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1、第一章,第二章,3-甲基戊烷(3)2,4-二甲基-3-乙基戊烷2,2,3-三甲基丁烷(5)2,3,4-三甲基己烷(6)2,2,5-三甲基-6-异丙基壬烷,(4),5.(1).(2)都是等同的,6.(1),(2),7.属于同分异构体的是(1)(2),(3)(4)属于同种物质的是(3)(5)属于同系物的是(1)(3),(2)(3),(1)(4),(2)(4),第三章 习题参考答案,(1)3,4-二甲基-1,3-戊二烯（2）5-甲基-3-己烯-1-炔(3)(E)-3-甲基-2-戊烯（4）(Z)-2-甲基-3-乙基-3-己烯（5）2,6-二甲基-2-庚烯(6)丙炔银(7)3,3-二甲基-1-戊烯(8)
2、4-甲基-2-戊炔,2.,(3)(4)(5),(2),3.(2),(3)有顺反异构体。结构式略。,4.,(6),(7)CH3CH2COOH+CH3COOH,(8),(9),(10),(11),(12),(13),(14),(15),5.,(1),(2),1-丁炔2-丁炔丁烷,Ag(NH3)2+,白色沉淀无现象无现象,溴水,褪色无变化,6.,7.其结构式为：,8.(2)(3)(1),9.其结构式为：,10.A,B的结构式分别为：,第四章 习题参考答案,(1)1,1-二甲基-2-异丙基环丙烷(2)5-甲基螺2,4庚烷(3)2-甲基-3-环丙基丁烷(4)1-甲基-3-乙基环己烷(5)2-硝基苯磺酸(
3、6)1,7-二甲基萘(7)双环3,2,1辛烷(8)1-甲基-1,3-环戊二烯(9)4-硝基-2-氯甲苯(10)1,2-二苯乙烯,3.(3),(5),(6)有芳香性，因为其结构为平面共轭的，且电子数符合(4n+2)(1),(2),(4),(7),(8)无芳香性。,4.(1),(2),5.(1),(2),(3),(4),6.(1),(2),(3),(5)能发生傅克(Friedel-Crafts)反应,苯环上为邻对位定位基。,(1),(2),(3),(5),7.(1),(2),(3),(4),(5),(6),8.(1),(2),(3),(4),(5),(6),/H+,(7),/H+,加热,(8),(
4、9),(10),9.A 为,B为,C为,反应式如下:,另一组答案为：,11.,反应式如下：,12.,透视式,纽曼式,10.,氧化后得到的对称二酮为：,第五章 卤代烃习题参考答案,(1)2-甲基-4-氯戊烷(2)2-氯-2-己烯-4-炔(3)4-溴-1-环己烯(4)苄溴(溴化苄，苯溴甲烷)(5)2-氯-4-溴甲苯(6)3,6-二氯-2-甲萘,2.(1),(2),(3)CF2=CF2,(4),3.,(1),(2),(3),(4),(5),(6),(7),(8),(9),(10),(11),(12),4.(1),(2),5.(1),(2)2-碘丙烷 2-溴丙烷 2-氯丙烷,6.按E1历程反应快慢：2
5、-甲基-2-溴丁烷 2-溴丁烷1-溴丁烷,2-溴丁烷 消除产物：,2-甲基-2-溴丁烷 消除产物：,1-溴丁烷 消除产物：,(1)反应的第二步不能发生，因为氯乙烯不能和CN-发生亲核取代反应(2)应该发生消除反应，产物为：,8(1),(2),9.(1),(2),10.,B,11.,第二组可能的结构：,12.,A:,B:,D:,C:,F:,E:,第六章 旋光异构 习题参考答案,1.结构A的构型为R，和它结构相同的是(1)、(3)、(4)。,2.,3.(2)、(3)有手性。,4.(1)R-3,4-二甲基-1-戊烯(2)(2S,3Z)-4-甲基-2-苯基-3-己烯,(3)(1R,2S,4R)-2-甲
6、基-4-乙基环己醇,(4),(5),(6),5.(1)R(2)R(3)S,6.(1)产物是外消旋体，无旋光性。,(2)同上,(3)同上,(4)产物是内消旋体，无旋光性。,7.略。,8.,+13.08,1L内含麦芽糖3250g。,9.,10.分子中仅有一个手性碳，所以它有2个立体异构体。,11、12 略。,13.A 为：,有旋光活性。,B为：,14.A:,B:,C:,15.I:,II:,第八章 醇、酚、醚 习题参考答案,(1)3,3-二甲基-1-丁醇(2)E(顺)-3-甲基-3-戊烯-1-醇(3)1,5-己二烯-3,4-二醇(4)5-甲基-2-己醇(5)3-(间)羟基苯磺酸(6)8-甲基-1-萘
7、酚(7)3-(间)甲基苯甲醚(8)5-甲基-1,7-萘二酚(9)反-1,2-环己二醇(10)(1R,3R)反-3-甲基环戊醇(11)异丙醚(12)2-甲基-4-甲氧基戊烷(13)2,3-环氧丁烷(14)4-(对)甲基苯甲醇(15)-(18)略。,2.,3.(1),(2),(3),(4),(5),4.,(2),(1),5.(1),+CH3I,(2),(3),(4),(5),(6),，,(7),(8),(9),(10),(11),(12)略,6.(1),(2),(3),(4),7.,8.,9.A:,B:,C:,第九章 醛、酮、醌 习题参考答案,(1)5-甲基-3-己酮(2)2,4-戊二酮(3)1-
