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1、5. 合成题BrBrBrNBS5-1 以环己醇为原料合成： 1,2,3 三溴环己烷。OH H3PO45-2 从异丙醇为原料合成：溴丙烷。2 RHOBOrR CH3CH2CH2BrCH3CHCH3 浓H2SO4 CH3 CH=CH OH5-3 由 1氯环戊烷为原料合成：顺C2H5OHCl KOHOsO45-4 以H2O21甲基环己烷为原料合成：1,2 环戊二醇。 H HH2OH5-5 由H3 hBvr2hvCH3CO(CH2)4COO。H3 C2H5ONaCH3 KHM+n, O 4 CH3CO(CH2)4COOHO为原料合成：5-6 以H2OH浓H2SO4CH2 KMnO41溴环戊烷为原料合成
2、：反 2溴环戊醇。O CO2Br C2H 5OHKOHHBr2 H2OBrH5-7 由1,2 二甲基环戊醇为原料合成：2,6 庚二酮。CH3H+CCOHHH33HCH3 (1) O3CH 3CHCH 3BrC2H5OHNaOHCH3 CH=CHB2H6H2O2 OHCH3CH 2CH2OHOCH3 (2) Zn/H2O CH3C(CH2)3CCH35-8 以 2溴丙烷为原料合成丙醇。5-9 由 1甲基环己烷合成：反 2甲基环己醇。Bhrv2CBHr3CC22HH55OONHaCH3 H2BO22H6OHCOHH35-11 以苯及 C4 以下有机物为原料合成：H C C CH3C6H5 C C
3、H 35-10 以环戊烷为原料合成：反 1,2 环戊二醇。Br 2Br C2H5OH(1)CF3CO3HOHhvBr KOH(2) H3O+OHCH 3CH 2COClAlCl 3COCH2CH3Zn-HgCH2CH2CH3浓HClNBSC6H5CHC2H5 C2H5OHBr KOHC6H5CH CHCHBr2 C6H5CH3 BrCHCH 3C2H5OHBr KOHC6H5C CCH 3C6H5C CCH3Na H C C CH3液NNaH3C6H5 C C H 35-12 用甲烷做唯一碳来源合成：CH2 CH C CH3OOCH43O21500CH CHCu2Cl 2NH4Cl CH C
4、CH=CH 2 稀H2SO4OHgSO4 CH 2=CH C CH3OCH2=CH C CH3 12 O2 Ag250BrCH2 CH C CH3O235-13 以乙炔、丙烯为原料合成： BrCu 2Cl 2NH24C2l CH C CH=CH CHO Br 2 Br CHOCH CHCHO2液NNaH 3 CH 2=CH CH=CH 2Cu2OCH 2=CH CHO5-14 以 1,3 丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：CH2=CH CH3CH2=CH CHO350 , 0.25MPaCH2CH2CH2OHCH 2=CH CH=CH 2 CH 2=CH CH2ClCH 2Cl NiH,2CH
5、2ClCH2Cl CH CNaCH2C CHH2CH2 CH=CH 2Lindlar 催化 剂H2B2H6(CH2)3OHCH 2 CH=CH 2H2O2 OH5-15 由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（Cl2CH2=CH CH32CH2=CH CH2Cl500CH3(CH2) 3CHO)CH CH+ NaNH2 液NH 3 CH CNa；CH 3 CH=CH 2HBr ROORCH 3CH2CH 2BrCH3CH2CH2Br CH CNa CH3CH2CH2C CH H O 2O6H CH3(CH2)3CHO 5-16 由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体 3,4 己二醇。CH CHNaNH2 液NH
6、3 NaC CNa ；CH2 CH2 +HBrCH3CH2 Br2CH 3CH 2 Br NaC CNa CH3CH2CCCH 2CH 3Na液 NH3C2HH5 C C HC2H5C2C CH2H55-17 由甲苯和 C3以下有机物为原料合成： C6H5CH2O(CH2) 3CH3C6H5CH3 NBSC6H5 CH2Br , CH3CH2ClCH CNaC2H5C CHC2H5C CH NNHaC2H5CH=CH 2 H BO2HO6 H C2H5CH2CH2OH Na CH3(CH2)3ONaC6H5 CH2BrCH3(CH2)3ONaC6H5CH2O(CH2)3 CH35-18 由 为
