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1、第十六章 杂环化合物,16-1 杂环化合物的分类和命名16-2 五元杂环化合物16-3 六元杂环化合物,二、命名,16-1 杂环化合物的分类和命名,一、分类：可分为单杂环和稠杂环,环上有其它基团时的命名,典型杂环化合物：,16-2 五元杂环化合物,一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构及芳香性,二、呋喃、噻吩、吡咯的反应,1、定性检出反应,呋喃：HCl浸过的松木片遇呋喃而显绿色吡咯：HCl浸过的松木片遇吡咯蒸汽显红色噻吩：噻吩和吲哚 醌（靛红、吲哚满二酮）在浓H2SO4作用下显兰色。,2、亲电取代反应,由于环上五个原子共有六个电子，故电子出现的几率密度比苯环大，对于亲电取代反应来说，呋喃、噻吩、吡咯的
2、杂原子都分别使环活化，它们都比苯活泼，它们的活性同苯酚、苯胺相似。,两点结论：1、吡咯呋喃噻吩苯(芳香亲电取代反应)2、亲电取代反应主要进入位（吡咯类似苯胺，呋喃类似苯酚）。,解释：,3、加成反应,芳香性愈大，双键的离域程度愈大，其特有的反应愈不明显。,双键加成的难易：,4、吡咯的弱碱性和弱酸性,另外，由于吡咯氮原子是SP2杂化，电负性较大，吡咯氮原子上的氢原子却有微弱的酸性。,三、糠醛及其反应,表现出无H的醛和呋喃的双重化学性质。,安息香缩合反应机理,16-3 六元杂环化合物,一、吡啶的结构,二、吡啶的物理性质,吡啶能与H2O，EtOH乙醚等混溶,是一种很好的溶剂,能溶解多种有机物和无机盐(
3、P.575 练习8)。主要用作溶剂,是一些有机反应的介质和分析化学试剂。,三、吡啶的弱碱性,碱性比吡咯强,这是因为N原子上的未共用电子对不参与体系,这对电子可与质子结合。,四、吡啶与苯类似的反应,1、亲电取代反应,反应主要进位,2、氧化反应,苯环对氧化剂一般来说是稳定的，然而在酸性氧化剂中吡啶环比苯环更为稳定(原因：电子的几率密度低（N的电负性较大）,3、还原反应,吡啶环对氧化剂较苯环稳定，但对还原剂则比芳环活泼。,4、亲核取代反应,五、喹啉,喹啉 异喹啉,1.Skraup喹啉合成法(Skraup quinoline synthetic method),Step1：甘油脱水生成丙烯醛,Step2：Michael加成,Step3：FriedCrafts反应,Step4：氧化反应,欲合成,2.性质：由于吡啶环较难进行亲电取代反应，故喹啉环亲电取代反应主要发生在苯环（5或8位），而亲核取代主要发生在吡啶环,
