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1、1,加工過程所產生之毒素（二）呋喃 Furan,陳俊成台灣大學農化研究所畢食品健康品質提升讀書會成員,食品健康品質提升讀書會簡介,是一個未立案的小讀書會。由文長安擔任召集人，由幾個熱心食品健康品質提升食品碩士以上學歷社會人士組成。每周周末在新北市永和區永安市場捷運站附近討論食品健康品質提升議題，討論結果會彙成power point供大家參考。同時並提供最新簡報資料，供大家精進。,2,3,History,Furan一詞源自拉丁文“furfur”，其意為“腦”。1930年代從焙炒咖啡中得知，呋喃是其香氣的一種成分。1970年代發現也存在於罐頭食品中，在食品中形成的主要路徑為碳水化合物的熱分解作用t
2、hermal decomposition。,4,Furan的生成,5,Five routes for furan formation,1)Maillard reactions,2)thermal degradation of carbohydrates,3)thermal degradation of certain amino acids,4)thermal oxidation of ascorbic acid,polyunsaturated fatty acids and carotenoids 5)free radical reactions during irradiation.,Fr
3、om：WHO/FAO:Technical report series 959,2011,6,Potential route of furan formation,Sabrina Moro,et.,al.,Mol.Nutr.Food Res.2012,56,11971211,7,From amino acids,絲氨酸及胱氨酸等氨基酸，能形成乙醛acetaldehyde及乙醇醛glycolaldehyde，再經醛醇aldol縮合作用、環化作用及脫水作用後，即可形成呋喃。天門冬酸、丙氨酸及羥丁氨酸僅能形成乙醛，因此需要其他物質，如還原糖、絲氨酸及胱氨酸，才能形成乙醇醛。乙醛可能由絲氨酸經脫羧基化作
4、用，及後續由中間產物乙醇氨ethanolamine的脫氨基作用而形成。乙醇醛可經由斯特雷克氨基酸反應 Strecker reaction反應在還原糖存在或不存在的情況下形成。,8,From carbohydrates,糖類高溫分解反應順序：D-erythrose D-ribose D-sucrose D-glucose=D-fructose四個碳的碳赤蘚糖D-erythrose，形成Furan的速率為果糖及葡萄糖的8倍50的呋喃由葡萄糖進行降解作用，以C3C4C5C6四個碳原子形成呋喃；10以形成2-deoxy-3-keto-aldotetrose的方式，由C1C2C3C4 碳原子形成呋喃；1
5、0由形成2-deoxy-aldotetrose的方式，由C2C3C4C5 碳原子形成呋喃；其餘30的呋喃單獨由絲氨酸降解產生。,9,From PUFAs,亞麻油酸及次亞麻油酸等不飽和脂肪酸，在118/30分鐘的加熱下，可行成呋喃。次亞麻油酸的生成速率比亞麻油酸快4倍；氯化鐵能催化其反應，使速率提升數倍。亞麻油酸及次亞麻油酸的三甘油脂，也能產生相對數量的呋喃。但在氯化鐵的存在下，生成量反會比游離態低。顯示油脂的氧化作用是形成呋喃的必要機制，呋喃可能由4-hydroxy-2-butenal經環化作用及脫水作用而成，同樣的反應也在脂質化學中存在。例如，呋喃原來源自5-pentylfuran，5-pe
6、ntylfuran 經常被當做酸敗的化學指標物，與4-hydroxy-2-nonenal的形成有關，它是4-hydroxy-2-butenal 的較高級同質物。一般而言，多元不飽和脂肪酸的氧化性降解作用，可導致脂質由非酵素性及酵素性作用，產生氫過氧化物。後續多元不飽和脂肪酸氫過氧化物的均裂作用（homolytic cleavages），由過渡金屬離子所催化，而形成具有反應性的中間產物-4-hydroxy-2-alkenals。,10,From ascorbic acid,抗壞血酸能很快的氧化成dehydroascorbic acid，並在食品系統中水解成2,3-diketogulonic ac
7、id。2,3-diketogulonic acid繼續轉成aldotetrose，最後再轉成呋喃。抗壞血酸鈉形成呋喃的量比游離酸少。無論如何，在主要的非氧化性熱裂解的條件下，抗壞血酸無法進行氧化作用，產生2,3-diketogulonic acid。取而代之的是，抗壞血酸能進行水解作用及-脫去作用，再經脫羧基作用，形成3-deoxypentosulose，最後依核糖的路徑形成呋喃。但是，在乾熱的條件下，脫水抗壞血酸能進行環化，形成其半酮縮醇態，因此能避免形成呋喃。,11,pH的影響,Imre Blank,Bioactive Compounds in Foods,2008 Blackwell P
8、ublishing Ltd,12,Vitamin C&headspace volume,Agnieszka Owczarek-Fendor,et.,al.,Food Chemistry 121(2010)11631170,13,Vitamin C concentration,14,Impact of heating time,15,With and with out protein,16,Carbohydrates/sugar alcohol,Agnieszka Owczarek-Fendor,et.,al.,Food Chemistry 133(2012)816821,17,Carbohyd
