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1、L-二苯甲酰 L-二苯甲酰酒石酸一水物技术与市场调研报告 报 告 摘 要L-二苯甲酰酒石酸一水物又名：一水合L-二苯甲酰酒石酸，英文名称：L-(-)-Dibenzoyl-L-tartaric acid monohydrate，分子式：C18H16O9，分子量：376.31，CAS号：62708-56-9。L-二苯甲酰酒石酸一水物可以L-酒石酸、苯甲酸/苯甲酰氯、亚硫酰氯合成得到L-二苯甲酰酒石酸一水物主要用来拆分有机胺系列，目前基本用于手性药物行业。L-二苯甲酰酒石酸一水物技术与市场调研报告目 录第一章、L-二苯甲酰酒石酸一水物的概况61.1 L-二苯甲酰酒石酸一水物的基本概况61.2 L-二
2、苯甲酰酒石酸一水物基本理化性质71.3 L-二苯甲酰酒石酸一水物的贮运7第二章、L-二苯甲酰酒石酸一水物的生产工艺与技术进展82.1 L-二苯甲酰酒石酸一水物生产方法82.1.1 合成方法82.1.2 其他方法102.2 L-二苯甲酰酒石酸一水物质量指标10第三章、L-二苯甲酰酒石酸一水物的生产现状与预测113.1 中国L-二苯甲酰酒石酸一水物的发展及现状分析113.1.1 L-二苯甲酰酒石酸一水物生产发展历程113.2.2 L-二苯甲酰酒石酸一水物生产现状113.2.3 L-二苯甲酰酒石酸一水物生产发展分析与预测123.2 L-二苯甲酰酒石酸一水物主要生产企业产能统计143.3 L-二苯甲酰
3、酒石酸一水物主要生产企业概况143.3.1深泽县三洁化工有限公司143.3.2东阳市灵星生化有限公司153.3.3连云港手性化学有限公司153.3.4 成都丽凯手性技术有限公司163.3.5 浙江兰溪盛达酒石酸有限公司163.3.6安徽兴东化工有限公司17第四章、L-二苯甲酰酒石酸一水物的应用与消费分析与预测184.1 中国L-二苯甲酰酒石酸一水物消费概况与消费结构184.1.1 中国L-二苯甲酰酒石酸一水物消费概况184.1.2 我国L-二苯甲酰酒石酸一水物消费结构194.2 L-二苯甲酰酒石酸一水物下游药物市场需求分析与预测204.3 L-二苯甲酰酒石酸一水物市场需求预测21第五章、L-二
4、苯甲酰酒石酸一水物进出口分析235.1 L-二苯甲酰酒石酸一水物进出口数据统计235.2 L-二苯甲酰酒石酸一水物进出口分析与预测24第六章、L-二苯甲酰酒石酸一水物市场价格及市场分析256.1 L-二苯甲酰酒石酸一水物市场价格256.1.1 L-二苯甲酰酒石酸一水物历史市场价格256.1.2 L-二苯甲酰酒石酸一水物最新市场价格266.3 L-二苯甲酰酒石酸一水物市场分析与预测26第七章、L-二苯甲酰酒石酸一水物的原料与上下游产业链分析277.1 L-二苯甲酰酒石酸一水物原料供应与市场概况277.2 L-二苯甲酰酒石酸一水物上下游产业链分析27第八章、L-二苯甲酰酒石酸一水物拟建与在建设项目
5、28第九章、L-二苯甲酰酒石酸一水物行业发展趋势分析预测与建议289.1 L-二苯甲酰酒石酸一水物行业发展趋势分析与预测289.2 L-二苯甲酰酒石酸一水物企业发展策略与建议29第十一章、附件30国内部分L-二苯甲酰酒石酸一水物供应商目录30参考文献目录31表格及图（19个）图2.1一水合-L-(2R,3R)-(-)-二苯甲酰酒石酸合成路线图8表2.1 连云港手性化学有限公司L-二苯甲酰酒石酸一水物质量指标表10表3.1 2006-2010年我国L-二苯甲酰酒石酸一水物产能产量情况表12图3.1 2006-2010年我国L-二苯甲酰酒石酸一水物产能产量走势图12表3.2 2011-2015年我
