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1、第四节研究有机物的一般步骤和方法,有机物（不纯）,有机物（纯净）,分离 提纯,有机物的性质,结构式（有哪些官能团）,确定分子式,常用方法,基本方法,利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。,物质的分离：,物质的提纯：,把混合物的各种成分分开，分别得到纯净的物质。(各物质保留）把物质中所含的杂质除去，以得到纯净的物质。（杂质不需要）,一.分离、提纯,不引入新的杂质(不增)；不减少被提纯的物质（不减）；被提纯物质要恢复原状（复原）；被提纯物质与杂质容易分离（易分）；除杂试剂应过量且过量试剂必须除尽；分离与提纯方法简便易行等原则。途径最佳（步骤少、转化率高、无负产物等）,分离和提纯的原则：,不增
2、、不减、易分离、易复原,定义：利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。,要求：含少量杂质，该有机物具有热稳 定性，且与杂质沸点相差较大（大于30）。,用蒸馏原理进行多种混合液体的分离，叫分馏。,仪器：温度计，蒸馏烧瓶，石棉网，铁架台，酒精灯，冷凝管，牛角管，锥形瓶,蒸馏烧瓶,冷凝管,温度计（支管口处）,尾接管,冷水,热水,使用前要检查装置的气密性！,1、蒸馏,苯甲酸的重结晶,粗苯甲酸,加热溶解,趁热过滤,冷却结晶,2、重结晶(粗盐提纯）,定义：重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。,溶剂的选择：杂
3、质在溶剂中的溶解度很小或很大，易 于除去；被提纯的有机物在此溶液中的溶解度，受温度影响较大。,为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？,答：不是。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。,3、萃取和分液,萃取：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。（先萃取后分液）分液是把两种互不相溶、密度不同的液体分开的方法。主要仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台（直接分液）,操作过程：,振荡,静置,分液,查漏,加液,选择萃取剂的原则 萃取剂与原溶剂及溶质不发生化学反应 萃取剂与原溶剂不
4、互溶 溶质在萃取剂中的溶解度应远大于在原溶 剂中的溶解度。,分离提纯常用的方法常见物质分离提纯的方法：固固混合分离型：灼烧、热分解、升华、结晶（重结晶）固液混合物分离型：过滤、盐析、蒸发液液混合物分离型：萃取、分液、蒸馏、渗析气气混合分离型：洗气,有机物（纯净）,确定 分子式,？,首先要确定有机物中含有哪些元素,一个分子中各元素的原子各有几个？,实验式和分子式的区别,实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目 最简整数比的式子。,分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目 的式子,表示物质的真实组成。,知 识 回 顾,定性分析方法,一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为CCO2，HH2
5、O。如：某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其元素组成为。课本：P20 例题,肯定有C、H,可能有O,燃烧法,二、元素分析与相对分子质量的测定,1.元素分析：,元素定量分析的原理：,将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）,定量分析：定量测定元素的含量,（1）李比希元素分析法（2）元素分析仪,得出元素质量分数，推出最简式,有机物,燃烧,CO2,H2O,碱液吸收,无水CaCl2吸收,吸收剂质量变化,计算,碳、氢原子的含量,剩余的是氧原子的
6、含量,例1：5.8g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2g,H2O 5.4g。则该有机物含有哪些元素?,含碳3.6g(0.3mol),含氢0.6g(0.6mol),含氧1.6g(0.1mol),能否直接确定含有氧?如何确定?,若要确定它的分子式，还需要什么条件？,C3H6O,试求该未知物A的实验式。,相对分子质量,例3：实验测得某碳氢化合物 A 中，含碳 80%、含氢 20%求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是 30，求该化合物的分子式。,答案：实验式是CH3，分子式是C2H6,方法有机物的分子式 有机物的实验式和相对分子质量,相对分子质量的求法：,思路：求1摩尔物质的质量（摩
7、尔质量）,1、已知标准状况下气体的密度，求分子量,密度是：克/升（g/L）,摩尔质量=22.4 L/mol g/L,分子量=摩尔质量的数值,2、已知相对密度（D），求分子量,同温同压下，气体的分子量之比=密度之比=相对密度。,D,如：某气体对氢气的相对密度是17，则该气体的分子量为_,又如：某气体对空气的相对密度是1.5，则该气体的分子量为_,34,44,3、M=m/n,2.相对分子质量的确定质谱法,测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。,它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下
8、达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。,观察谱图【思考与交流】1、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？,M=46,质荷比：带电粒子的质量与所带电荷之比由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是测定物的相对分子质量,练习12002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的
9、多少有关），则该有机物可能是（）A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,B,三.分子结构的测定,有机物的性质,结构式（确定有机物的官能团）,分子式,符合的通式,推测可能的官能团写出可能的同分异构体,可以获得化学键和官能团的信息,CH3CH2OH的红外光谱,1 红外光谱,练习有一有机物的分子式为C4H10O，确定分子结构，请写出该分子的结构简式_,COC,对称CH3,对称CH2,CH3CH2OCH2CH3,2、核磁共振氢谱对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。,9,分析、观
10、察核磁共振氢谱的谱图，交流如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构。,不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的个数面积不同。,吸收峰的个数=氢原子类型数目,吸收峰的面积比=各类型氢原子数目比=峰高之比,CH3CH2OH核磁共振氢谱,CH3OCH3核磁共振氢谱,练习2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是()A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3,A,