9、rates/protein addition,18,Carbohydrates/ascorbic acid,19,Carbohydrates/soybean oil,20,Furan的吸收與代謝,21,吸收與排泄,在動物實驗中發現，呋喃可以很快的被小腸及肺部吸收。口腔投予同位素標記的呋喃，經8小時以後，追蹤同位素標記發現，絕大部分的呋喃位於肝臟，其它依序為腎臟、大腸、小腸、胃、血液及肺臟。由於呋喃的極性低，因此可以透過生物膜，到達各個器官組織。攝入24小時以後，約有80經由尿液、糞便及呼吸排出體外。高劑量攝取下（50 mg/kg bw），可直接由胃進入循環系統中。,22,Furan的毒性,23
10、,Animal tumor incidences,24,Mutagenicity and genotoxicity,In vitro,25,Mutagenicity and genotoxicity,In vivo,26,Mutagenicity and genotoxicity,continue,27,Health Risks,Furan is an animal carcinogen and classifi ed by IARC as a possible carcinogen to humans.NOAELs based on a 2-year bioassay have been i
11、dentifi ed for cytotoxicity and hepatocarcinogenicity of 0.5 and 2 mg/kg bw,respectively.Evidence indicates that the metabolite of furan,cis-2-butene-1,4-dial,plays an important role in furan induced toxicity,including carcinogenesis,probably attributable to a genotoxic mechanism.,From:Process-Induc
12、ed Food Toxicants,2009,28,IARC Classification,From：Agents Classified by the IARC Monographs,Volumes 1109,29,Bioactivation of furan,CYP:cytochrome P-450(CYP)enzymes,From:Nadiya Bakhiya Klaus E.Appel:Arch Toxicol(2010)84:563578,30,Furan的特性,31,UK Food Standards Agency 2012,Furan is highly volatile;howe
13、ver once formed as a result of the heat treatment,it cannot evaporate from processed food contained in an airtight sealed pack until the container is opened.the amount of furan lost will be dependent on the conditions of storage.,32,食物中Furan的含量,33,綜合調查一,a：Morehouse et al.(2004)US-FDA datab：Zoller et
14、 al.(2007)data from Swiss Federal Office of Public HealthC：EFSA(2009a)data summary from 14 EU Member States,From:Nadiya Bakhiya Klaus E.Appel:Arch Toxicol(2010)84:563578,34,綜合調查二,From：Sabrina Moro1,et.,al.,Mol.Nutr.Food Res.2012,56,11971211,35,Denmark-home made S&S Pork,Arvid Fromberg,SCIENTIFIC REP
15、ORT submitted to EFSA,National Food Institute Technical University of Denmark,2009,36,Denmark-French fries,Fries：,Oven：,37,Denmark-home made crisps,38,Denmark-home made pancakes,39,Denmark-ready to eat foods,40,Denmark-coffee,41,Denmark-beverages,42,Denmark-breakfast cereals,43,Denmark-dry bread pro
16、ducts,44,Denmark-infant food,45,Denmark-soup after heating,46,Denmark-home toasted bread,47,Denmark-toasted bread,48,Swiss,From:Janka VRANOVA and Zuzana CIESAROVA,Czech J.Food Sci.,Vol.27,2009,No.1:110,49,UK ACRYLAMIDE&FURAN:SURVEY 4/2012,由左至右：potato crisps,roast coffee,instant coffee,coffee subs,ba
