乙烷中混有乙醇,4、检验乙酸乙酯中混有乙酸,1、检验乙醇中含有水,取适量乙醇样品置于试管中，加入少量CuSO4固体，振荡，观察现象，如果固体变蓝色，说明有机物
11、中含水；如果固体不变色，说明有机物中不含水。,取适量 试样置于试管中，加入几滴酸性KMnO4溶液，充分振荡，观察现象，如果KMnO4溶液由紫红色褪色，说明苯中混有甲苯；如果KMnO4溶液不褪色，说明苯中混有甲苯。,加金属钠有气泡产生,加碳酸钠溶液有气泡产生,5、检验甲苯中混有苯酚,加金属钠有气泡产生,滴加少量FeCl3溶液混合液由无色变紫色,6、检验某液体有机物是甲苯与苯酚混合物,KMnO4溶液由紫红色褪色。,2、另取适量试液于试管中,加入过量的NaOH溶液，振荡。,3、取上层液体于另一支试管中，加入几滴酸性KMnO4溶液，充分振荡。,1、取适量试液于试管中,加入几滴的FeCl3溶液，振荡。,
12、混合物由无色变紫色。,7、检验乙醇与浓硫酸共热至1700C生成乙烯。,8、检验溴乙烷与乙醇混合共热生成乙烯。,将气体依次通过有NaOH溶液、品红试液、酸性KMnO4溶液（或溴水）的洗气瓶中，若品红不褪色，酸性KMnO4溶液(或溴水)褪色，说明反应生成了乙烯。,2、将产生的气体依次通过装有水、酸性KMnO4溶液的洗气瓶。,(或直接将气体通过有溴水的洗气瓶),实验操作：1、向烧瓶中注入10mL溴乙烷和15mL饱和氢氧化钠的乙醇溶液，振荡加热。,实验操作：1、向烧瓶中注入10mL溴乙烷和15mL饱和氢氧化钠的乙醇溶液，振荡圆底烧瓶片刻，将振荡后的圆底烧瓶立即放入4585水浴中加热。,实验现象和结论：
13、酸性KMnO4溶液褪色，说明溴乙烷发生消去反应生成乙烯。,9、某卤代烃是氯乙烷,3、滴入少量AgNO3溶液。,1、取适量卤代烃于试管中，加足量的NaOH溶液水浴加热,2、取上层溶液于另一支试管中，加入过量的稀HNO3。,实验结论：滴入AgNO3溶液，产生白色沉淀，说明该卤代烃是氯乙烷。,实验操作：,10、请用实验方法丙烯醛分子中存在醛基和碳碳双键,取步骤1试管中的上层清液加入另一支试管中，加入足量的稀硫酸至溶液呈酸性，加入少量溴水，振荡。,取适量的丙烯醛样品于试管中，加入足量的新制 Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，冷却、静置。,产生砖红色沉淀,说明分子中有醛基,溴水由橙色变为无色；,说明丙烯醛
14、分子中存在碳碳双键。,11、某学生进行淀粉的水解实验并证明水解反应进行的情况。请你帮助完成实验。,取试管c 加入3mlNaOH溶液，并向其中滴入几滴2%的CuSO4溶液，再加入步骤1 试管a中的反应混合液1mL,加热煮沸。,取少量步骤1试管a中的反应液于试管b中加入几滴碘溶液。,溶液变蓝；说明存在淀粉。,有红色沉淀生成；说明存在葡萄糖。,结合步骤2、3，说明淀粉发生了部分水解反应。,练习：某工厂废液中含有苯酚、乙酸苯酚酯，实验小组对废液进行探究，设计如下方案：,已知熔点：乙酸16.60C、苯酚430C、沸点：乙酸1180C、苯酚1820C,练习：废液中含有苯酚、乙酸苯酚酯：,苯酚与Br2发生取
15、代反应生成三溴苯酚沉淀,中加入浓溴水。,中加入氯化铁溶液。,苯酚微溶于水,形成浑浊溶液。,溶液变紫色,溴苯和硝基苯的制取,水洗、分液（初步洗去溴和其他杂质）用10%的氢氧化纳溶液洗涤、分液（再洗去溴）水洗、分液（洗去氢氧化钠）加入干燥剂干燥（除去水）蒸馏（使溴苯和苯、干燥剂分离）,操作,制备装置,苯、液溴、铁粉,原料,组装仪器、检验装置气密性在烧瓶中加入苯和液溴加入铁粉,提纯,应完毕后，向锥形瓶里的液体中滴入AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成。,证明反是取代反应,注意：要用液溴，不能用溴水反应不需加热长导管作用：导气、冷凝回流吸收HBr的导管不能伸入水中，防止倒吸,三、重要有机物的制备方法,操作
16、：组装仪器、检验装置气密性 在大试管中先加入浓硝酸，在冷却和摇荡下慢慢加入浓硫酸制成混合酸，并冷却至室温 在混酸中加入18mL苯 水浴加热，控制温度(5060),注意：配置反应物的顺序：把浓硫酸加入浓硝酸中，待冷却后再加入苯 反应要水浴加热 温度计水银球要插入水中 长导管作用：冷凝回流 浓硫酸作用：催化剂、吸水剂,硝基苯的制取,产品提纯：水洗、分液（初步洗去混酸和NO2）用5%的氢氧化纳溶液洗涤、分液（再洗去混酸和NO2）水洗、分液（洗去氢氧化钠）加入干燥剂干燥（除去水）蒸馏（使硝基苯和苯、干燥剂分离）,酯化反应是一个可逆反应。“羧酸去羟基醇去氢”。,浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂，同时又是吸水
17、剂,饱和碳酸钠的作用：中和乙酸的蒸气；吸收乙醇蒸气；冷凝乙酸乙酯降低乙酸乙酯在水中的溶解度,乙酸乙脂蒸气的导管不能插入饱和Na2CO3溶液中，以防倒吸,试剂添加顺序：乙醇浓硫酸乙酸,酯化反应的酸可以是羧酸或者是无机含氧酸,乙酸乙脂的制备,思考：乙酸与乙酯的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙脂的实验中如果要提高乙酸乙脂的产率，你认为应当采取哪些措施？,由于乙酸乙脂的沸点比乙酸、乙醇 都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙脂，可提高其产率；使用过量乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙脂的产率 使用浓H2SO4作吸水剂，提高产率.,三、重要有机物的制备方法,(08江苏)醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制