6、国L-二苯甲酰酒石酸一水物产能产量预测表13图3.2 2011-2015年我国L-二苯甲酰酒石酸一水物产能产量预测图13表3.3 目前我国L-二苯甲酰酒石酸一水物主要生产厂家与生产能力情况表14表4.1 2006-2010年我国L-二苯甲酰酒石酸一水物产、供、需平衡表18图4.1 2006-2010年我国L-二苯甲酰酒石酸一水物产、供、需走势图19表4.2 我国L-二苯甲酰酒石酸一水物消费结构19图4.2 我国L-二苯甲酰酒石酸一水物消费结构图20表4.3 2011-2015年我国L-二苯甲酰酒石酸一水物产、供、需预测表21图4.3 2011-2015年我国L-二苯甲酰酒石酸一水物产、供、需预
7、测走势图21表5.1 2006-2010年我国L-二苯甲酰酒石酸一水物进出口情况表22图5.1 2006-2010年我国L-二苯甲酰酒石酸一水物进出口情况图23表5.2 2010-2015年我国L-二苯甲酰酒石酸一水物进出口预测表24图5.2 2010-2015年我国L-二苯甲酰酒石酸一水物进出口预测图24表6.1 2003-2008年我国L-二苯甲酰酒石酸一水物市场价格表25图7.1 L-二苯甲酰酒石酸一水物上下游产业链图28第一章、L-二苯甲酰酒石酸一水物的概况1.1 L-二苯甲酰酒石酸一水物的基本概况名称：L-二苯甲酰酒石酸一水物; L-(-)-二苯甲酰酒石酸（一水物）；一水合L-二苯甲
8、酰酒石酸英文名称：L-(-)-Dibenzoyl-L-tartaric acid monohydrate分子式：C18H16O9分子量：376.31CAS号：62708-56-9结构：1.2 L-二苯甲酰酒石酸一水物基本理化性质该品为白色结晶粉末，无臭、味微苦。熔点 : 88-89C(lit.)折射率 : -108.5 (C=1, EtOH) 比旋光度D20-109-115(C=1.5,乙醇)水溶解性 : 微溶于水，PH值34，呈酸性，溶于乙醇和甲醇、丙酮等有机溶剂。1.3 L-二苯甲酰酒石酸一水物的贮运按一般化学品储存运输，无特殊要求。部分厂家采用低温运输。第二章、L-二苯甲酰酒石酸一水物的
9、生产工艺与技术进展2.1 L-二苯甲酰酒石酸一水物生产方法L-二苯甲酰酒石酸一水物的合成方法大同小异，都是采用L-酒石酸、苯甲酸/苯甲酰氯、亚硫酰氯合成L-二苯甲酰酒石酸酐，再水解生成L-二苯甲酰酒石酸/L-二苯甲酰酒石酸一水物。2.1.1 合成方法李雯等人采用2R,3R-酒石酸、苯甲酸、亚硫酰氯为原料,经苯甲酰化伴随脱水反应生成L-(2R,3R)-(-)-二苯甲酰酒石酸酐,然后酸酐水解得到目标产物一水合-L-(2R,3R)-(-)-二苯甲酰酒石酸.合成路线如图所示.图2.1一水合-L-(2R,3R)-(-)-二苯甲酰酒石酸合成路线图主要仪器与试剂北京泰克仪器有限公司X7型显微熔点测定仪;旋光
10、用PE-241MC旋光仪,钠光源;酒石酸为工业品,其他试剂均为市售分析醇或化学纯.实验操作1、L-(2R,3R)-(-)二苯甲酰酒石酸酐(化合物2)的合成2、一水合-L-(2R,3R)-(-)二苯甲酰酒石酸(化合物3)的合成结论一水合-L-(2R,3R)-(-)-二苯甲酰酒石酸是工业生产多种手性药物的拆分剂,其合成研究具有重要意义.采用2R,3R-酒石酸、苯甲酸、亚硫酰氯为原料,苯甲酰化伴随脱水反应生成L-(2R,3R)-(-)-二苯甲酰酒石酸酐,然后酸酐水解得到目标产物,以酒石酸计总收率为70.9%,产物经旋光度的测定,与文献报道结果一致.该方法原料用量合理,避免了毒性较大的溶剂的使用、操作
11、简单、收率较高,工艺条件易于控制,污染少,具有良好的工业应用前景。2.1.2 其他方法浙江普洛康裕制药的郭卫锋等用L-酒石酸和过量的苯甲酰氯反应得L-二苯甲酰酒石酸酐，利用原料、产物和副产物在甲苯中的溶解度差异，可得到苯甲酸残留量低于0.1的L-二苯甲酰酒石酸（一水物）。华东理工大学的吕秀娟等人研究了手性拆分剂L-二苯甲酰酒石酸的合成工艺及各种反应条件对收率和产物旋光纯度的影响。在路易斯酸催化下，L-酒石酸与苯甲酰氯及二氯亚砜作用生成L-二苯甲酰酒石酸酐，然后L-二苯甲酰酒石酸酐再水解成L-二苯甲酰酒石酸，二步总收率86%，旋光纯度大于99%。2.2 L-二苯甲酰酒石酸一水物质量指标目前没有统
