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1、2020年03月09日高三有机化学专项训练习题学校：_姓名：_班级：_考号：_题号一二三四五总分得分注意事项：注意事项：1、答题前填写好自己的姓名、班级、考号等信息 2、请将答案正确填写在答题卡上 第1卷评卷人得分一、单选题1.分子式C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A和B。将A氧化最终可得C,且B和C为同系物。若C可发生银镜反应,则原有机物的结构简式为( )A.HCOOCH2CH2CH3B.CH3COOCH2CH3C.CH3CH2COOCH3D.HCOOCH(CH3)22.下列各化合物的命名中正确的是( )A.CH2=CH-CH=CH2 1,3-二丁烯B.3-丁醇C.2-甲基苯酚D
2、.2-乙基丙烷3.以乙炔为原料在一定条件下可转化为乙烯基乙炔(CHCCH=CH2)。下列关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是( )A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol乙稀基乙块能与3mol Br2发生加成反应C.乙烯基乙炔分子中含有两种官能团D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同4.伞形酮可由雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得,下列说法错误的是( )A.雷琐苯乙酮有两种含氧官能团B.1伞形酮与足量溶液反应,最多可消耗2 C.伞形酮难溶于水D.雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟溶液发生显色反应5.下列有机物中,属于芳香烃的是( )A. B. C. D. 6.分枝酸可用于生化研究,其结构简
3、式如图。下列关于分枝酸叙述正确的是( )A.分子中含有2种官能团B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同C.1mol分枝酸最多可与3mol NaOH发生中和反应D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同7.卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是( )A.B.C.D.8.已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是( )A分子式为C9H5O4B1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应C与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应D能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应9.某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反
4、应制备:下列叙述错误的是( )A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能与溶液反应放出C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体10.合成导电高分子材料PPV的反应：下列说法中正确的是（ ）A合成PPV的反应为加聚反应BPPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C和苯乙烯互为同系物D通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度11.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )A.汉黄芩素的分子式为B.该物质遇溶液显色C.1mol该物质与溴水反应,最多消耗1mol D.与足量发生加成反应后,该