18、备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4 R-OH+HBr R-Br+H2O,可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下；,（1）溴乙烷和1-溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是。（填字母）a圆底烧瓶 b量筒 c锥形瓶 d布氏漏斗,d,三、重要有机物的制备方法,(08江苏)醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4 R-OH+HBr R-Br+H2O,可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br被浓硫酸氧化
19、为Br2等。有关数据列表如下；,（2）溴代烃的水溶性（填“大于”、“等于”或“小于”）醇；其原因是。,小于,醇分子可与水分子形成氢键，溴代烃分子不能与水分子形成氢键。,三、重要有机物的制备方法,(08江苏)醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4 R-OH+HBr R-Br+H2O,可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下；,（3）将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在（填“上层”、“下层”或“不分层”）。,下层,三、重要有机物的制备方法,
20、(08江苏)醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4 R-OH+HBr R-Br+H2O,可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下；,（4）制备操作中，加入的浓硫酸必需进行稀释，起目的是。（填字母）a减少副产物烯和醚的生成 b减少Br2的生成 c减少HBr的挥发 d水是反应的催化剂,abc,三、重要有机物的制备方法,(08江苏)醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4 R-OH+
21、HBr R-Br+H2O,可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下；,（5）欲除去溴代烷中的少量杂质Br2，下列物质中最适合的是。（填字母）aNaI bNaOH cNaHSO3 dKCl,c,三、重要有机物的制备方法,(08江苏)醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下：NaBr+H2SO4=HBr+NaHSO4 R-OH+HBr R-Br+H2O,可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下；,（6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其
22、有利于；但在制备1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是。,平衡向生成溴乙烷的方向移动,1-溴丁烷 与正丁醇的沸点相差较小,若边反应边蒸馏会有较多的正丁醇被蒸出,有关信息：(1)相关物质性质如下表所示,(2)方程式中的加热条件，通常采用5060.(3)实验可供选择的实验用品仪器：烧杯、大试管、铁架台带铁圈、石棉网、酒精灯、橡皮塞、玻璃管、温度计、分液漏斗等药品：浓硝酸、稀硝酸、浓硫酸、稀硫酸、苯、5%NaOH溶液、蒸馏水等,请参考以下实验设计思路，讨论并回答有关问题第一步：选择合适的实验仪器及条件采用的加热方式：_，其优点是_,便于控制温度，受热均匀,水浴加热,(2)方程式中的加热条件，通
23、常采用5060.(3)实验可供选择的实验用品仪器：烧杯、大试管、铁架台带铁圈、石棉网、酒精灯、橡皮塞、玻璃管、温度计、分液漏斗等药品：浓硝酸、稀硝酸、浓硫酸、稀硫酸、苯、5%NaOH溶液、蒸馏水等,反应物均为_且用_制取物质，采用_作反应器反应过程中由于有易挥发的物质，为防止损失采用_兼起_用来控制_的温度,大试管,液体,水浴加热,冷凝回流作用,长玻璃管,水浴,温度计,请画出实验装置简图,第二步：安排合理的实验步骤按装置图组装好实验仪器在大试管里，先加入1.5 mL浓硝酸和2 mL浓硫酸，摇匀，冷却到5060以下再慢慢地滴入1 mL苯，不断轻轻摇动，使之混合均匀，塞好单孔塞放在60的水浴中加热
24、10 min.,第三步：产品是如何提纯的？简述由粗产品进行分离提纯的步骤：_.探究讨论：浓硝酸和浓硫酸的混合顺序能否颠倒_；为什么？_.,把粗硝基苯转移到盛有5%氢氧化钠溶液的烧杯里洗涤，用分液漏斗进行分离，然后用蒸馏水洗，最后在洗过的硝基苯里加一小块无水氯化钙(吸水剂)，放在90的水浴里加热到透明为止,不能浓硝酸的密度比浓硫酸小，浮在浓硫酸的表面上，浓硫酸溶于水放出大量热，造成溶液局部沸腾，易外溅造成事故,浓硫酸的作用是_硝基苯是一种有苦杏仁气味的无色油状液体，密度比水大，不溶于水，有剧毒，实验中得到的产品往往呈淡黄色，请分析可能的原因：_.,催化剂、吸水剂,第一可能是浓硝酸受热分解生成的部分NO2溶于其中所致；第二个可能是副反应生成的多硝基苯等,人有了知识，就会具备各种分析能力，明辨是非的能力。所以我们要勤恳读书，广泛阅读，古人说“书中自有黄金屋。”通过阅读科技书籍，我们能丰富知识，培养逻辑思维能力；通过阅读文学作品，我们能提高文学鉴赏水平，培养文学情趣；通过阅读报刊，我们能增长见识，扩大自己的知识面。有许多书籍还能培养我们的道德情操，给我们巨大的精神力量，鼓舞我们前进。,