12、一的国家标准和行业标准。行业内不同厂家的产品品质从98%-99.5%不等。下表是连云港手性化学有限公司L-二苯甲酰酒石酸一水物主要质量指标要求。表2.1 连云港手性化学有限公司L-二苯甲酰酒石酸一水物质量指标表项目标准备注纯度（HPLC）99%以上（目前提供99.5%以上）比旋光度a28/D=-1103（c=5%，EtOH）熔点88-89C第三章、L-二苯甲酰酒石酸一水物的生产现状与预测3.1 中国L-二苯甲酰酒石酸一水物的发展及现状分析3.1.1 L-二苯甲酰酒石酸一水物生产发展历程在我国，L-二苯甲酰酒石酸一水物自1999年起才有文献报道合成方法，起初作试剂级少量生产。随着精细化工业的发展
13、，在中国加入WTO以后，手性异构体大量生产并出口，该产品领得到长足发展。3.2.2 L-二苯甲酰酒石酸一水物生产现状2006年，全国L-二苯甲酰酒石酸一水物总生产能力约400吨/年左右，产量约310吨。2007年，全国L-二苯甲酰酒石酸一水物总生产能力约400吨/年左右，产量约350吨。2008年，全国L-二苯甲酰酒石酸一水物总生产能力约450吨/年左右，产量约380吨。2009年，全国L-二苯甲酰酒石酸一水物总生产能力约450吨/年左右，由于遭遇金融危机，下游产品需求下降并出口受阻，产量约350吨。2010年，2011年。20062010年中国L-二苯甲酰酒石酸一水物生产能力、产量、开工率见
14、下表3.1和图3.1所表示。由于生产企业多为酒石酸生产企业或手性物质生产企业，用同一套装置生产多种旋光性的酒石酸产品，实际生产能力远高于产量，因此厂家多根据市场消费情况或订单来生产该产品，并保有少量库存。表3.1 2006-2010年我国L-二苯甲酰酒石酸一水物产能产量情况表图3.1 2006-2010年我国L-二苯甲酰酒石酸一水物产能产量走势图3.2.3 L-二苯甲酰酒石酸一水物生产发展分析与预测我国目前的L-二苯甲酰酒石酸一水物产量能够满足国内需求，并且没有查到企业新建产能。随着国内外医药等市场的好转，预计未来几年内产量还会增长。2010年以来国内外医药市场恢复很快，形势大好。乐观估计今后
15、增长率可维持在10%以上。预计未来的L-二苯甲酰酒石酸一水物产能产量如下表。表3.2 2011-2015年我国L-二苯甲酰酒石酸一水物产能产量预测表 图3.2 2011-2015年我国L-二苯甲酰酒石酸一水物产能产量预测图3.2 L-二苯甲酰酒石酸一水物主要生产企业产能统计目前我国L-二苯甲酰酒石酸一水物生产厂家与生产能力统计情况见下表。表3.3 目前我国L-二苯甲酰酒石酸一水物主要生产厂家与生产能力情况表3.3 L-二苯甲酰酒石酸一水物主要生产企业概况3.3.1深泽县三洁化工有限公司公司是一家集精细化工，水产药品、药品原料为一体的化工生产单位。公司建于1987年，占地面积13500平方米，现
16、有职工120人，主要产品有：二苯甲酰酒石酸系列、对甲基二苯甲酰酒石酸系列、漂粉精、漂白粉、过氧化钙、过碳酰胺、过氧乙酸、二氧化氯、甲酸钙、硝酸钠等，年综合生产能力20000吨。产品覆盖全国，并远销日本、欧美、东南亚和台湾地区。漂白粉、过氧乙酸、过氧化钙连续在国家、省级质检部门的抽检中合格率百分之百。漂白粉产品获河北省唯一颁发卫生许可证产品（冀卫消字2005第0214号），同年获得卫生部卫生许可批件。漂白粉、过氧乙酸于2003年通过国家生产许可证工作的验收 。2006年兽药、制剂生产车间整体通过国家农业部兽药GMP验收（2006兽药GMP证字464号）。3.3.5 浙江兰溪盛达酒石酸有限公司浙江