5、分子中官能团的种类减少1种12.下列反应不属于取代反应的是( )A.淀粉水解制葡萄糖B.石油裂解制丙烯C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D.油脂与浓反应制高级脂肪酸钠评卷人得分二、填空题13.菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:已知:(1)A的结构简式为_,A中所含官能团的名称是_。(2)由A生成B的反应类型是_,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_。(3)写出D和E反应生成F的化学方程式_。(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:。14.“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成
6、分M的结构简式如下图所示。（1）下列关于M的说法正确的是_(填序号)。a属于芳香族化合物b遇FeCl3溶液显紫色 c能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d1molM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：已知:烃A的名称为 。步骤中B的产率往往偏低,其原因是_。步骤反应的化学方程式为_。步骤的反应类型是_。肉桂酸的结构简式为_。C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。15.秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。如图是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线。回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是( )(填标号)A.糖类都有甜味,具有Cn
7、H2mOm的通式B.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖C.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全D.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为_。(3)D中的官能团名称为_,D生成E的反应类型为_。(4)F的化学名称是_,由F生成G的化学方程式为_。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g CO2,W共有_种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线:_。16.化合物X是一
8、种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成X和Z:已知:化合物A的结构中有2个甲基(1)写出化合物E的结构简式_,F中官能团的名称是_。(2)YZ的化学方程式是_。(3)GX的化学方程式是_,反应类型是_。(4)若C中混有B,请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)_。17.M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略):完成下列填空：(1)反应 的反应类型是_。反应 的反应条件是_。(2)除催化氧化法外,由A得到所需试剂为_。(3)已知B能发生银镜反应。由反应、反应说明:在该条件下,_。(4)写出结构简式,C_,D_。(5)
9、D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式。(6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。_ 不含羰基 含有3种不同化学环境的氢原子已知:双键碳上连有羟基的结构不稳定。18.1,2 -二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,在实验室中可以用如图所示装置制备1,2 -二溴乙烷,其中A和F中装有乙醇和浓硫酸的混合液,D中的试管里装有液溴。可能存在的主要副反应:乙醇在浓硫酸的存在下在140 时脱水生成乙醚。(夹持装置已略去)有关数据如下表:物质乙醇1,2-二溴乙烷乙醚状态无色液体无色液体无色液体密度/(gcm-3)0.792.20.71沸点/78.513234.6熔
10、点-1309-116回答下列问题。(1)A中主要发生的是乙醇的脱水反应,即消去反应,请你写出该反应的化学方程式:_。D中发生反应的化学方程式为_。(2)安全瓶B可以防止倒吸,并可以检查实验进行时导管是否发生堵塞。请写出发生堵塞时瓶B中的现象:_。(3)在装置C中应加入_(填序号),其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体。a.水b.浓硫酸c.氢氧化钠溶液d.饱和碳酸氢钠溶液(4)容器E中NaOH溶液的作用是_。(5)若产物中有少量副产物乙醚。可用_(填操作名称)的方法除去。(6)反应过程中应用冷水冷却装置D,因为乙烯与溴反应时放热,冷却可避免溴的大燉挥发;但又不能过度冷却(如用冰水),其原因是_。
