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1、有机化学复习要点,一、基本概念：,1、碳原子的杂化：,Sp3杂化：C C连四个原子或原子团。,Sp2杂化：C=C C=Y（Y=O、S、N）C+（正碳离子）C（游离基）,SP杂化：-CC-CY（Y=N）,2、反应类型：,游离基取代：烷+X2（阳光）例CH4+Br2 CH3Br+HBr游离基加成：CH3CH=CH2+HBr CH3CH2CH2Br,亲电取代：芳香环的卤代、硝化、磺化、烷基化；亲电加成：烯与HX、X2、H2O、H2SO4、HNO3、HClO反应（按马氏规则进行反应）,亲核取代：卤代烃与NaOH、NaCN、AgNO3、NH2R、NHR2、NH3、X-Mg-R、H2O、Na2S、NaOR
2、发生卤代反应。又分SN1、SN2历程。,亲核加成：醛、酮与HCN、NaHSO3、H2O、X-Mg-R、ROH(干燥HCl)、NH2-Y（氨的衍生物）反应。,3、正碳离子稳定性：,ArC+H2,CH2=CHC+H2R3C+R2C+HRC+H2+CH3,P-共轭 叔 仲 伯(碳正离子),4、游离基稳定性：,Ar-CH2、CH2=CH-CH2 R3C R2CH RCH2CH3,P-共轭 叔(碳游离基)仲 伯,亲核消除:卤代烃与NaOH 作用,消去HCl.生成烯.按扎衣切夫规则进行反应,5、酸性大小,RSO3H RCOOH H2CO3 ArOH RSH H2O ROH NH3,X RCOOH RCOO
3、H Y RCOOH,有吸电子基 有斥电子基,例：F-CH2COOH CH3COOH CH3-CH2COOH；,6、碱性大小,R4NOH、H2N-C-NH2（胍）(R2NH,RNH2,R3N)NH3 Ar-NH2 RCO-NH2（酰胺）,=,NH,CH3OH CH3CH2OH(CH3)2CHOH(CH3)3OH；,伯醇 仲醇 叔醇,CH3O-CH3CH2O-（CH3）2CO-（CH3）3CO-,O2N,NH2,NH2,H3C,NH2,7、游离基取代快慢：,R3C-H R2CH-H RCH2-H CH3-H 3o H 2o H 1o H 1 o H,8、亲电取代快慢,OH,NH2,O,N,H,S,
4、亲电取代很快,NO2,N+R2,N,COOH,CHO,SO3H,CN,反应很慢,CH3,NH-COR,O-R,反应快于笨,9、亲电加成快慢,烯 炔,10、亲核取代快慢 SN1、,Ar-CH2Cl、CH2=CH-CH2Cl R3CClR2CHCl RCH2Cl CH3Cl,11、亲核加成快慢,HCHO RCHO,CHOCH3-CO-CH3R-CO-CH3,R-CO-RCO-R CO-（RCH3）,例：HCN NaHSO3与醛、脂肪族甲基酮反应。速度:,12、水解快慢：,RCO-Cl RCO-O-COR RCO-OR RCO-NH2,13、发生碘仿反应的有：,CH3-CHO、CH3COCH3、CH
5、3 COR、CH3CO-Ar、CH3CH2OH、CH3-CHR-OH。,14、发生银镜反应的有：,R-CHO、Ar-CHO、R-CO-COOH、R-CHOH-COOH及还原糖,15、与菲林试剂、斑氏试剂反应的有：,只有脂仿族醛R-CHO及还原糖,HCHO RCHO,CHOCH3-CO-CH3R-CO-CH3,17、发生缩二脲反应的有：,缩二脲、二肽以上多肽、蛋白质,18、与Br2水反应生成白色沉降的有：,NH2,OH,16、还原糖有：,所有单糖：例如葡萄糖、苷露糖、半乳糖、核糖脱氧核糖；某些二糖；例如：麦芽糖、乳糖。,19、与HNO2反应放出N2的有：,R-NH2、Ar-NH2、RCO-NH2
6、 有-NH2的化合物,20、与RCO-Cl RCO-O-OC发生酰化反应的有；,ROH、HNR2、H2NR,21、共轭体系生成条件,有没杂化的P电子；P电子相互平行；P电子相邻,例如：,CH2=CH-CH=CH2、CH2=CH-CH=O CH2=CH-CH=N-Y,CH2=CH-Cl CH2=CH-OH CH2=CH-C+H2 CH2=CH-CH2,共轭,P共轭,22、共轭体系特点（共轭效应）,有大键；体系稳定；外电场作用下交替极化；,23、蛋白质沉淀原理,破坏了蛋白质微粒的电荷及水化膜,24、蛋白质变性原理,破坏了蛋白质的空间结构（24级结构）,25、油脂的皂化值大小说明：,油脂的皂化值大说
7、明油脂的平均分子量小；油脂的皂化值小说明油脂的平均分子量大。,26、油脂的碘值大小说明；,油脂的碘值大说明油脂的C=C键多；碘值小说明油脂的C=C键多少。,27、产生旋光性的原因：,分子有手性；或分子不对称性,28、旋光异构体数目：,分子有n个手性C原子，旋光异构体数目2n,按扎依切夫规则进行，生成取代基多的烯。例如：,29、消除反应,CH3CHOH-CH2CH3,CH3CH=CHCH3（二个取代基，主要产物）,CH2=CH2CH2CH3（一个取代基，次要产物）,-H2O,CH3CHCl-CH2CH3,-HCl,二、命名,1、熟悉常见的化合物命名规则,2、熟悉空间结构有关概念及命名规则,例如顺
8、反异构；Z、E异构；D、L异构；R、S异构；旋光异构；互变异构异构；差向异构；构象异构(环己烷椅式.船式),3、多功能团化合物命名规则可随机应变,例如：,CHO,H2N-,对-醛基苯胺；对-氨基苯甲醛,HO-CH2CH2-NH2 2-氨基乙醇；2-羟基乙胺,三、有机物主要化学性质,熟悉各类有机物的主要化学性质,相互变化关系，掌握各类化合物的鉴别方法.,四、用化学方法鉴别化合物 鉴别就是利用有机化合物化学性质之间的差异来识别物质。鉴别时要充分利用鉴别对象的结构差别，选用反应迅速的外部特征明显的反应。外部特征是指：1沉淀生成或溶解；2溶液有颜色的改变；3特殊气体的放出。,通常记一个鉴别反应可从这几
9、方面去考虑：用什么试剂?在什么条件下进行反应?有什么现象?它的适用范围怎么样?例如：碘仿反应，试剂是I2的氢氧化钠溶液(NaoH)；反应的现象是产生黄色碘仿沉淀；可适用于乙醇、乙醛(其他的伯醇和醛不发生碘仿反应)、能氧化成甲基酮的仲醇以及甲基酮与别的物质之间的鉴别，而不能适用它们之间的相互鉴别。教材中可用于鉴别反应的常用试剂有：溴水、高锰酸钾、硝酸银（硝酸银的氨溶液、托伦试剂）、铬酸试剂、三氯化铁、斐林试剂、亚硝酸、羰基试剂、淀粉、水合茚三酮等。,例题用化学方法鉴别下列化合物 乙酸、甲酸、乙醛解：,乙酸 无Ag沉淀 托仑试剂 甲酸 有Ag沉淀 无黄色沉淀 2,4-二硝基苯肼 乙醛 有Ag沉淀 有黄色沉淀,
