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1、第二节,有机化合物的结构特点,第二课时,思考与交流,(P9),物质名称,正戊烷,异戊烷,新戊烷,相同点,不同点,分子式相同,C,5,H,12,，,链状,结构不同,性质不同,化合物具有,相同的分子式,，但具有,不,同结构,的现象叫,同分异构现象,。,具有同分异构现象的化合物互称为,同分,异构体（,分子式相同，结构不同的化合物,互称为,同分异构体,）,。,1.,定义：,四、有机化合物的同分异构现象,2.,同分异构体的特点,：,三同分子式相同、最简式相同、相对,分子质量相同,两异结构不同、性质不同,类别：可能是同类物质，也可能属于不同,类物质,名称,结构简式,分子,式,结构不同,(1),正戊烷,CH
2、,3,CH,2,CH,2,CH,2,CH,3,异戊烷,新戊烷,(2),1,丁烯,2,丁烯,(3),乙醇,CH,3,CH,2,OH,二甲醚,CH,3,O,CH,3,C,H,3,CH,CH,2,C,H,3,C,H,3,C,H,3,C,CH,3,C,H,3,C,H,3,C,H,2,CH,CH,2,C,H,3,C,H,3,CH,CH,C,H,3,C,5,H,12,碳链异构,C,4,H,8,位置异构,官能团,异构,C,2,H,6,O,3.,同分异构类型,(1),碳链异构,由于,碳链骨架,不同，产生的异构现象。,(2),位置异构,由于官能团在碳链中位置,不同而产生的同,分,异构现象,（,3,）官能团异构,
3、由于官能团种类不同而产生的同分异构现象,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,CH,2,CH=CH,2,与,CH,3,CH=CH,CH,3,CH,3,CH,2,OH,与,CH,3,O,CH,3,、,、,组成通式,可能的类别,典型实例,C,n,H,2n,烯烃、环烷烃,CH,2,CHCH,3,与,C,n,H,2n,2,炔烃、二烯烃,和环烯烃,CH,2,CHCH,CH,2,与,CHCCH,2,CH,3,C,n,H,2n+2,O,醇、醚,C,2,H,5,OH,与,CH,3,OCH,3,C,n,H,2n,O,醛、酮、烯醇、,环醇、环醚,C,n,H,2n,O,2,羧酸、酯、羟,基醛,CH,3,
4、COOH,、,HCOOCH,3,与,HO,CH,2,CHO,C,n,H,2n,6,O,酚、芳香醇、,芳香醚,有机物的官能团异构,1,下列有机物中，互为同分异构体的是,(,),D,A,B,C,D,反馈练习,2.,判断下列异构属于何种异构？,1,CH,3,CH,2,COOH,和,HCOOCH,2,CH,3,2,CH,3,CH,2,CH,2,OH,和,CH,3,CHCH,3,3,CH,3,CH,2,CHO,和,CH,3,COCH,3,4,CH,3,CH,CH,3,和,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,CH,3,5,CH,2,=CHCH,2,CH,2,CH,3,和,CH,3,CH,2,CH=CH
5、CH,3,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,位置异构,OH,定义,代表物,使用范围,性质,同位素,质子数相同、,中子数不同的,原子,原子,单质物理性质,不同，化学性,质相同,同素异,形体,同种元素组成,的不同单质,金刚石与石墨,无机物,的,单质,物理性质不同，,化学性质相似,同系物,结构相似、分子组,成相差若干个,CH2,原子团的有机物,通式相同，如,烷烃,有机物,物理性质不同，,化学性质相似,同分异,构体,分子式相同，,结构不同的化,合物,正丁烷与异,丁烷,多为有,机,物,物理性质不同，,同类异构性质,相似,同种物,质,组成、结构、,性质都相同,无机物,或,有机,物,完全相同,五同
6、比较,H,H,H,3,1,2,1,1,1,H,C,H,Cl,Cl,H,Cl,H,C,Cl,1,下列各对物质中属于同分异构体的是,(,),D,2.,以下各组属于同分异构体的是,。,A.,与,B.,CH,3,(CH,2,),7,CH,3,与,C,金刚石与石墨,D.,CH,3,CH=CH,CH=CH,2,与,CH CCHCH,3,CH,3,D,Cl C Cl,H,H,H C Cl,H,Cl,4,、同分异构体的书写,例,1,、写出,C,6,H,14,的所有同分异构体,(1),烷烃,同分异构体的书写,C-C-C-C-C-C,C-C-C-C-C,C,C-C-C-C-C,C,C-C-C-C,C,C,C-C-
7、C-C,C,C,例,2,、书写,C,7,H,16,的同分异构体,(9,种,),C-C-C-C-C,C,C,C-C-C-C-C-C,C,C-C-C-C-C,C,C,C-C-C-C-C,C,C,C-C-C-C-C,C,C,C-C-C-C-C-C-C,C-C-C-C-C,C,C,C-C-C-C-C-C,C,C-C-C-C,C,C,C,口诀：,主链由长到短，,支链由整到散，,位置由心到边，,排布同、邻、间。,烷烃,同分异构体的书写,“碳链缩短法”,注意：有序性、等位性,(2),烯烃（炔烃、酯）,同分异构体的书写,书写方法,烯烃,(,插入法,),?,?,?,?,?,?,?,先写出可能的碳链形式,?,碳骨