11、19.工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4-羟基扁桃酸和香豆素-3-羧酸,二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出):已知:(R,R,R表示氢原子、烷基或芳基)回答下列问题:(1)反应 属于取代反应,则A中官能团的名称是_。(2)的名称是_,反应的反应类型为_。(3)反应 的化学方程式是_。(4)已知G分子中含有2个六元环,下列有关说法正确的是_(填标号)。a.核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子b.质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236c.G分子中的碳原子均可以共面d.化合物W能发生加聚反应得到线型高分子化合物(5)某芳香化合物Q是4-羟基扁桃酸的同分异构体,具有下列特征: 苯环上只有3
12、个取代基; 能发生水解反应和银镜反应; 1mol Q最多能消耗3mol NaOH。Q共有_种(不含立体异构)。(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程,结合相关信息,当乙醇与丙二酸的物质的量的比为_时,只需3步即可完成合成路线.请写出合成路线:_。20.呋喃甲酸是一种抗菌素,在食品工业中作防腐剂,也作涂料添加剂、医药、香料等中间体,可用呋喃甲醛制备,其实验原理和制备步骤如下:步骤 提纯过程:溶解活性炭脱色趁热过滤冷却结晶抽滤洗涤干燥。已知: 呋喃甲酸在100 升华,133 熔融,230-232 沸腾,并在此温度下脱羧; 呋喃沸点为31-32 ,易溶于水; 无水氯化钙能与醇形成复合物。(1
13、)步骤 的关键是控制温度,其措施有: 磁力搅拌、_和_。(2)步骤 中干燥所使用的干燥剂可选用_(填序号)。A.98%浓硫酸B.无水硫酸镁C.无水碳酸钠D.无水氯化钙(3)呋喃甲酸在A、B、C三种溶剂中溶解度(S)随温度变化的曲线如图。步骤提纯时,合适的溶解溶剂是_,理由是_。 (4)利用呋喃甲酸可以制取八甲基四氧杂夸特烯。 仪器a的名称:_,装置b的作用:_。 脱羧装置中用冰盐浴的目的是_。 可通过测定沸点确定产品为八甲基四氧杂夸特烯,还可采用的检测方法有_。 若用4.5g呋喃甲酸制得了0.5g八甲基四氧杂夸特烯(M=432gmol-1),则产率为_(保留4位有效数字)。 评卷人得分三、推断
14、题21.局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）： 完成下列填空： （1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是。（2）写出反应试剂和反应条件。反应 ； （3）设计反应的目的是。（4）B的结构简式为；C的名称是。（5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。芳香族化合物能发生水解反应有3种不同化学环境的氢原子1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗mol NaOH。（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是。评卷人得分四、实验题22.【实验化学】1-溴丙烷是一种重要的有机合成中间体
15、,沸点为71,密度为1.36.实验室制备少量1-溴丙烷的主要步骤如下:步骤1:在仪器A中加入搅拌磁子、12正丙醇及20水,冰水冷却下缓慢加入28浓;冷却至室温,搅拌下加入24。步骤2:如下图所示搭建实验装置,缓慢加热,直到无油状物馏出为止。 步骤3:将馏出液转入分液漏斗,分出有机相。步骤4:将分出的有机相转入分液漏斗,依次用12、125%溶液和12洗涤,分液,得粗产品,进一步提纯得1-溴丙烷。（1）仪器A的名称是_;加入搅拌磁子的目的是搅拌和_。（2） 反应时生成的主要有机副产物有2-溴丙烷和_。 （3）步骤2中需向接受瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是_。 （4） 步骤2中需缓慢加热使反