17、兰溪盛达酒石酸有限公司位于兰溪经济技术开发区，地理优越、交通便利，杭金衢高速、330国道和3条省道构成的主要公路网与周边地区相连。至杭州、宁波出海口均为90分钟车程，距义乌、衢州机场半小时车程，距萧山国际机场90分钟车程，交通十分便捷。公司是生产酒石酸系列产品的专业厂家，是由原温州市龙湾酒石酸厂投资兴建，其中左旋酒石酸是本公司主打产品、产量是全国较大的。公司始创建于1991年，现有职工80人，工程师5人，企业顾问3人。产品80%出口，具有设备先进，技术力量雄厚，生产能力强等优点。公司产品以品质优良著称，远销国内外各地，高质量的产品和良好的服务，获得广大用户的一致好评。我们热忱欢迎国内外客商光临
18、指导，为您提供一流服务，并建立良好、可靠、持久、信赖的关系，以促进事业的共同飞跃发展。 3.3.6安徽兴东化工有限公司安徽兴东化工有限公司位于长江南岸重要的滨江港口城市-池州，地理位置优越，交通快捷便利，距离上海650公里。公司拥有完善的生产装置、精良的检测设备。现已开发投产的精细化工产品数十种。主要产品是：硫酰胺，半胱胺盐酸盐，D/L-二苯甲酰酒石酸，D/L-二对甲苯甲酰酒石酸等。公司产品远销欧美日韩及东南亚等多个国家地区，受到多个国际知名制药和化工企业的认可。研发部门与上海江苏两家科研院所建立了长期稳定的合作关系，产品的开发和市场转换能力强。第四章、L-二苯甲酰酒石酸一水物的应用与消费分析
19、与预测4.1 中国L-二苯甲酰酒石酸一水物消费概况与消费结构4.1.1 中国L-二苯甲酰酒石酸一水物消费概况L-二苯甲酰酒石酸一水物广泛用于手性拆分胺类化合物，目前主要用于医药行业。另有少量出口。调查得知，2006-2010我国L-二苯甲酰酒石酸一水物的供需情况见下表。表4.1 2006-2010年我国L-二苯甲酰酒石酸一水物产、供、需平衡表图4.1 2006-2010年我国L-二苯甲酰酒石酸一水物产、供、需走势图4.1.2 我国L-二苯甲酰酒石酸一水物消费结构我国目前的L-二苯甲酰酒石酸一水物基本全部用于手性药物的合成。因为L-二苯甲酰酒石酸一水物的价格比较高，目前在其他方面基本没有应用。表
20、4.2 我国L-二苯甲酰酒石酸一水物消费结构图4.2 我国L-二苯甲酰酒石酸一水物消费结构图4.2 L-二苯甲酰酒石酸一水物下游药物市场需求分析与预测一水合-L-(2R,3R)-(-)二苯甲酰酒石酸是拆分碱性药物的重要手性试剂,价格较高,被广泛应用于罗哌卡因、布比卡因、非索非那定等手性药物的研究和工业生产中。手性药物进入人体后,在体内手性环境,如酶、受体、离子通道、蛋白质、载体等的作用下产生手性识别,从而在不同立体异构体之间产生药效学、药物动力学和毒理学之间的立体选择性,对人体产生不同的效果.由于优势的光学异构体的使用可以降低药物毒副作用,目前含手性结构的手性药物的研究已成为新的药物研究热点,
21、世界上手性药物在新药中的比例已占到1/3.获得手性药物的途径可以为天然光活性化合物分离、天然手性原料经半合成改造、外消旋体的结晶拆分、外消旋体的化学拆分、外消旋体的生物拆分、色谱分离法等,其中,采用手性试剂进行化学拆分是较为简便实用的方法。4.3 L-二苯甲酰酒石酸一水物市场需求预测2011-2015年我国L-二苯甲酰酒石酸一水物供需预测见下表和图。表4.3 2011-2015年我国L-二苯甲酰酒石酸一水物产、供、需预测表图4.3 2011-2015年我国L-二苯甲酰酒石酸一水物产、供、需预测走势图第五章、L-二苯甲酰酒石酸一水物进出口分析5.1 L-二苯甲酰酒石酸一水物进出口数据统计L-二苯