8、苯基-1-丙酮(4)5-甲基-1,3-环己二酮(5)Z-4-甲基-3-乙基-3-己烯醛(6)环戊基甲醛(7)2-正丙基丙二醛(8)3-苯基丁醛,2.(1),(2),(3),(4),3.(1),丙醇丙醛丙酮乙醛,I2+NaOH,CHI3 CHI3,希夫试剂,紫红色,紫红色,(2)用I2+NaOH，2-己酮出现CHI3，而3-己酮不反应。,(3),甲醛苯甲醛苯乙酮,希夫试剂,紫红色紫红色,硫酸,不褪色褪色,(4)首先用希夫试剂加硫酸，紫红色不褪的是甲醛，褪色的是乙醛和丙醛，后两者再用碘仿反应区别，有黄色沉淀生成的是乙醛，没有现象的是丙醛。,4.(1),(2),(3),Na,(4),(5),(6),
9、5.(1),(2),(3),6.,反应方程式略。,7.,或,8.,该化合物的结构是：,丙醛可发生银镜反应，丙酮可发生碘仿反应。,第十章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 参考答案,(1)3-甲基丁酸(2)3-乙基-3-丁烯酸(3)2,3-环氧丁酸(4)1,3-（间）苯二甲酸(5)2,4-二氯苯氧乙酸(6)反-1,2-环丙二甲酸(7)4-甲基-2,4-戊二烯酸(8)2-甲基丁酸(9)3-（间）甲基苯甲酰溴(10)乙酸对甲基苯酯(11)N-甲基-N-乙基甲酰胺(12)乙丙酐(13)二乙酸乙二酯(14)丁内酯(15)2-甲基-3-丁酮酸(16)丁酮二酸（草酰乙酸）(17)(E)-3-甲基-2-羟基-3-戊烯
10、酸,2.(1),(2),草酸丙二酸2-丁酮酸,(3),(4),白,3.,(1)FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOH,(2)CCl3COOH Cl2CHCOOH ClCH2COOH CH3COOH,(3)2-丁酮酸 3-丁酮酸 3-羟基丁酸 丁酸,(4)2,4-二硝基苯甲酸 4-二硝基苯甲酸苯甲酸 4-甲基苯甲酸,4.(1),(2),(3),(4),(5),(6),(7),(8),（酯缩合反应）,(9),(10),(11),(12),5.略。,6.(2)、(3)、(4)能产生互变异构。,7.A:,B:,C:,8.,反应方程式为：,或,9.,第十一章 含氮及含
11、磷有机物 参考答案,1.2略。,3.(1)3-甲基-2-氨基戊烷(2)环己胺(3)N-甲基苯胺(4)3-二甲基-2-甲氨基戊烷(5)N-甲基-N-乙基对甲基苯胺(6)三乙醇胺(7)氢氧化三甲基乙基铵(8)溴化对羟基重氮苯(9)N-甲基-N-亚硝基苯胺(10)4,4-二甲基偶氮苯(11)N-甲基-N-乙基-2-甲基丙酰胺(12)3-(间)硝基苯甲酰胺(13)O,O-二甲基甲基磷酸酯(14)三苯基膦,4.,(1),或(C2H5)3N-CH(CH3)2+Br-,(2),(3),(4),(5),(6),(7),5.碱性强弱顺序为：,(1)(CH3)4N+OH-(CH3CH2)2NH CH3CH2NH2
12、(CH3)3N CH3CONH2,(2)对甲氧基苯胺 苯胺 对硝基苯胺 2,4-二硝基苯胺,6.(1)用HNO2或者苯磺酰氯+氢氧化钠区别。(2)用FeCl3区别出苯酚（显紫色），余下三者用HNO2或者兴斯堡反应区别。,(3)能发生碘仿反应的是乙醇和乙醛，这组加托伦试剂出现银镜的是乙醛；不发生碘仿反应的是乙酸和乙胺，这组加碳酸氢钠出现气泡的是乙酸。,(3)氢氧化四乙铵二乙胺 乙胺 2-氨基乙醇,(4)加三氯化铁有紫色出现的是苯酚，余下三者加溴水出现白色沉淀的是苯胺，其余两者加托伦试剂有银镜出现的是苯甲醛。,(3),(4),(2),05C,7.(1),8.,(5),(6)略。,9.,10.,11
13、.,第十二章 杂环化合物 参考答案,(1)3()-乙基吡咯(2)2()-呋喃甲醛(3)2()-噻吩磺酸(4)4 甲基-2-呋喃甲酸(5)3()吲哚乙酸(6)氯化-N-甲基吡啶(7)2,6-二羟基嘌呤(8)4-甲基嘧啶,3.,6.第二个化合物（N-甲基吡啶）更难发生硝化反应。第二个化合物（N-甲基吡咯）更容易发生卤代反应。8.碱性由强到弱为：吡啶、苯胺、吡咯。,9.,4.(1)第一步加入FeCl3苯酚显紫色，其余两个化合物无现象；然后加入靛红和浓硫酸，噻吩呈蓝色，苯无变化。(2)呋喃的松木片反应（盐酸松木片）呈绿色，糠醛无现象。(3)吡咯的松木片反应（盐酸松木片）呈红色；后两者加盐酸溶液，吡啶溶于盐酸，苯不溶解，有分层现象。,