16、应和蒸馏平稳进行,目的是_。 （5） 步骤4中用5%溶液洗涤有机相的操作:向分液漏斗中小心加入125%溶液,振荡,_,静置,分液。 23.葡萄糖酸钙是一种可促进骨骼生长的营养物质。葡萄糖酸钙可通过以下反应制得:C6H12O6(葡萄糖)+Br2+H2OC6H12O7(葡萄糖酸)+2HBr2C6H12O7(葡萄糖酸)+CaCO3Ca(C6H11O7)2(葡萄糖酸钙)+H2O+CO2相关物质的溶解性见下表:物质名称葡萄糖酸钙葡萄糖酸溴化钙氯化钙水中的溶解性可溶于冷水、易溶于热水可溶易溶易溶乙醇中的溶解性微溶微溶可溶可溶实验流程如下:(1)第 步中溴水氧化葡萄糖时,下列装置最适合的是( )(填序号)A
17、. B. C. (2)第 步充分反应后CaCO3固体需有剩余,其目的是_;本实验中不宜用CaCl2替代CaCO3,理由是_.(3)第 步需趁热过滤,其原因是_.(4)第 步加入乙醇的作用是_.(5)第 步中,下列洗涤剂最合适的是( )(填序号)A.冷水B.热水C.乙醇D.乙醇-水混合溶液评卷人得分五、计算题24.“汽车尾气污染”已备受世人关注。汽车内燃机中,汽油汽化后与空气按一定比例混合进入汽缸,被引擎用电火花点燃。燃烧使汽缸内温度迅速升高,气体体积急剧膨胀,由此产生的压力推动活塞运动。燃烧时产生的有害气体通过尾气排出,造成大气污染。为简化讨论,以辛烷(C8H18)代表汽油的成分,并设空气中O
18、2占1/5体积。请回答下列问题:1.设辛烷气与空气的体积比(相同条件下)为a,要使辛烷完全燃烧,a的值为_。2.若辛烷气与空气的体积比大于a,则尾气中所含的有害气体的相对含量会增多的是_(填化学式),产生该气体的化学方程式是_.3.若辛烷气与空气的体积比小于a,则尾气中所含有害气体相对含量会增多的是_(填化学式),产生该气体的化学方程式是_.25.0.2 mol某高级脂肪酸CmHnCOOH完全燃烧,生成二氧化碳和水共6. 8 mol。0.2mol CmHnCOOH可与64 gBr2完全加成。求该高级脂肪酸分子中和的值。参考答案1.答案：C解析：分子式C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物
19、A和B,C4H8O2可为酯，水解生成酸和醇，将A氧化最终可得C, 且B和C为同系物，说明A为醇,B和C为酸,C可发生银镜反应， 则C为HCOOH，则A应为CH3OH，B为CH3CH2COOH,对应的酯的结构简式为CH3CH2COOOCH3，故选C。2.答案：C解析：1,3-二丁烯名称书写不规范，正确命名应该为1 ,3 丁二稀，故A选项错；命名要从离羟基近的端编号，正确名称为2-丁醇，故B项错;不符合烷烃命名规则，正确名称为2 -甲基丁烷，故D项错误。3.答案：D解析：由乙烯基乙炔的结构简式(CHC-CH=CH2)可知,其分子中含有一个碳碳双键、一个碳碳二键,而碳碳双键、碳碳键都能使酸性KMnO
20、4溶液褪色,A正确；因1mol乙烯基乙炔分子中含有1mol碳碳双键、1mol碳碳三键,1mol碳碳双键能和1mol Br2发生加成反应,1mol碳碳三键能和2mol Br2发生加成反应,所以1mol乙烯基乙炔能与3mol Br2发生加成反应,B正确；乙烯甚乙炔分子中含有碳碳双键、碳碳三键两种官能团,C正确；因等质量的烃(CxHy)完全燃烧时耗氧量取决于,而乙烯基乙炔的最简式为CH,乙炔的最简式为CH,二者最简式相同,质量相同且完全燃烧时,消耗氧量相同,D错误。4.答案：B解析：A. 雷琐苯乙酮含有羟基、羰基2种官能团，故A正确；B. 伞形酮含有酯基、酚羟基，而酯基是羧酸与酚形成的，水解得到羧基
21、、酚羟基，酚羟基、羧基都可与氢氧化钠反应，1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH，故B错误；C. 伞形酮含有酯基与酚羟基，具有酯与酚的性质，伞形酮难溶于水，故C正确；D. 雷梭苯乙酮和伞形酮都含有酚羟基,均能跟FeCl3溶液发生显色反应，故D正确。故选B.5.答案：B解析：6.答案：B解析：该有机物中含有碳碳双键、羟基、羧基、醚键4种官能团,A项错误;该有机物中含有羧基和羟基,可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应,B项正确;该有机物中含有2个羧基,1mol该物质最多与2mol NaOH发生中和反应,C项错误;该物质中含有碳碳双键,可与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液退色,
