《有机化学第二第十章习题答案.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学第二第十章习题答案.docx（20页珍藏版）》请在三一办公上搜索。
1、有机化学第二第十章习题答案第10章 醛、酮、醌 10-1 命名下列化合物。 3-甲基-1-苯基-1-戊酮； 2,4,4-三甲基戊醛； 1-(1-环已烯基)丁酮； (E)-苯基丙基酮肟； 3-丁酮缩乙二醇； 2-环已烯酮； 三氯乙醛缩二甲醇； 2-戊酮苯腙； 2,6-萘醌； 2,4-已二酮； 10-4 将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序。 (1)CH3COCHCOCH3COCH3(2)CH3COCH2CH3O(3)CH3COCH2COCH3(4)PhOH2CCCCH3 10-5 指出下列化合物中，哪些能发生碘仿反应？哪些能与饱和NaHSO3反应？ OH(1)ICH2CHO(5)CH3CHO(
2、2)CH3CH2CHO(6)CH3CH2CH2OH(3)CH3CH2CHCH3O(7)CH3CH2CCH2CH3(4)C6H5COCH3(8)O能与饱和NaHSO3反应的有、脂肪族甲基酮、大多数醛和8个碳以下的脂肪酮能进行此反应。 能发生碘仿反应的是、。 10-6 用简单的化学方法区别下列化合物。 2-已醇 2-已酮 3-已酮 已醛 (1)CHI3(1)(2)(3)饱和NaHSO3(1)不反应(2)(白)(2)(3)(4)I2 / NaOH无变化(4)Tollens试剂(3)不反应(4)Ag 2 10-7设计用化学方法分离苯甲酸、苯酚、环已酮和环已醇混合物的方案，写出操作流程图，并鉴别得到的化
3、合物。 作为分离题，必须得到纯的化合物。 COOHOHOOHNaHCO3溶液水相COONa油相OOHOH,H+,过滤COOH水相ONa,NaOH溶液O油相OH与NaHCO3反应，有气体生成OH,H+,过滤固体饱和NaHSO3，过滤滤液分层与FeCl3显色反应NaHSO3反应H3O油相为O水油相OH与Na反应有气体放出与NaHSO3反应有沉淀生成10-8 完成下列转化。 OCOOH(1)Grignard试剂的制备及在合成中的应用。 O(1) LiAlH4(2) H2OPBr3OHPBr3BrMg(C2H5)2OMgBrO(1)(2) H2OCH2CH2COOHCH2CH2OHCH2CH2Br(1
4、)Mg. (C2H5)2O(2) CO2H2OOOBrOH(2)OOBrHOCH2CH2OHHOOMgBr(C2H5)2OOO(1)MgBr(2) H3OOOH酮羰基的保护与去保护；Grignard试剂的制备及应用。 3 (3)(1) O3(2) Zn, H2OCHOOHCHO稀OH,H2OCHO羟醛缩合反应。 OH(4)OHOHNa2Cr2O7OCH3OHO(1) CH3MgBr(2) H3OLiLi(1)OHPCl3Cl 酮的生成；与Grignard试剂的反应；金属有机化合物的生成；与环氧化合物的反应。 OOH(2) H3O(5)OOH2NiOHHClZnCl2ClMg(C2H5)2OMg
5、ClOMgClH2OOH格氏试剂与酮反应制叔醇。 (6)CH3CHOCH3C(CH2OH)3稀OHOHCC(CH2OH)3SHSHH2NiCH3C(CH2OH)3CH3CHO+3 HH2CHO后面一步还原可用黄鸣龙反应还原，但不能用Zn-Hg/HCl反应。 (7)CH3CHO2 CH3CHOCH2=CH-CH=CH2OH稀OHCH3CHCH2CHOH2NiOHCH3CHCH2CH2OH浓H2SO4CH2=CH-CH=CH2羟醛缩合反应；还原反应。 (8)CH3COCH3(CH3)2C=CHCOOH稀OH(CH3)2C=CHCOCH3NaOCl(CH3)2C=CHCOONa2CH3COCH3H(
6、CH3)2C=CHCOOH羟醛缩合反应；碘仿反应。 10-9 我国盛产山茶籽数见不鲜，其主要成分是柠檬醛，设计以它为原料合成香料-紫罗兰酮的合成路线，写出反应式。 OCHO柠檬醛-紫罗兰酮 4 OCHOOOHOHBF3 + HOAcO+稀OH羟醛缩合反应；烯烃的性质；碳正离子的反应。 10-14 写出下列反应的机理。 (1)OH+OH2SO4CH3HOCCH3OHH3CH3CCOHCH3HHOHOHCH3OHOHCH3+H2OOHHOCOHCH3HHOCOH2CH3HOCCH3OHHOCH3H3CHCCH3OH+OHHHOCCH3酮、醇的Lewis碱性；芳环亲电取代反应机理。 (2)HOCH2
7、CH2CH2CHOHCH3OHOOCH3H+OHH2OHOOHHOOCH3OHHOHOCH2CH2CH2CHOHOHOOCH3HHHHHOCH2CH2CH2CHHOH2OH2OOCH3HO缩醛形成的机理。 OHOHOO(3)OO 5 OOHOOH2OOHOOHOOOOH2CHOH2OOOOOOOOH羟醛缩合反应及其逆反应机理。 10-11 推测化合物构造式及写出相应的反应式。 OOH3CCCHCHCH3(1)CH3MgI(2) H3OH3COCH3Br2/NaOHH3CCOHCCH3CH3H2CCHCH3CHCHCH3(1,2-加成产物)BAH3CH3COHH3CCCH3PdH2H3CCHCH
8、CH3H2CHCCCH3CH3COH2CHCCONaCH3BKHSO4H2CCCH3CHCHCH3HOOCCCCOOHH3CCOOHCOOHCH3COOHCOOHDE,-不饱和酮的亲核加成反应；卤仿反应；双烯合成。 10-12 推断A E的构造式。 CH3RCH3HHCH3HHACH3RCH3BCH3CH3CCH3ONOHDE还有另一组即S，S构型。 旋光性；酮的性质；烯烃的性质；H NMR谱。 10-13 写出A的构造式及相关反应式。 OCH3CCH2CH(OCH3)2I2 / NaOHONaOCCH2CH(OCH3)2OAg(NH3)2OHCH3CCH2COONH4+CHI3AOH2SO4CH3CCH2CHO+Ag 6 缩醛的性质；碘仿反应；H NMR谱。 10-14 试说明影响醛酮发生亲核加成反应活性的因素。 电子效应：羰基碳原子上电子密度低，有利于反应，即连吸电子基反应活性高； 空间效应：空间位阻大，不利于亲核试剂进行，反应活性低。 10-15 自查文献说明几种重要醛酮的工业制备方法，并加以评述。 7
