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1、有机合成一、课前预习学案（一）归纳出以下常见反应类型的实例：取代反应： 1、卤代2、硝化3、磺化4、脱水5、酯化6、水解加成反应：1、烯烃或炔烃的加成2、苯环的加成3、醛或酮的加成4、1，3-丁二烯的加成消去反应：1、醇2、卤代烃聚合反应：加聚1、一个C=C 2、共轭双键3、共聚缩聚1、羟基与羧基间的缩聚2、氨基与羧基间的缩聚3、酚、醛的缩聚氧化反应：1、 去H2、 得O3、 其他氧化剂还原反应：（二）有机合成的过程1、有机合成定义：有机合成指利用简单易得的原料，通过_，生成具有_和_的有机化合物。2、有机合成的任务：有机合成的任务包括目标化合物_的构建和_的转化。3、有机合成过程：4、有机合
2、成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。思考完成：在碳链上引入C=C的三种方法：(1)(2) (3) 。2、在碳链上引入卤素原子的三种方法： (1)(2) (3) 。在碳链上引入羟基的四种方法：(1)(2) (3) (4) 。二、课内探究学案活动探究：逆合成分析法思维训练阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 (1)分析草酸二乙酯，官能团有 ；(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为 (4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ； (5)反推，乙醇的引入可
3、用 ，或 ； (6)由乙烯可用 制得B。总结解题思路: (1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)(2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架(3) 目标分子中官能团引入 三、课堂练习1有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是()在空气中燃烧取代反应加成反应加聚反应A BC D2以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为)，正确的顺序是()氧化消去加成酯化水解加聚A BC D3请设计由乙烯制备聚氯乙烯的合成路线，并完成各步反应方程式。4（1）有机化合物F是合成电子薄膜材料高聚物Z的重要原料。某同学设计了由乙烯合成高聚物Z的
4、3条路线（I、II、III）如下图所示。 3条合成路线中，你认为符合“原子经济”要求的合成路线是 （填序号“I”、 “II”或“III”）。 X的结构简式是 。 l mol F在O2中充分燃烧，生成CO2和H2O的物质的量之比为8:3，消耗7.5molO2，其核磁共振氢谱中有3个吸收峰，且能与NaHCO3反应生成CO2。F分子中含有的含氧官能团的名称是 。Y+FZ反应的化学方程式是 。（2）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。提示：RBr+NaCNRCN+NaBr；RCNRCOOH 合成过程中无机试剂任选；
5、 合成路线流程图示例如下：有机合成与推断的求解思路及题型1、 直导法：（原料中间产物目标产物）以有机物的结构、性质和相互衍变关系为线索，采用正向思维，得到目标产物。例1、某高校曾以下列路线合成药物心舒宁(又名冠心宁)，它是一种有机酸盐。注：i、ii、心舒宁结构式中的圆点表示形成盐。(1)心舒宁的分子式为_(2)中间体(I)的结构简式是_(3)反应中属于加成反应的是_ (填反应的代号)(4)如果将、两步颠倒，则最后得到的是(填写结构简式)_。练1、已知在一定条件下碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化，羰基可以与乙炔发生反应，如： 现有化合物A的一系列反应（反应条件略去），其中B是生活中常见的有机酸
6、1)A的结构简式为 ；(2)注明反应类型： ， ， ；(3)完成下列化学方程式：BG ；EF(4)可被催化氧化成醛且与化合物具有相同分子式、属同类（炔醇）的物质有四种，它们的结构简式分别是 ， ，2、反推法 （目标产物中间产物原料）(1)确定要合成的有机物属何类别，根据题目的信息和要求找出题目的突破口。(2)以题中要求最终产物为起点，根据突破口及已学的知识逆推其他各物质的可能性，形成两条或更多的线索。(3)再根据信息、条件、经验判断那条线索不正确，判断各物质分别是什么。若出现多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料易得且节省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。例2、已知： 烃A能发生下
7、面一系列化学反应： (1)写出下列物质的结构简式：A_，C_，E_，G_。(2)书写化学方程式_ _(3)属于加成反应的有_，EG的反应类型是_。练2、已知： 现有以下反应过程：请回答下列问题：(1) 其中属于加成反应类型的是(填序号)_(2) 写出A、B、C、D、E、F的结构简式：A_B_C_E_F_。3正推、逆推相结合的方法例3、据报道，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PASNa(对氨基水杨酸钠)也是其中的一种。它与雷米封同时服用可以产生协同作用。已知：下面是PASNa的一种合成路线：请按要求回答下列问题：(1)写出下列反应的化学方程式并配平：_，：_；(
8、2)写出下列物质的结构简式：C_ 、D_；(3)指出反应类型：I_、II_、III_；(4)所加试剂的名称：X_、Y_。练3、已知丙酮与柠檬醛在一定条件下可以合成假紫罗兰酮，再进一步可以合成有工业价值的紫罗兰酮，如：又知卤代烃可以发生水解，如 (R为烃基)又知可发生下面反应： 下图是合成有机物A的路线图，反应条件和一些不必列出的产物等均已删去(1) 写出结构简式_(2)写出化学方程式_4、保护基团例4、已知水解聚马来酸酐(HPMA)普遍用于锅炉用水中作阻垢剂。按下图步骤可以从不饱和烃A合成HPMA。(1)写出下列物质的结构简式：A_C_(2)反应属于_反应，反应属于_反应(填反应类型)(3)写
9、出的化学方程式_，_，_。(4)在上述的合成路线中，有人提议略去，由C直接制H而使实验简化，请你评论此建议是否合理_，理由是_练4、已知卤代烃： (R表示烃基)工业上可以用甲苯生成对羟基苯甲酸乙酯，该酯的结构简式如下图所示。其生产过程如下图所示 (各步反应条件没有全部注明 )；请回答下列问题(1)有机物A的结构简式为_。(2)写出反应的有机产物的其他几种芳香族同分异构体的结构简式_。(3)反应的反应方程式_(4)的反应类型：_反应和_反应。(5)反应的化学方程式_(6)在合成线路中，设计和这两步反应的目的是_5、结合数学例5、已知反应：下列图示为AF的转化关系：(1)写出A、D的结构简式 A_D_(2)写出反应的化学方程式： _,_。(3)上述转化关系中属于取代反应的是(填序号)_练5、已知：现只有含C、H、O的化合物AF，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。(1) 在化合物AF中有酯的结构的化合物是(填字母代号)_。 (2) 把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框内。