22、也可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液退色,D项错误。7.答案：C解析：观察题给四种有机物的结构简式可知,由相应的烃经卤代反应制得时,A、B、D都只得到一种一卤代物,C可以得到两种一卤代物,所以C不适合。8.答案：C解析：A.由结构简式可知分子式为,A项错误,B.该分子中有1个苯环,一个碳碳双键和一个羧基,羧基和氢气不反应,则1mol咖啡酸最多可与4mol氢气发生加成反应,B项错误;C.分子中含有酚羟基,能与溴水发生取代反应,分子中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,C项正确;D.分子中含有羧基,酸性大于碳酸,能和、溶液反应,D项错误;答案选C。9.答案：B解析：A.X、Z中有酚羟基,
23、能与浓溴水发生取代反应,Y中有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,它们均能使溴水褪色,正确;B.酚羟基的酸性比碳酸弱,不能与溶液反应放出,错误;C.Y中有碳碳双键,能发生加成反应,有苯环,能发生取代反应,正确;D.Y有碳碳双键,能发生类似聚乙烯的加聚反应,Y中也有酚羟基,能发生类似酚醛树脂的缩聚反应,正确;选B。10.答案：D解析：合成的反应是缩聚反应,A项错误;聚苯乙烯可表示为,B项错误;两种有机物中含的碳碳双键的数目不同, 因此不是同系物,C项错误;通过质谱法可测定的平均相对分子质量,又知道单体的相对分子质量,因此可得该高分子的聚合度,D项正确。11.答案：B解析：汉黄芩素的分子式为，A错；汉
24、黄芩素分子中存在碳碳双键和酚羟基，1mol该物质最多消耗2mol ，C错；汉黄芩素分子中含有4种官能团，与足量发生加成反应后的产物中含有2种官能团，D错。12.答案：B解析：A、淀粉发生水解反应产生葡萄糖,该反应是取代反应,错误;B、石油裂解制丙烯的反应属于分解反应,不是取代反应,正确;C、乙醇与乙酸发生酯化反应形成乙酸乙酯和水,该反应是取代反应,错误;D、油脂与水发生取代反应产生高级脂肪酸和甘油,产生的高级脂肪酸再与发生反应形成高级脂肪酸钠和水,因此油脂与浓发生皂化反应形成高级脂肪酸钠和甘油,该反应属于取代反应,错误。13.答案：(1);碳碳双键、醛基;(2)加成(或还原)反应;(3);(4
25、)解析：(1)根据题目所给信息,1,3-丁二烯与丙烯醛反应生成,根据结构简式可知该有机物含有碳碳双键和醛基。(2)A中碳碳双键和醛基与H2发生加成反应;根据有机合成路线E为,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为:。(3)D和E反应生成F为酯化反应,化学方程式为:.(4)根据题目所给信息,溴乙烷与Mg在干醚条件下反应生成与环氧乙烷在条件下反应即可生成1-丁醇,合成路线为:。14.答案：（1）AC; （2）甲苯;反应中有一氯取代物和三氯取代物生成;+2NaOH+2NaCl+;加成反应;9。解析：（1）A.M含有苯环,因此属于芳香族化合物,正确。B.M中无酚羟基,因此遇
26、FeCl3溶液不会发生显紫色的现象,错误。C.M中含有不饱和的碳碳双键.可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,而能使酸性高锰酸钾溶液褪色,正确。D.根据M的结构简式可知:在M的分子中含有3个酯基.则1mol M完全水解会生成3mol醇,错误.故选项是A、C。（2） 根据物质的相互转化关系及产生B的分子式可推知:A是甲苯,结构简式是,由于在甲基上有3个饱和H原子可以在光照下被Cl原子取代,因此在光照射下除产生二氯取代产物外,还可能发生一氯取代、三氯取代,产生的物质有三种,因此步骤中B的产率往往偏低。卤代烃在NaOH的水溶液中,在加热条件下发生水解反应,由于一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的,会脱去一个分子
27、的水,形成醛基。步骤反应的化学方程式为。根据图示可知:步骤的反应类型是醛与醛的加成反应。C发生消去反应形成D:,D含有醛基,被银氨溶液氧化,醛基被氧化变为羧基.因此得到的肉桂酸的结构简式为。C的同分异构体有多种,其中若苯环上有一个甲基,而且是酯类化合物,则另一个取代基酯基的结构可能是HCOOCH2-、CH3COO-、CH3COOC-三种,它们与甲基在苯环上的位置分别处于邻位、间位、对位三种不同的位置,因此形成的物质的种类数目是:33=9种。 15.答案：(1)CD;(2)取代反应(酯化反应);(3)酯基、碳碳双键;消去反应;(4)己二酸;(5)12;(6)解析：(1)并非所有的糖都有甜味,如纤