7、原料合成：CH2CH2CHOCH2HBrROORCH2Br CH CNaCH2C CHCH2CCHB2H6CH 2CH 2CHOH2O2 OH5-19 以不多于四个碳原子的烃为原料合成：OCH2 C CH3CH2=CH CH3 Cl2CH2=CH CH2Cl500CH2=CH CH=CH 2 CH2=CH CH2ClCH2ClCH2=CH CH=CH2CH2=CH CH2ClCH2CCH2Cl CH CNaCHCH2C CHHgSO4稀H2SO4OCH2 C CH5-20 以甲苯为原料合成： 3硝基 4溴苯甲酸。FeB2r3 Br CH3KMnO 4BrCOOHHNO3H2SO45-21 由苯
8、和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。CH 3OH + SOCl 2CH 3Cl + SO2 + HClClCH 3Cl AlCl 3CH 3 KMnO4COOH CFl2eCOOH5-22 由苯为原料合成： 4 硝基 2,6 二溴乙苯。C2H5Br AlCl 3C2H5 HHNSOO3O2NC2H5BFre2 C2H5 NO22 4 Br5-23 由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。CH3H2SO4100CH3BrAlCl 3CH3KMnO 4COOHNO2COOH5-23 以甲苯为原料合成： 4硝基 2溴苯甲酸。5-25 以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。HHN2SOO34 BrNO2FBerB2r
9、3BrBrNO25-26 以甲苯为原料合成： 3,5 二硝基苯甲酸。KMnO 4HNO 3O2NHNO 3 O2NCH3KMnO 4COOH HHN2SOO34COOH H2SO4COOH2 4 O2N5-27 由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。H2SO4HNO 3CH 3 100 CH 3SO3H3O2NH2SO4 CH3稀 H2SO4SO3HCH3NO2CH 3ClAlCl 35-28 由苯为原料合成：对叔丁基苯甲酸。CH3 (CHAl3C)l3C3Cl CH3C(CH 3)3 KMnO 4 (CH3)3CCOOHBr2BrO2NCH(CH 3)2Fe5-29 用苯和丙烯为主要原料合成：4硝基
10、 2溴异丙苯。CH2 CHCH3HNO 3AClHCl2 3C, HHCClH 3CH(CH 3)2 HHN2SOO34 O2NCH(CH 3)25-30 由甲苯为原料合成：邻溴苯甲酸。H3H2SO4100H3BFre2SO3HO3HH3Br 稀 H2SO4H3Br KMnO4OOHBr5-31 以甲苯为原料合成：CH3CH3H2SO4 1002硝基 4溴甲苯。H3NO2 稀 H2SO4HNO3H2SO4SO3HO3HH3NO25-31 用甲苯等为原料合成： 2,6 二溴苯甲酸。H2SO4100FeBr3SO3HCH3 2Br2SO3HKMnO 45-32 由甲苯和乙醛合成 1苯基 2丙醇2B
11、rCH 2MgBr +MgCH 3CHOH3O+CH2CH CH3Et2OEt2OOHC(CH3)25-33 由环戊醇和丙酮为原料合成 OHC(CH3)2OHOCH3CCH3Et2O5-34 以丙烯为原料，其它试剂任选合成 2,2 二溴丙烷CH3 CH=CH 2Br2CH 3CH CH2CCl 4 Br BrCK2OHH5 OH CH3CH=CH BrNaNH 2CH 3CCHCH3C CHHBr CH3C CH2BrBrHBr CH3 C CH3Br5-35 以丙烯为原料，其它试剂任选合成2,3 二溴丙醇。CH 3 CH=CH 2 NBS Br CH 2 CH=CHNa OHH 2OHO C
