炔烃的化学性质一课件.ppt

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1、,第三节 炔 烃,第三节 炔 烃,一、炔烃的分子结构,二、炔烃的异构现象和命名,三、炔烃的制备,四、炔烃的化学性质,五、重要的炔烃乙炔,第四节 二 烯 烃,一、二烯烃的分类,二、二烯烃的命名,三、二烯烃的结构,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,本节重点,炔烃的结构,炔烃的化学性质、制法及应用,共轭二烯烃的结构,共轭二烯烃的性质及制法,共轭效应及其相对强弱。,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,一、炔烃 的分子结构,1 乙炔的结构,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,2 乙炔的价键结构,sp杂化,直线型结构,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,原因:sp杂化,轨道中s成份大,因此轨道较短,碳

2、原子间的吸引力也较强,的键能为835KJ/mol。,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,1)与烯烃相似,将“烯”改为“炔”。例:,1-丁炔 4-甲基-2-丁炔 乙炔基 2-丙炔基,二、炔烃的异构现象和命名,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,2)同时含叁键和双键的分子称烯炔,命名时选含双键和叁键的最长碳链为主链,位次编号使双键最小。例:,1-戊烯-4-炔 3-戊烯-1-炔(不叫2-戊烯-4-炔),1-甲基-2-(2-丙炔基)-环己烯 4-丁基-2-庚炔,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,三、炔烃的制备,四、炔烃的化学性质,(一)加成反应,1.催化加氢,催化剂:Pt、Pd、Ni,反应停留

3、在烯烃阶段,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,2.加卤素,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,1,1,2,2-四氯丙烷 63%,28%72%,例:,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,3.加卤化氢,氯乙烯是合成聚氯乙烯的单体,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,与卤化氢加成符合马氏规则:,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,炔烃的加成较烯烃要难,例:,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,4.加水,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,烯醇式 酮式,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,91%,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,3.加氢氰酸,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃

4、,(二)氧 化,比双键要难,例:,臭氧氧化,生成两个羧酸:,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,(三)炔化物的生成,(2AgNO3+2NH4OH),(CuCl2+2NH4OH),目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,反应机理:,(过渡金属炔化物中,C-M键为共价键),此反应可以推测炔烃的结构,可用于鉴定末端炔烃和链中炔烃。链中炔烃无反应。,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,与碱金属的反应:,(可看作是强碱与弱酸之间的盐的反应),目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,乙炔基负离子可看成乙炔的共轭碱,乙烷,乙烯,乙炔可作为含碳酸,共轭碱为:,sp sp2 sp3 乙炔基负离子 乙烯基负离子

5、乙基负离子,s成份越大,吸引电子能力越强,相应的碱碱性弱,共轭酸酸性强。,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,碱性:,酸性:,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,(四)还 原,催化加氢:,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,示例:,5-癸炔(Z)-5-癸烯 87%,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,溶解金属还原(Na-NH3):,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,氢化铝锂在二甘醇二甲醚存在下也可还原炔烃为反式烯烃:,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,五、重要的炔烃乙炔,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,天然存在的乙炔衍生物:,目录,第

6、二章 链 烃 第三节 炔 烃,炔烃的制备,(1)二元卤化物脱卤化氢,1-癸炔 54%,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,(2)由炔化物制备,(由于碳负离子碱性强,易使仲叔卤代烷脱卤化氢,故此反应仅适合伯卤烷),示例:,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,第四节 二 烯 烃,一、二烯烃的分类,1.累积二烯烃,2.共轭二烯烃,3.隔离二烯烃,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,示例:,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,二、二烯烃的命名:,多烯烃的系统命名法与烯烃相似,每个双键按照烯烃命名原则确定Z,E。将Z,E写在相应双键位次编号的后面,低位次标号在前,高位次标号在后,放在化合物名称的

7、前面。例:,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,三、二烯烃的结构,(一)累积二烯的结构 累积二烯烃分子具有二个互相垂直的轨道。,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,丙二烯不稳定,双键可一个一个打开发生加成反应或发生异构化反应:,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,(二)1,3-丁二烯的结构和共轭效应,1.1,3-丁二烯的结构,氢化热数据(KJ/mol):,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,乙烯:C=C 0.133nm 乙烷:C-C 0.1534nm,共轭二烯与普通烯烃键长的比较:,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,乙烯(:乙烯分子成键轨道能量)丁二烯,图:乙烯和丁二烯的分子轨道的

8、能级,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,在丁二烯分子中,四个电子的能量为4+4.472,如在二个孤立双健中,其总能量为4+4,因此共轭二烯烃能量比孤立二烯烃低。二个键之间的这种作用称为共轭作用。共轭二烯烃分子中的共轭称,共轭。,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,2.共轭效应,(1)共轭体系的类型:,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,(2)三碳原子组成的p-共轭体系,三个碳原子以SP2杂化轨道互相重叠及与氢原子的1S轨道重叠生成C-C 和C-H 键,每个碳原子还剩一个P轨道,可在侧面重叠,当所有原子都在同一平面时,P轨道的轴互相平行,最大程度重叠,三个P轨道可以组成三个分子轨道。,目

9、录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,图:含三个碳原子共轭体系的分子轨道,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,(3)超共轭作用,在乙基碳正离子中,带正电的碳原子上空的p轨道与甲基上C-H键的电子云部分重叠,使部分正电荷向甲基分散,碳正离子的稳定性也相应提高。这与p共轭体系使烯丙基碳正离子稳定性提高有相似地方,称超共轭作用.甲基越多,碳正离子越稳定。,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,(4)共轭效应的特征,a键长趋于平均化b体系能量降低,即分子更稳定c紫外吸收向可见光方向移动d折射率增加,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,3共轭二烯烃的性质,(1)亲电加成,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,极性溶剂有利于1,4-加成,非极性溶剂有利于1,2-加成,低温有利于1,2-加成。,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,这里的1,2-加成和1,4-加成是二个互相竞争的反应,低温时有利于1,2-加成,是速率控制,高温时有利于1,4-加成,是平衡控制:,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,(2)双烯合成Diels-Alder反应,目录,第二章 链 烃 第三节 炔 烃,双烯体上存在供电子基团,亲双烯体上有吸电子基团,都有利于该反应。,吸电子基团:,供电子基团:烷基等。,目录,

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