28、维素等多糖没有甜味,也不是所有的糖都具有CnH2nOm通式,如脱氧核糖的分子式为C5H10O4,a错误;麦芽糖水解只生成葡萄糖,b错误;若淀粉部分水解生成葡萄糖,也可以发生银镜反应,即银镜反应不能判断溶液中是否还含奋淀粉,应用碘水判断淀粉水解是否完全正确；淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物,D正确。(2)B()与在酸性条件下反应生成C(),结合碳原子守恒推知,该反应进酸和醇生成酯的反应,酯化反应属于取代反应。(3)通过观察D分子的结构简式可判断,D分子中含有酯基和碳碳双键；由D生成E的反应为消去反应。(4)F为含有6个碳原子的二元酸,化学名称为己二酸；己二酸与1,4-丁二醇发生缩聚反应。
29、(5)W为二取代物,是E()的同分异构体,则苯环上有两个取代基,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,说明W分子结构中含有2个-COOH,而取代基可能有4种不同情况,分别为-COOH和-CH2CH2COOH、-COOH和-CH(CH3)COOH、-CH2COOH和-CH2COOH、-CH(COOH)2和CH3,这些取代基在苯环上都可能存在邻、间、对位关系,故W可能的结构有43=12种,其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。(6)由题给路线图可知,(反,反)-2,4-己二烯与乙烯可生成环状烯,环状烯可转化为对二甲苯,用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸。16.答案：(1);羟基
30、(2)(3);取代反应(4)取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀则有B存在解析：(1)化合物E的结构简式为；中官能团的名称是羟基。(2)在催化剂作用下发生加聚反应生成的化学方程式是。(3)由已知信息知转化为X的化学方程式为;该反应是取代反应。(4)中混有，检验B的存在只需要检验，可用于NaOH和新制的悬浊液，操作为取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。17.答案：(1)消除反应;浓硫酸,加热;(2)银氨溶液,酸(合理即可);(3)碳碳双键比羰基易还原(合理即可)(4)CH2=CHCHO;(5
31、) (合理即可)(6)(合理即可)解析：(1)根据题意可知合成M的主要途径为:丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下与H2/CO发生反应生成丁醛CH3CH2CH2CHO;CH3CH2CH2CHO在碱性条件下发生加成反应生成,其分子式为C8H16O2,与A的分子式C8H14O对比可知,反应为在浓硫酸、加热条件下发生消除反应。A经过两次连续加氢得到的Y为醇,C3H6经连续两次氧化得到的D为羧酸)则反应的条件为浓硫酸、加热,生成的M为酯。(2)除催化氧化法外,由A得到还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化成羧基,然后再酸化的方法。(3)化合物A(C8H14O)与H2发生加成反应生成B(C8
32、H16O),由B能发生银镜反应,说明碳碳双键首先与H2加成,即碳碳双键比醛基(羰基)易还原。(4)丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下被O氧化为C(分子式为C3H4O),结构简式为:CH2=CHCHO;CH2=CHCHO进一步被催化氧化生成D(分子式为C3H4O2),D的结构简式为:CH2=CHCOOH;Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M,M的结构简式为:。(5)D为CH2=CHCOOH,与1-丁醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3,CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH
33、3与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物见答案)(6)丁醛的结构简式为:CH3CH2CH2CHO,在其同分异构体中 不含羰基,说明分子中含有碳碳双键, 含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的同分异构体结构简式为:。18.答案：(1)CH3CH2OHCH2=CH2+H2OCH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br(2)B中烧杯液面会下降,玻璃管中的水柱会上升,甚至溢出(3)c(4)吸收挥发出来的溴,防止污染环境(5)蒸馏(6)1,2-二溴乙烷的凝固点较高(9),过度冷却会使其凝固造成导管堵塞解析：(1)A中乙醇在浓硫酸、170条件下发生消去反应生成乙烯和水,D中乙烯和
