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1、有机化学12糖类糖 类 一、命名下列各化合物。 CHO1. 2. HOH CH2OH3. H O C H 3 OCH 2OH5. O H O OHOH OHOH7. O O H OH HOOHOH9. O H HOOHOOHOHOCH2OH 4. CHOCH2OH 6. OHOOHOHOHOH 8. HOOOHHOOHOH 10. OHHOOOHHOOH102 二、写出下列各化合物的结构式。 1.-D-吡喃核糖 2.-L-呋喃果糖 3. -D-吡喃葡萄糖甲苷 4.-D-吡喃半乳糖 5.L-古罗糖 6.纤维二糖 7.-D-吡喃葡萄糖基-(1,1)-D-吡喃葡萄糖 8.麦芽糖 103 三、写出-D
2、-吡喃甘露糖与下列试剂的反应产物： 1. HNO3 2. Br2 / H2O 3.稀碱 4.过量苯肼 5.CH3OH + HCl 6.(CH3CO)2O，CH3COONa 四、试写出能与D-核糖生成同一种糖脎的其它几种糖的Haworth式。 五、试画出-D-吡喃艾杜糖的优势构象，并解释它为什么以1C4式构象存在。 104 六、试解释为什么糖苷在酸性水溶液中长时间放置或加热后也有变旋现象？ 七、用化学方法鉴别下列各组糖： 1.葡萄糖、果糖和半乳糖 葡萄糖 果糖 半乳糖 2.蔗糖与麦芽糖 蔗糖 麦芽糖 3.淀粉与纤维素 淀粉 纤维素 八、结构推导题 1.蜜二糖是一个双糖，可被麦芽糖酶水解，不为苦杏
3、仁酶水解。该糖能使Fehling溶液显红色；该糖经溴水氧化后再彻底甲基化，最后以酸水解，得到2，3，4，5-四-O-甲基- D-葡萄糖酸和2，3，4，6-四-O-甲基- D-半乳糖。试写出其结构式，105 并进行系统命名，然后写出各步化学反应。 2.A、B和C都是D-型己醛糖，催化加氢后，A和B生成同样的具有旋光性的糖醇；但与苯肼作用时，A和B生成的糖脎不同。B和C能生成同样的糖脎，但加氢时所得的糖醇不同。试推测A、和C的费歇尔投影式。 3.某D系戊醛糖A氧化后生成具有旋光性的糖二酸B；该糖通过碳链缩短反应，得到丁醛糖C，C氧化后生成没有旋光性的糖二酸D。试推测A、B 、C和D的结构。 4.某
4、三糖分步水解时产生1分子D-果糖和1分子二糖；如果用酶水解时产生1分子D-吡喃葡萄糖和1分子蔗糖。试写出该三糖的结构，并指出该塘有无还原性。 106 九、是非判断题 1. 酮糖不属于还原糖。 2. 单糖成苷后仍具有变旋现象。 3. D-型单糖中编号最大手性碳为R-构型。 4. 还原性双糖的分子中不含有苷羟基。 5. 糖与过量的苯肼反应都生成糖脎。 6. 酮糖也能发生银镜反应。 7. 还原性双糖都具有变旋现象。 8. 高聚糖都是非还原糖。 9. 能生成相同糖脎的几种单糖，发生差向异构化后仍生成这几种单糖。 十、单项选择题 1. 下列关于D-果糖的下列说法，不正确的是 A. 酮糖 B. 有变旋现象
5、 C. 还原糖 D. 非还原糖 2. -D-吡喃葡萄糖甲苷比-D-吡喃葡萄糖甲苷稳定的原因是 A. 前者有较少的取代基位于平伏键 B. 空间效应 C. 后者有较多的取代基位于平伏键 D. 端基效应 3. 蔗糖的水解产物常称为转化糖，转化糖意指 A. 蔗糖水解成葡萄糖和果糖的混合物 B. 水解产物的旋光方向发生了变化 C. 水解产物的旋光度数值发生了变化 D. 水解产物的组成发生了变化 4. 区别葡萄糖和果糖的最合适试剂为 A. 多伦试剂 B. 班氏试剂 C. 溴水 D. 苯肼 5. 区别还原糖和非还原糖最好的方法是 107 ） A. 银镜反应 B. 碘仿反应 C. 成苷反应 D. 莫里许反应
6、6. 糖类检识最常用的反应为 A. 成脎反应 B. 银镜反应 C. 氧化反应 D. 莫里许反应 7. 麦芽糖分子中的苷键类型为 A. -1，4 糖苷键 B. - 1，4糖苷键 C. -1，3糖苷键 D. - 1，3 糖苷键 8. 下列有关蔗糖的说法中，正确的是 A. 果糖部分保留有半缩酮羟基 B. 葡萄糖部分保留有半缩醛羟基 C. 果糖与葡萄糖部分都不具有苷羟基 D. 果糖与葡萄糖各自都保留有苷羟基 OHOHOOHOHOH9.的开链结构式为( )CHOCHOHB.HOHHOHHOHOHCH2OHHC.HOHOHCHOOHHHOHCH2OHHC.HOHOHOCHOOHHHHCH2OH HHOHO
7、HCH2OHHOA.HOHH10. 纤维素分子中的苷键类型为 A. -1，6 糖苷键 B. -1，4 糖苷键 C. -1，4 糖苷键 D. -1，6 糖苷键 11. 蔗糖是葡萄糖与何种形式的果糖构成的糖苷 A. - D-吡喃果糖 B. -D-吡喃果糖 C. - D-呋喃果糖 D. -D-呋喃果糖 12. 以下哪个是-D-呋喃果糖的正确结构 OCH2OHOHOHOHOHHOOOHCH2OHA.OHOHB. 108 OHOOHCH2OHHOOOHOHOHC.D.OHOHCH2OH13. 以下哪个是- D-吡喃半乳糖的优势构象 OHOHOOHOHOHOHOHOOHOHOHOHA.HOHOB.HOHOOOHOHC.HOD.HOOOH14. 组成纤维素的基本结构单位是 A. 纤维二糖 B. 麦芽糖 C. L 葡萄糖 D. D-葡萄糖 15. 对于莫里许实验结果的正确理解应为 A. 莫里许实验阳性，说明物质中一定含有糖 B. 莫里许实验阴性，说明物质中一定不含糖 C. 莫里许实验阳性，说明物质中含有还原糖 D. 莫里许实验阴性，说明物质中只含非还原糖 109