12、H 2 CH=CH2 Br 2CH 2 CH CH 2BrOH Br5-36. 以苯为原料（其它试剂任选）合成苯乙酸。 HCHO HCl ZnCl 2CH 2Cl (CM2Hg 5)2OCH 2 Mg ClCH2MgCl （12）HCO3O2+CH2COOH5-37. 以苯为原料（其它试剂任选）合成对溴苯甲醇。Br Mg（C2H5）2O(1) CO2+(2)H 3O+CH 2COOHBr2 FeMg Br (12)HHC3OH+OCH2OHCH 2OH Br2 BrFeCH 2OHCH2C CHCH3 CH35-38. 用 6个碳以下(含 6个碳)的卤代烃合成：CH 3CH C Cl LiCH
13、 3CH C Li CuXCH 3CH C 2CuLiCH 3 CH 3 CH 3 CH 3CH C 2CuLi CH 3CH 2ClCH 2C CH CH 3 CH 35-39. 以6个碳以下的卤代烃（含 6个碳）合成： CH 2=CH CH 2CH 2CH（CH 3）2(CH 3 )2CHCH 2Br Li (CH 3)2CHCH 2Li CuX(CH 3)2CHCH 2 2CuLi(CH 3)2CHCH 2 2CuLi CH 2=CH CH2 BrCH 2=CH CH 2 CH 2 CH(CH 3)25-40. 以丙烯为原料（其它试剂任选）合成：(CH3)2C CH2CH=CH2OHCH
14、 3CH=CH 2 21 O2 PdCl2 CuCl 22120 OCH 3 C CH 3CH 2=CH CH 3NBSCH 2=CHCH 2 BrMg(C 2H 5)2OCH 2=CH CH 2 MgBrCH 2=CH CH 2 MgBrO CH 3 C CH 3(1) (C 2H 5)2O(2) H 3O+(CH 3)2 C CH 2 CH=CH 2 OH5-41. 以甲基环戊烷为原料（其它试剂任选）合成CCHOO3HCH 3 MgBrCH 3Br 2 hvH 3 Mg r (C 2H5)2OCO 2H 3O +(C2H5)2OCH 3MgBr5-42. 以苯为原料（其它试剂任选）合成CH
15、 3COOH1,2 二氯苯乙烷。 CH 3CH 2 Cl AlCl 3CH 2CH 3 NBSCH CH 3 KOHBrC2H 5OHCH=CH 2CH=CH 2 Cl2CH ClCH 2Cl5-43. 由氯代环己烷和丙烯为原料合成：(CH2)3OHCH 2CH=CH 2Cl MgMg Cl CH 2=CH CH2Cl(C2H5)2O2 2B2H6CH2CH=CH 2 H2BO22HO6 H(CH2)3OH,Cl 2CH 2=CH CH32CH 2=CH CH 2 Cl500 5-44. 以苯和乙烯等为原料合成：H2CH2OHBr 2 Br MgFe(C 2H 5)2OCH2 CH2 12 O
16、2 AgCH2 CH22 2250OMgBr CH 2O CH 2 H3OCH 2CH 2 OH5-455-46用6个续或6个礒以下的卤化物合成下列化合KL i ) CHl(CHjCH,(ii) CH5(CHj)jCH = CHI(Hi)CHl(CHIKCH1iv)【解】(J) CH3CL CHJLL*i 2CH,Li (CH5) SCULiM吐T CHJ(CHJLCHI(ii) HIC = CHCRtttr -LI- HJC = CHCHJLi2HaC PCHCH3Li沁(H15-47用&个eW的囱代怪（包括6个碳）合成F列化含LCHICHCHLCHlCY=CfICHiCHl【解】(i)CU
17、XQH (CHiCHCHI)ICliLi严JT匚 Ii1CHCHjCJ -旦 CHICHCHlLiCHtCHCHJiHSC=CHCHICXHl(H) HlC-CHCH5-505-515-535-545-555-565-575-585-595-605-615-625-63HNC77?mo0pI ft Xzo*I29oh(NEJ3Zso-X1QI-J 丄 gS i&o*XB D IOid *25-64CCH.CHI0 O IIH1NCNH,兰总NifN KM tCHlCCHiCCHICsNaJwJ-bH/LNJ 洛HJC N SHHlCCuICHtBrCoaCiHJCooCIHJNHtv) CHJceHJCCH3 +H1NCNH1CHCoOC IH)CCXX：IHJ0ICJIIONM HTNCNHC1HrOlMaCHJO AHN NH厂NILNHCOCHjCIHiONaCH,N ZCoOeIHJ( Vi) CHICOoCtH5ZCooCiHlCH)CH CooCtHJCOOCIHJCooClHJC3HjONii