8、架,?,再将官能团,?,双键,?,插入碳链中,?,此法也可适用于炔烃、酯等,?,例、书写,C,4,H,8,烯烃的同分异构体,(5,种,),CH,3,CH,2,CH=CH,2,CH,3,CH=CHCH,3,(CH,3,),2,C,CH,2,(3),醇（卤代烃）,同分异构体的书写,书写方法,醇,(,取代法,),?,?,?,?,?,先碳链异构：写出可能的碳链,后位置异构：移动官能团的位置,例：书写,C,4,H,10,O,中属于醇类的同分异构体,（,4,种）,练一练,1,、分子式为,C,4,H,9,Cl,的有机物同分异构体的数目有,(,),A,1,种,B,2,种,C,3,种,D,4,种,2,分子式为,
9、C,5,H,12,O,的同分异构体类别为醇和醚。,(1),醇类同分异构体中的碳链结构有,_,种。,(2),醇类的同分异构体共有,_,种。,(3),醚类的同分异构体共有,_,种。,4.,同分异构体数目的确定,（,1,）等效氢法,等效氢：结构上处于等同位置的氢原子,不等效氢的数目,=,一取代物同分异构体数目,(1),同一个碳原子上所连氢原子等效,(2),同一碳原子上所连甲基上的氢原子等效,(3),处于对称位置上的氢原子的等效,练习,1,：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目,CH,3,CH,2,CH,CH,3,CH,3,CH,3,-CH,2,-CH,3,CH,3,练习,2,：写出,10,碳以内一取
10、代物只有一种的烷烃,CH,4,CH,3,CH,3,CH,3,C,C,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,CH,3,C,CH,3,CH,3,（,2,）“定一移一”或“定二移一”法,将,1,个或,2,个取代基位置固定，再移动另,外,1,个取代基确定同分异构体数目的方法,。,例：判断下列,有机物中二氯代物同分异体的数目,CH,3,CH,2,CH,3,N,N,N,B,B,B,H,H,H,H,H,H,4,4,3,3,练,1,：蒽的结构式,为,它的一氯代物有,种，二氯代物又有,种,3,15,练,2,：有三种不同的基团，分别为,X,、,Y,、,Z,，若同时分别取代苯环上的三个,氢原子
11、，能生成的同分异构体数目是,(,),A.10,B.8,C.6,D.4,A,（,3,）换元法,若某有机物分子中可取代的氢原子总数是,m,个，,x+y=m,则,x,元取代产物种数,=y,元取代产物种数,例,1,：已知,CH,3,CH,2,CH,3,的二氯代物是,4,种，其,六氯代物有,种。,例,2.,下图表示某物质（,C,12,H,12,）的结构简式,（,1,）,在环上的一溴代物有（,）种；,CH,3,l,l,CH,3,9,3,(2),在环上的二溴代物有,9,种同分异构体,则环上,的四溴代物有（,）种。,碳数,烷烃及种类,一价烷基的种类,1,CH,4,1,种,2,C,2,H,6,1,种,3,CH,
12、3,-CH,2,-CH,3,1,种,4,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,共,2,种,CH,3,CHCH,3,CH,3,（,4,）用一价烷基的种类快速判断法（基元法）,1,-CH,3,甲基,1,-C,2,H,5,-CH,2,CH,3,乙基,2,-C,3,H,7,丙基,(,正、异,),4,-C,4,H,9,丁基,（,3,）符合,C,3,H,7,COOC,4,H,9,的酯共有几种？,（,1,）,C,4,H,10,O,中属于醇类的同分异构体,（,2,）分子式为,C,5,H,10,O,2,属于羧酸的同分异构体,（,4,种）,例：不用写出结构简式，试说出下列符合,条件的同分异构体的种数。,（,4,
13、种）,（,8,种）,（,4,）已知丁基有四种，不必试写,立即可断定,分子式为,C,5,H,10,O,的醛应有,(),A,3,种,B,4,种,C,5,种,D,6,种,B,1,、进行一氯取代反应后，只能生成,三种沸点不同的产物的烷烃是：,A,、,(CH,3,),2,CHCH,2,CH,2,CH,3,B,、,(CH,3,CH,2,),2,CHCH,3,C,、,(CH,3,),2,CHCH(CH,3,),2,D,、,(CH,3,),3,CCH,2,CH,3,D,5,种,4,种,2,种,3,种,巩固练习,2,、烃分子可以看作由以下基团组合而成：,如某烷烃分子中同时存在这四种基团，则,该烷烃最少含有的碳原
14、子数应是（,）,（,A,）,6,（,B,）,7,（,C,）,8,（,D,）,10,C,3,、某有机物与,H,2,按,1,：,1,物质的量比加成后生,成的产物结构为：,则该有机物可能的结构有（,）种（说明,羟基与碳碳双双键的结构不稳定。,4,4,、,下列有机物的一氯取代物其同分异构体的,数目相等的是,(),BD,5,在欧洲一些国家曾发现饲料被污染，,导致畜禽类制品及,乳制品不能食用，经测定饲料中含有剧毒物质二口恶,英，其结构如下图所示，已知它的二氯代物有,10,种，,则,其,六,氯,代,物,有,(,),A,15,种,B,11,种,C,10,种,D,5,种,C,6,、分子结构中含有两个,?,CH3,、一个,?,CH2,?,、一个,基、一个,?,OH,，且属于酚类,的同分异构体有,6,种，其结构简式为：,_,、,_,、,_,、,_,、,_,、,_,。,7,、某烃的一种同分异构只能生成,1,种一氯代,物，该烃的分子式可以是（,）,A,C,3,H,8,B,C,4,H,10,C,C,5,H,12,D,C,6,H,14,C,8,已知有机物,A,的结构简式为,A,可发生硝化反应，则生成的一硝基化合物可能有的同分,异构体数目是,(,),A,4,种,B,5,种,C,6,种,D,7,种,B,
