有机化学第二章.docx

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1、有机化学第二章第二章 烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物: CH2CH3CH3CHCHCH2CHCH3(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3CH3CH3CH(CH3)2CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH3 答案: 2,5-二甲基-3-乙基己烷 2-甲基-3,5,6-三乙级辛烷 3,4,4,6-四甲基辛烷 2,2,4-三甲基戊烷 3,3,6,7-四甲基癸烷4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 2.写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。 (1) C5H12仅含有伯氢,没有仲氢和叔氢的 (2) C5H12仅含有一个叔氢的 (

2、3) C5H12仅含有伯氢和仲氢 答案: 键线式 构造式 系统命名 (1) (2)(3) 3.写出下列化合物的构造简式: (1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 (2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃: (3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃: (4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃 (5) 3-ethyl-2-methylpentane (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane (7) 2,2,4,4-tetramethylhexane (8) 4-tert-butyl-5-methylnonane 答案: (1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 简式

3、:CH3CH223 (2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃:(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃: 因为CnH2n+2=86 所以 n=6该烷烃为 C6H14,含一个支链甲烷的异构体为: (4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃 (5) 3-ethyl-2-methylpentane (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane CH3CH(CH3)CH(C2H5)CH3C(CH3)2CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3 (7) 2,2,4,4-tetramethylhexane (8) 4-tert-butyl-5-methy

4、lnonane CH3CH2CH2CH(C(CH3)3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH34.试指出下列各组化合物是否相同?为什么? (1) (2) 答案: 两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不同的投影式 两者相同,均为己烷的锯架式,若把其中一个翻转过来,使可重叠. 5.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C-C和C-H键的形式. 答案: 解:丙烷分子中C-C键是两个C以SP3杂化轨道沿键轴方向接近 到最大重叠所形成的化学键. 6. 把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢? 把下列两个楔形式,写成锯

5、架透视式和纽曼投影式,它们是不是同一构象? 把下列两个纽曼投影式,写成锯架透视式和楔形透视式,它们是不是同一构象? HFFHHFFFHHFH答案: 为同一构象。 纽曼投影式分别为:象。 为不同构FHFHFHHHF7、写出2,3-二甲基丁烷的主要构象式。 答案: CH3HCH3CH3CH3CH3HCH3CH3HHCH38.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面) 2-甲基戊烷 正己烷 正庚烷 十二烷 答案: 十二烷正庚烷正己烷2-甲基戊烷 因为烷烃的沸点随C原子数的增加而升高;同数C原子的烷烃随着支链的增加而下降。 9.写出在室温时,将下列化合物进行一氯代反应预计到的全部产物的

6、构造式: .正己烷:.异己烷:.2,2-2甲基丁烷: 答案: .正己烷: 一氯代产物有3种 CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl .异己烷:一氯代产物有5种 .2,2-2甲基丁烷: 一氯代产物有3种 10、根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为72的烷烃异构体的构造简式。 只生成一种溴代产物;生成三种溴代产物;生成四种溴代产物。 答案: 2CnH2n+=72 12n12n2n5 C5H121CH3CCH22CH3 2CH3CH2CH2CH2CH3 3CH3CHCH3CH2CH3 7211、写出乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的历程。 答案: 解 :Cl2 2Cl CH3CH3 + ClC

7、H2CH2 + HCl CH3CH2 + Cl2 CH3CH2Cl +Cl CH3CH2+Cl CH3CH2Cl 12、试写出下列各反应生成的一卤代烷,预测所得异构体的比例: 答案: A%=9(9+1600+6)100%=0.6% B%=1600(9+1600+6)100%=99% C%=6(9+1600+6)100%=0.3% A%=9(9+1600)100%=0.6% B%=1600(9+1600)100%=99.4% 13.试给出下列反应能量变化的曲线图. CH3-H + F 解 : H=-129.7kJ/mol E活=5kJ/mol 反应进程 H-F +CH3 答案: 14、在下列一系列反应步骤中, AB B+CD+E E+A2F 试回答: a哪些质点可以认为是反应物,产物,中间体? b写出总的反应式 c给出一张反应能量变化草图. 答案: a解: 反应物:A,C. 产物:D,F. 中间体:b 2A + C D + 2F c 15、下列自由基按稳定性由大到小排列顺序 .CH3CHCHCH2CH.3CH2CH2CHCH2CH3CH.3CH2CCH2CH3ACH3BCH3CCH3答案: C A B B,E.

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