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1、第一章 绪论,参考书基础有机化学（第二版），邢其毅等编，高教出版社有机化学（第二版），胡宏文编，高等教育出版社 Organic Chemistry,2nd edition,M.A.Fox and J.K.Whitesell,Jones&Bartlett,1997Organic Chemistry,6th edition,John McMurry,Thomson Brooks/Cole,2004,第一节的研究对象,一、有机化合物和有机化学 Sch0rlemmer,C.,在化学结构学说的基础上提出：有机化合物可以看着是碳氢化合物以及从碳氢化合物衍生而得的化合物。有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的
2、化学。,有机化学的定义,Organic derived from living organismVital force theory Organic compounds needs a“vital force”to create themModern Definition of Organic ChemistryOrganic Chemistry is the Chemistry of Carbon Compounds Question:Why is an entire branch of chemistry devoted to the study of carbon-containing
3、compounds?,Organic Chemistry is the Chemistry of Carbon Compounds,The answer is:Carbon-containing compounds makes life possibleWe need carbon-containing compounds in nature for our food,medicines,clothing,and energyWe depend on millions of synthetic carbon-containing compounds in our daily life,二、有机
4、化合物的特点,1。分子组成复杂 如：B12 C63H90N14PO14Co现已经知道的有机化合物有2340万种以上。有机化合物中普遍存在着同分异构现象具有相同的分子式但其结构不同的化合物称为同分异构体,2、容易燃烧3、熔点、沸点低4、难溶于水5、反应速率比较慢6、反应复杂,三、有机化学的产生和发展,1、1828年以前的有机化学 称为前期有机化学，或者称为童年期“生命力学”论支配有机化学，有一种蒙昧感，神秘感。停留在分离、提取、提纯阶段2、1828年1945年（第二次世界大战结束）,2、1828年1945年（第二次世界大战结束。有机化学的青年期130年间两大事件：（1）、1828年德国化学家Wo
5、hler,F.,发表了划时代的著名论文：“论尿素的人工制成”。他第一次完全用无机化合物在实验室合成了尿素 NH4Cl+AgCNO AgCl+NH4CNONH4CNO CO(NH2)2 动摇了“生命力”论的基础从此有机化合物的合成进入大发展,（2）、有机理论的建立1857年 Kekule(德)和 Couper(英)独立分别的提出了碳原子是四价的1865年 Kekule(德)提出了苯的结构1874年 Vaur Hoff()Le Bel分别提出碳四面体构型学说1885年 Baeyer提出张力学说 至此，经典的有机理论基本建立。价键理论量子化学 诱导效应和共轭效应及共振论的建立发展了有机化学理论,3、
6、1945年有机化学的成年期a、研究手段的大发展各种光谱技术的应用分离技术合成技术 1950年青霉素 1951年可的松 b、天然产物的合成 1954年胆固醇、马钱子碱 利血平 1960年叶绿素 秋水仙碱 1965年头孢菌素 1972年 B12 1973年前列腺素F22 1981年沙海葵毒素,C、理论体系的不断丰富d、新试剂和新反应的发现,当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合。1980年(DNA)1997年(ATP)与生命科学有关的化学诺贝尔奖 八项；有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应机理成 为现代生物化学和化学生物学的理论基础；在蛋白质、核酸的组成和结构的研究、顺序测定
7、方法的建立、合成方法的创建等方面，有机化学为分子生物学的建立和发展 开辟了道路；确定DNA为生物体遗传物质,是由生物学家和化学家共同完成；人类基因组“工作框架图”组装后基因组计划序列基因(Sequence Genomics)结构基因(Structural Genomics),功能基因(Functional Genomics)。有机化学特别是生物有机化学参与研究项目：研究信息分子和受体识别的机制;发现自然界中分子进化和生物合成的基本规律;作用于新的生物靶点的新一代治疗药物的前期基础研究;发展提供结构多样性分子的组合化学;对于复杂生物体系进行静态和动态分析的新技术，等等。有机化学中，有机合成占有独
8、特的核心地位。1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海葵毒素(palytoxin)的全合成。,Woodward等完成VB12全合成,三、有机化学的重要性,1、工业方面2、农业方面3、社会进步发展4、科学理论反面,四、有机化学任重道远,一方面取得辉煌成就另一方面任重而道远,21世纪，要实现“理想的”合成法。强调实用、环境友好、资源可持续利用。简单原料、温和条件，经过简单步骤，快速、高选择性、高效 地转化为目标分子。绿色合成,2001年诺贝尔化学奖“手性催化氢化反应”、“手性催化氧化反应”,独特功能分子（各种性能材料、生理活性分子、天然产物）的全合成。,计算机技术引入，结构测定、分子
9、设计和合成设计。,有机新材料(分子材料)化学。1.化学结构种类多；2.能够有目的地改变功能分子的结构，进行功能组合和集成；3.能够在分子层次上组装功能分子，调控材料的性能。当前研究的热点领域：1.具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装 2.分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究；3.研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的分子 组装的方法，探讨产生特殊光电磁现象的机制；4.探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用等,第二节 共价键的一些基本概念,一、共价键理论1、价键理论（1）、价键的形成可以看作是电子配对的结果或原子轨道的重叠结果（2）、共价键具有饱和性（3）
10、、共价键的方向性,2、分子轨道理论 把分子轨道看成是所属原子轨道的线性组合（1）、对称匹配（2）、原子轨道重叠的部分要最大（3）、能量相近,二、共价键的参数,1、键长CH：0.109nmCC：0.154nmC=C：0.134nm,2、键角 键角的大小是随着分子结构的不同而有所改变3、键能 双原子分子的键能就是键的离解能 多原子分子的键能是指同一类共价键的离解能的平均值单位：KJ/mol4、键距 有机化合物中共价键的键距在0.403.5D,三、共价键的断裂,1、均裂产生自由基2、异裂产生正离子或负离子亲电试剂和亲核试剂,第三节 诱导效应,诱导效应（inductive effect）某一原子或基团
11、的电负性或极性使得电子沿着键传递，导致共享电子对发生偏移的作用。,第三节 诱导效应,1、供电子诱导(+I)CR3 R2CH-R-CH3-2、吸电子诱导(-I)对同族：-F-Cl-Br-I对同周期：-F-OR-NR2O+R2-N+R3 对不同杂化碳原子：CCRCR=CR2CR2-CR3,第四节研究有机化合物的一般步骤,分离提纯纯物质 元素分析元素%样 化学反应 分子量测定分子式 结构式（构造、构型、构象）机理 合成,第五节 有机化合物的分类,一、按碳架分类1、开链化合物2、碳环化合物（1）脂环化合物（2）芳香组化合物3、杂环化合物,二、按官能团分类,烷烃单键 硝基化合物烯 双键 胺 炔 叁键 偶氮化合物卤代烃卤素 重氮化合物醇和酚 羟基 硫醇和硫醚醛和酮羰基 糖羧酸羧基 氨基酸,4.化学家和生物学家面临的挑战资源和环境：Growthmania is fundamentally incompatible with the long-run preservation and maintenance of nature.Our insatiable thirst is draining the earths longevity.ozone depletion,greenhouse effect,acid rain,natural resources,et al.,
