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1、有 机 化 学Organic Chemistry,2004年,教材和参考书,教材 有机化学陆阳主编 科学出版社 Essentials of Organic Chemistry 有机化学实验指导参考书 有机化学五版 卫生部规划教材 有机化学习题集（五版配套教材）,第一章 绪论,有机化合物概述有机分子的结构有机化合物的分类和常见的官能团共价键理论碳的杂化轨道键和键分子的极性Lewis酸、碱有机反应类型,复习,P315,P106116,第一节 有机化合物和有机化学,有机物 organic compound 含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物（CO、CO2、H2CO3除外）,物质,无机物,有机物,有机
2、化学 organic chemistry 研究含碳化合物的化学,1.有机化学中的许多理论和方法在生命科学的发展中起重要作用。如DNA双螺旋结构模型的划时代发现是基于对DNA分子中氢键配对的充分了解的结果。,2.有机化学是生物学和医学的基础。除水、无机离子外，生物体主要由有机物组成，这些有机物在生物体内进行的一系列变化遵循一般有机化学规律。,3.防病、治病的药物不论是天然还是合成的都是有机物，而药物结构与其药理作用的关系即构效关系，也涉及有机化学的变化规律。,有机化学与医学的关系：,第二节 有机化合物的结构和分类,一、有机分子的结构,有机分子通常用结构式表示，而不用分子式表示。如：正丁烷和异丁烷
3、，分子式均为C4H10,正丁烷,异 丁烷,第二节 有机化合物的结构和分类,一、有机分子的结构,有机分子结构的立体表达：,甲烷 CH4,第二节 有机化合物的结构和分类,二、有机化合物的分类,1.按碳原子的连接方式分类,organic compound,open chain compound（aliphatic compound）,cyclic compound,homocyclic,heterocyclic,alicyclic compound,aromatic compound,第二节 有机化合物的结构和分类,二、有机化合物的分类,2.按官能团分类,functional group 指有机物中
4、能决定此类化合物主要性质的原子或原子团 常见官能团见P6。,第三节 共价键 covalent bond,一、经典价键理论,共价键是原子间通过共用电子对相互结合而成的。,如甲烷,甲醚,八隅体电子结构,Lewis结构式,第三节 共价键 covalent bond,二、现代价键理论,形成条件 未成对电子，而且自旋方向相反,原则 饱和性和方向性,杂化轨道 hybrid orbital 能量相近的原子轨道重新组合，重新分配能量和空间方向。杂化前后轨道数不变；杂化轨道成键能力更强；杂化轨道间以最大夹角分布。,第三节 共价键 covalent bond,三、碳的杂化轨道C 1s22s22p2,价电子,sp3
5、sp2sp,基态,激发态,杂化态,原子轨道的形状,sp3杂化,sp2杂化,sp杂化,hybrid obital,Sp3杂化,sp2杂化,sp2,2p,120,（b）平面形的C2H4分子,sp杂化,sp,2p,180,（a）2个sp杂化轨道,（b）直线形的C2H2分子,石墨（C sp2）,富勒烯（C sp2C sp3）,金刚石C sp3,碳的三种同素异形体,第三节 共价键 covalent bond,四、键和 键,sp3-sp3,sp3-s,（a）键,键：沿键轴方向头碰头重叠，重叠程度大，键牢固,键：侧面肩并肩的重叠，重叠程度小，不稳定,第三节 共价键 covalent bond,五、分子的极性
6、,共价键的属性：键长、键角、键能和键的极性,键的极性定义：成键两原子间电子云分布不对称原因：电负性不同表示方法：大小用偶极矩（Debye）表示特点：本身固有，永久性的,分子的极性,分子中电荷分布不均匀，正、负电荷中心不能重合,=e d,两原子分子分子的极性即键的极性,多原子分子分子的极性为各键极性的向量和,对称结构：非极性分子 如CCl4,结构不对称：极性分子 如CH3Cl,分子的极化polarization,外电场作用下键的极性发生变化的现象。,极化的难易程度称为极化度。其大小取决于成键电子云流动性的大小。动态现象，当外电场消除，即恢复原来的极性。,第四节 有机反应的类型（P107-108）
7、,一、共价键均裂和自由基反应 均裂 homolysis,反应多发生于非极性分子中，需光、热或过氧化物催化。,自由基 free radical,第四节 有机反应的类型,二、共价键异裂和离子型反应 异裂 heterolysis,正碳离子carbocation,负碳离子carbanion,反应多发生于极性分子中。,自由基正碳离子负碳离子,中间体,活泼瞬间存在,第五节 有机酸碱理论（P114-116）,一、Brnsted酸碱理论 给出H+酸 接受H+碱二、Lewis酸碱理论 接受电子对酸 Lewis acid提供电子对碱 Lewis base,外层电子轨道不饱和的分子，如 AlCl3、BF3正离子，如Br+、H+,有未共用电子对的分子，如ROH、RNH2负离子，如X-、OH-,缺电子,富电子,亲电试剂,亲核试剂,小 结,1.结构有机物中C通常以sp3、sp2、sp或未杂化p轨道参与形成共价键。成键形式：单、双、叁键共价键类型 重叠方式：、键,2.反应各类化合物性质由官能团所决定共价键断裂Lewis acid亲电试剂；Lewis base亲核试剂,均裂异裂,自由基,正碳离子负碳离子,自由基反应,离子型反应,作业：P22/8，P116/8,
