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1、考 点 三烃的衍生物转化关系及应用烃及其衍生物的转化关系练一练_解有机物综合推断类试题的常用方法1逆推法 由产物推断未知反应物或中间产物的方法叫逆推法。2根据反应条件推断 在有机合成中，可以根据一些特定反应的条件，推出未知有机物的结构简式。如“NaOH/醇，”是卤代烃消去的条件，“NaOH/水，”是卤代烃水解的条件，“浓硫酸，170 ”是乙醇消去的条件，“浓硫酸，”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。3根据有机物间的衍变关系 “AB”这一氧化链一般可以与“醇醛酸”这一转化关系联系。1H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下：(1)G中官能团名称是_；反应的反应类型为_。(2)反应的
2、化学方程式为_；反应的化学方程式为_。(3)C的结构简式为_；E的结构简式为_。 (4)写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：_.能与FeCl3溶液发生显色反应.能发生银镜反应III.核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：2：1：12香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素3羧酸可通过下面合成路线制备：(1)A中所含有的官能团名称为_，中间体X的化学式为_。(2)香豆素3羧酸在NaOH溶液中充分反应的化学方程式为_。(3)反应中试剂CH2(COOC2H5)2的同分异构体有多种，其中分子中含有羧基，且核磁共振氢谱中有3个吸收峰，且峰的面积之比为321的异构体有2种，试写出这两种
3、同分异构体的结构简式：_。(4)反应中的催化剂“哌啶”可以由“吡啶”合成，已知吡啶的性质与苯类似，可发生如下反应：吡啶的结构简式为 _，反应和反应的反应类型分别为 _、 _。3从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：根据上述信息回答：(1)请写出Y中含氧官能团的名称：_。(2)写出反应的反应类型：_。(3)写出下列反应的化学方程式：_(4)A的同分异构体I和J是重要的医学中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为 _。4由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示：请回答下列问题：(1)写出以下物质的结构简式：A _，
4、F _，C_。(2)写出以下反应的反应类型：X_，Y_。(3)写出以下反应的化学方程式：AB：_；GH：_。(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为_。 1卤代烃在烃的衍生物转化中的“桥梁”作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应，烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入X，引入卤素原子常常是改变物质性能的第一步反应，卤代烃在有机物的转化、合成中具有“桥梁”的重要地位和作用。其合成路线如下：(1)一元合成路线RCHCH2一卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路线RCHCH2二卤代烃二元醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)2常见酯
5、化反应的类型(1)一元羧酸与一元醇间的酯化反应CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O(2)一元羧酸与多元醇间的酯化反应2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2OC2H5OOCCOOC2H52H2O(3)多元羧酸与一元醇间的酯化反应HOOCCOOH2C2H5OHC2H5OOCCOOC2H52H2O(4)多元羧酸与多元醇间的酯化反应HOOCCOOHHOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OHH2O或HOOCCOOHHOCH2CH2OH2H2O (5)羟基羧酸自身酯化反应1(2018江苏卷)化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与
6、2甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：()下列有关化合物X、Y 的说法正确的是AX 分子中所有原子一定在同一平面上BY与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子CX、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色DXY的反应为加成反应2(2016江苏卷)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是()A分子中两个苯环一定处于同一平面B不能与饱和Na2CO3溶液反应 C在酸性条件下水解，水解产物只有一种D1 mol化合物X最多能与2 molNaOH反应 3(2015海南化学)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)()A3种B4种C5种D6种 4(201
7、5高考全国卷)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为()AC14H18O5BC14H16O4 CC16H22O5 DC16H20O5 5(2018全国丙卷)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在CrNi催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：已知：RCHOCH3CHORCHCHCH3H2O 回答下列问题： (1)A的化学名称是_。(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为_。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是_、_。(4)D的结构简式为_。(5)Y中含氧官能团的名称为_。(6)E与F在
8、CrNi催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式_。 6(2015海南化学)乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：()回答下列问题：(1)A的结构简式为 _。(2)B的化学名称是 _。(3)由乙醇生产C的化学反应类型为 _。(4)E是一种常见的塑料，其化学名称是 _。(5)由乙醇生成F的化学方程式为 _。一、选择题1去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示，下列说法正确的是()A该有机物
9、的分子式是C8H10NO3B1 mol该有机物最多能与2 mol Br2发生反应C该有机物不能与Na2CO3溶液反应D该有机物既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应 2在阿司匹林的结构简式(如图所示)中分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是()ABCD 3下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是()ACH3CHCHCHOBCH3CHOHCHOHCH3CHOCH2CH2CHCHCHODHOOCCH2CHO 4“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(E