17、by food,vegetable crisps,prefabricated potato snacks,popcorn,tortilla/corn chips,canned prunes.,50,UK ACRYLAMIDE&FURAN:SURVEY 5/2013,51,UK ACRYLAMIDE&FURAN:SURVEY 5/2013,接前頁,52,Belgian,From：G.Scholl,et.,al.,Food additives and contaminants,vol.29,no.2,2012,p.172-179.,53,EFSA 2010,54,Coffee:Arabica vs
18、.Robusta,ArabicaRobusta,55,咖啡品系與焙炒程度,56,咖啡豆與調煮咖啡,Imre Blank,Bioactive Compounds in Foods,2008 Blackwell Publishing Ltd,57,WHO/FAO主導全球性調查,由澳大利亞、巴西、加拿大、歐盟、日本、韓國、瑞士及美國等21個國家進行調查。在總數為5662個樣品中，歐洲佔59.8，北美洲佔16.7，亞洲佔22.8，拉丁美洲佔1.0，大洋洲佔0.7。,From：WHO/FAO:Technical report series 959,2011,58,調查結果,Furan含量最高的食品為焙炒
19、咖啡粉（814-4590微克/公斤）；其次為即溶咖啡（90-783微克/公斤）；第三為現煮咖啡（34-113微克/公斤）；瓶裝嬰兒食品（19-96微克/公斤）；醬油（16-52微克/公斤）；魚罐頭（6-76微克/公斤）烤豆子（27-581微克/公斤）其他含量較低的食品包括：蔬菜、肉類、牛乳及穀類。,59,飲食曝露量,60,挪威 6個月齡嬰兒,Norwegian Scientific Committee for Food Safety：Risk assessment of furan exposure in the Norwegian population,2009,61,挪威 12個月齡嬰兒,
20、62,挪威 4歲,63,挪威 9歲,64,挪威 13歲,65,挪威 18-70歲,66,挪威 四大類食物之貢獻比重,67,挪威 6個月齡嬰兒之MOE,68,挪威 12個月齡嬰兒之MOE,69,挪威 兩歲兒童之MOE,70,挪威 4歲兒童之MOE,71,挪威 9歲兒童之MOE,72,挪威 13歲青少年之MOE,73,挪威 18-70歲成年人之MOE,74,Denmark-adults of 34g/day,75,Denmark-children 1.1g/day,76,成人食品之曝露量推估,77,食品中Furan的減量與移除,78,減量/移除策略,79,Preventive strategies
21、,Changes in process parametersFormulation changesPost-processing strategies,From：Monica Anese and Michele Suman,Food Research International 51(2013)257264,80,Changes in process parameters,儘量降低加工溫度及縮短加熱時間。改採其他加熱方式介質加熱 dielectric heating射頻加熱 radiofrequency heating高靜水壓殺菌 high hydrostatic pressure steri
22、lization超高壓均質 ultra-high pressure homogenization,81,Formulation changes,Ingredient removal or substitution部分去除還原糖及多元醇，降低磷酸鹽的使用，磷酸鹽會促進呋喃的行成。不要在加熱前添加-胡蘿蔔素。Ingredient addition若要求得到有效，且完全正面的結果，則目前尚無良方。,82,Post-processing strategies,許多呋喃的前驅物都是對健康有益的物質，如多元不飽和脂肪酸、維生素C、類胡蘿蔔素等。這些物質可以在熱處理後，再以無菌的方式添加。但此法對業者而言，
23、是不切實際的方法。,83,Removal strategies,Cooking in open vessel 食用前加熱及攪拌，是減量最有效的方法。Physical removal真空處理 Ionizing radiation 不切實際，歐盟禁用，美國允許。FermentationSaccharomyces cerevisiae可降低麥芽中呋喃的含量。,84,嬰兒食品密閉/開放加熱比較,Dirk W.Lachenmeier,et.,al.,Food Additives and Contaminants,Vol.26,No.6,June 2009,776785,85,氮氣吹拂/BHT/Na-Sulfite,Imre Blank,Bioactive Compounds in Foods,2008 Blackwell Publishing Ltd,86,Nitrite,87,結論,88,由丹麥及挪威這兩個北歐國家的調查報告可以看出，這些國家對於國民食品安全的重視程度，值得我國學習。應加強推廣國民呋喃曝露減量呋喃的主要食物來源為咖啡及烘焙食品，但都是目前國內最夯的食品產業，能不加以關心嗎？目前減量及移除方法都不切實際，有待專家學者再深入研究。,89,敬請指教謝謝!,