22、甲酰酒石酸一水物没有单独的税则号。从来自行业内专家的预测数据显示，L-二苯甲酰酒石酸一水物的需求国内供应严重充足，几乎没有进口。出口量大约占15%，因为出口L-二苯甲酰酒石酸一水物利润较出口手性药物原料利润低很多，所以国内厂家选择出口下游手性药物为主。表5.1 2006-2010年我国L-二苯甲酰酒石酸一水物进出口情况表图5.1 2006-2010年我国L-二苯甲酰酒石酸一水物进出口情况图由于价格优势以及国外市场的增长，国内的出口增长一直很稳定。2009年受金融危机影响，国外的医药市场也受到很大冲击，出口下降。到2010年受经济环境影响，出口增长恢复5.2 L-二苯甲酰酒石酸一水物进出口分析与
23、预测国内已经逐渐从金融危机影响中恢复，参考L-二苯甲酰酒石酸一水物的生产和需求增长情况，预计未来L-二苯甲酰酒石酸一水物的出口数量如下表。表5.2 2010-2015年我国L-二苯甲酰酒石酸一水物进出口预测表 图5.2 2010-2015年我国L-二苯甲酰酒石酸一水物进出口预测图第六章、L-二苯甲酰酒石酸一水物市场价格及市场分析6.1 L-二苯甲酰酒石酸一水物市场价格6.1.1 L-二苯甲酰酒石酸一水物历史市场价格L-二苯甲酰酒石酸一水物历史价格波动不大，由于供应充足，价格主要受原料价格影响，2008年以前呈上涨趋势，08年甚至达到150元/公斤，09年跌至80元/公斤，2010年重新上涨至1
24、00元/公斤。2011年以来出厂报价基本在100元/公斤以上。6.1.2 L-二苯甲酰酒石酸一水物最新市场价格2011年6月，L-二苯甲酰酒石酸一水物的出厂价见下表。表中价格为吨价，如果少量购买，价格可能高达200元/公斤（1KG起）或300-500元/公斤（1KG以下）。表6.1 2003-2008年我国L-二苯甲酰酒石酸一水物市场价格表单位：万元/吨生产公司规格价格报价日期深泽县三洁化工有限公司102011-6-22东阳市灵星生化有限公司102011-6-22安徽兴东化工有限公司122011-6-22连云港手性化学有限公司99.5%152011-6-22成都丽凯手性技术有限公司122011
25、-6-22浙江兰溪盛达酒石酸有限公司102011-6-22以上价格为企业自报，仅供参考6.3 L-二苯甲酰酒石酸一水物市场分析与预测L-二苯甲酰酒石酸一水物的价格据定因素主要是原料，可由酒石酸与二氯亚砜合成，因此价格与石化、氯碱、等行业以及公司产品品质有关。由于L-二苯甲酰酒石酸一水物的下游产品主要用作手性药物，作为药物中间体和原料药出口量大，国内大批生产需要参考订单。其价格在金融危机中受影响也很大，但与2010年随着原料价格上涨以及需求上升很快恢复。第七章、L-二苯甲酰酒石酸一水物的原料与上下游产业链分析7.1 L-二苯甲酰酒石酸一水物原料供应与市场概况L-二苯甲酰酒石酸的主要原料为：L-酒
26、石酸、苯甲酸/苯甲酰氯、二氯亚砜。我国L-酒石酸供应充足，目前价格只有20000元/吨左右。苯甲酸目前市场售价一般在8000-10000元/吨。苯甲酰氯目前市场售价一般在11000-14000元/吨。苯甲酸/苯甲酰氯都是甲苯下游产物，供应充足。二氯亚砜作为氯碱下游产品，产量丰足。目前市场售价一般在4000-5000元/吨。7.2 L-二苯甲酰酒石酸一水物上下游产业链分析L-二苯甲酰酒石酸（一水物）上有原料是L-酒石酸、苯甲酸/苯甲酰氯、二氯亚砜，下游主要用于医药行业，见下图。图7.1 L-二苯甲酰酒石酸一水物上下游产业链图第八章、L-二苯甲酰酒石酸一水物拟建与在建设项目目前国内L-二苯甲酰酒石酸一水物供应充足，加上生产企业大都生产多种产物，实际产能远远高于L-二苯甲酰酒石酸一水物的产量。所以没有L-二苯甲酰酒石酸一水物的拟在建项目。第九章、L-二苯甲酰酒石酸一水物行业发展趋势分析预测与建议9.1 L-二苯甲酰酒石酸一水物行业发展趋势分析与预测9.2 L-二苯甲酰酒石酸一水物企业发展策略与建议第十一章、附件国内部分L-二苯甲酰酒石酸一水物供应商目录