10、GC)的结构如下图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是()A分子中所有的原子共面B1mol EGC与4mol NaOH恰好完全反应C易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应D遇FeCl3溶液发生显色反应 5薄荷醇的结构简式如下图，下列说法正确的是()A薄荷醇属于芳香烃的含氧衍生物B薄荷醇分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物C薄荷醇环上的一氯取代物只有三种D在一定条件下，薄荷醇能与氢气、溴水反应 6己烷雌酚的一种合成路线如下：下列叙述正确的是()A在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应B在一定条件，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应C用FeCl3溶液可鉴别化合物X和YD化合物Y中不含
11、有手性碳原子 7如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物。下列有关说法正确的是()A若a的相对分子质量是42，则d是乙醛B若d的相对分子质量是44，则a是乙炔C若a为苯乙烯(C6H5CHCH2)，则f的分子式是C16H32O2D若a为单烯烃，则d与f的最简式一定相同 8某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)()A3种B4种C5种D6种 9已知咖啡酸的结构如右图所示。关于咖啡酸的描述正确的是()A分子式为C9H5O4B1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加
12、成反应C与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应D能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应 10有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是()A先加KMnO4酸性溶液，再加银氨溶液，微热B先加溴水，再加KMnO4酸性溶液C先加银氨溶液，微热，再加溴水D先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，微热，酸化后再加溴水11体育竞技中服用兴奋剂既有失公平，也败坏了体育道德。某种兴奋剂的结构简式如图所示。有关该物质的说法中，正确的是()A1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时分别最多消耗4mol和7molB滴入酸性KMnO4溶液振荡，紫色褪去，能证明其结
13、构中存在碳碳双键C该物质与苯酚属于同系物，遇溶液呈紫色D该分子中的所有碳原子不可能共平面12玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应，可以制得糠醛(结构简式如图)。 糠醛是重要的化工原料，用途广泛。 关于糠醛的说法，不正确的是()A糠醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色B1mol糠醛可与2mo lH2 发生加成反应C其核磁共振氢谱有4种不同类型的吸收峰D加热时糠醛与新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应生成红色沉淀 13某课外小组设计实验室制取并提纯乙酸乙酯的方案如下：已知：氯化钙可与乙醇形成CaCl26C2H5OH有关有机物的沸点：试剂乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯沸点/34.778.511877.12CH3CH2OHCH3
14、CH2OCH2CH3H2O I制备过程装置如图所示，A中放有浓硫酸，B中放有9.5mL无水乙醇和6mL冰醋酸，D中放有饱和碳酸钠溶液。(1)写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式_。(2)实验过程中滴加大约3mL浓硫酸，B的容积最合适的是_(填入正确选项前的字母)A25mLB50mL C250mLD500mL(3)球形干燥管的主要作用是_。(4)饱和Na2CO3溶液的作用是_。II.提纯方法：将D中混合液转入分液漏斗进行分液。有机层用5mL饱和食盐水洗涤，再用5mL饱和氯化钙溶液洗涤，最后用水洗涤。有机层倒入一干燥的烧瓶中，用无水硫酸镁干燥，得粗产物。将粗产物蒸馏，收集77.1的馏分，得到纯净
15、干燥的乙酸乙酯。(5)第步分液时，选用的两种玻璃仪器的名称分别是_、_。(6)第步中用饱和食盐水、饱和氯化钙溶液、最后用水洗涤，分别主要洗去粗产品中的_，_，_。14莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种同分异构体。A的结构简式如下：()提示：环丁烷可简写)(1)A的分子式是_。(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_。(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_。(4)17.4gA与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积(标准状况)为_。(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为)，其反应类
16、型是_。(6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有_种，写出其中一种同分异构体的结构简式_。 15某有机物的结构简式如下：HOCH2CHCHCHCHCH2COOH(1)该有机物含有的官能团的名称是 _。(2)验证该有机物中含有“COOH”，常采用的试剂是 _，产生的现象为 _。(3)对该有机物的性质描述正确的是_。A与金属Na反应放出O2B与Cl2只能发生加成反应，不能发生取代反应C1 mol该有机物可与2 mol NaOH反应D一定条件下能与H2发生加成反应(4)1 mol该有机物完全与溴水发生加成反应时，需要Br2 _mol。(5)请选择适当试剂，检验该有机物分子中含有醇羟基，并写
17、出实验方法和现象： _。16(新疆乌鲁木齐市2017届高三下三诊)有机物N是一种重要材料的中间体，合成N的一种路线如下：已知：i.一氯代烃A的核磁共振氢谱只有1种峰；ii.芳香族化合物K遇FeCl3溶液显紫色，其核磁共振氢谱峰面积比为1223；iii.N能发生水解和银镜反应；iV.RCHCH2RCH2CH2OH；V两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水。 (1)B的结构简式是 _，C的化学名称是 _，D含有的官能团是 _。(2)步骤的反应类型是 _。(3)下列说法不正确的是 _。aB和K都能发生氧化反应 b1molC完全燃烧需6molO2cD能与新制氢氧化铜悬浊液反应 d1molM最多能与3molH2反应(4)步骤的化学方程式为_。(5)步骤的化学方程式为_。(6)L的同分异构体中苯环上有三个取代基且与L官能团相同的物质共有 _种；N经催化氧化得到X(C11H12O4)，X的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为 _。a苯环上只有两个取代基，苯环上的一氯代物有2种b水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸中有2种不同化学环境的氢