34、溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷。(2)若装置中出现堵塞,则B中烧杯液面会下降,玻璃管中的水柱会上升,甚至溢出。(3)浓硫酸具有强氧化性,能将乙醇氧化成二氧化碳,自身被还原成二氧化硫,CO2和SO2均能和NaOH溶液反应,所以在装置C中应加入NaOH溶液,吸收反应中可能生成的酸性气体。(4)NaOH溶液能和溴发生反砬,故E中用NaOH溶液吸收挥发出的溴,防止污染环境。(5)根据表格数据可知,乙醇、1,2-二溴乙烷、乙醚的沸点差异较大,可用蒸馏的方法分离。(6)溴在常温下易挥发,乙烯与溴反应时放热,用冷水冷却可避免溴的大量挥发,但1,2-二溴乙烷的凝固点为9,过度冷却会使其凝固造成导管堵塞。1
35、9.答案：(1)羧基;(2)邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛);加成反应;(3);(4)cd;(5)26;(6)1:1;解析：(1)反应属于取代反应,由反应条件可知A为与氢氧化钠溶液反应,酸化后得到C,C为,C经催化氧化得到D,D为,D与苯酚发生加成反应生成对羟基扁桃酸。乙醇与丙二酸发生酯化反应生成E,结合E的分子式可知,E的结构简式为,E与发生信息中反应生成F,F发生系列反应得到香豆素-3-羧酸,由香豆素-3-羧酸的结构简式,可知W为,则F为,F发生已知中的反应生成G,G分子中含有2个六元环,则G为。反应属于取代反应,由上述分析可知,A的结构简式为,A中官能团的名称是羧基。(2)中含有羟基和醛
36、基,属于醛类,名称是邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛；结合以上分析,可知有机物D为OHCCOOH,与苯酚发生加成反应生成,故反应的反应类型为加成反应。(3)乙醇与丙二酸发生酯化反应生成E,结合E的分子式,可知E的结构简式为,反应的化学方程式为。(4)结合以上分析可知,E为,F为,G为。核磁共振仪吋测定E有3种类型的氢原子,a错误;F的分子式为,相对分子质量为264;质谱仪可检测最大质荷比的值为264,b错误；苯环上所有的碳原子共平面,碳碳双键及与之相连的碳原子共平面,因此G分子中的所有碳原子可能共面,C正确;化合物W中含有碳碳双键,可以发生加聚反应得到线型高分子化合物,d正确。(5)信息、说明符合
37、条件的物质中含有苯环、酯基、醛基;结合信息可知,Q中含甲酸酚酯基、-OH、时,有10种结构;Q中含甲酸酚酯基、-OH、时,有10种结构；Q中有2个酚羟基、1个时,有6种结构,共26种（不含立体异构）。(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程,结合相关信息,当乙醇与丙二酸的物质的量的比为1:1时,只需3步即可完成合成路线：乙醇与丙二酸反应生成,该有机物与邻羟基苯甲醛反应生成,根据已知反应I可知,在催化剂、加热条件下反应生成。流程如下:。20.答案：(1)冷水浴;缓慢滴加NaOH溶液;(2)BC;(3)A;随温度升高溶解度增加较快;(4)圆底烧瓶;防止水蒸气进入;溶入呋喃;呋喃易挥发，冰浴减
38、少挥发，提高产率;Daniel检测产品的核磁共振氢谱和红外光谱等;11.52%解析：(1)制备呋喃甲酸的反应H0,为放热反应,呋喃甲酸在100 升华,133 熔融,230232沸腾并在此温度下脱羧,制备呋喃甲酸需保持温度为812 ,温度过高会降低其产率,控制温度可用冷水浴法,也可以通过搅拌散热控制温度,还可通过缓慢滴加NaOH溶液让反应速率减小以控制温度。(2)步骤 中有机层为呋喃甲醇,醇易被浓硫酸氧化,且呋喃甲醇遇酸易聚合并发生剧烈爆炸,无水氯化钙能与醇形成复合物,所以不选98%浓硫酸和无水氯化钙作干燥剂,可选用无水硫酸镁或无水碳酸钠作干燥剂。(3)由溶解度曲线可知,呋喃甲酸在A、B、C三种
39、溶剂中的溶解度随温度的升高而增大,且在A中溶解度随温度升高变化程度大,步骤 提纯过程:溶解活性炭脱色趁热过滤,所以选择合适的溶剂是A。(4) 根据仪器的特征，仪器a为圆底烧瓶，呋喃易溶于水，所以装置b的作用是防止水蒸气进入装置中。 由于呋喃易挥发，冰盐浴可以降低温度，减少呋喃的挥发，提高产率。 检验有机物结构的方法由核磁共振氢谱和红外光谱等。 根据呋喃甲酸制取八甲基四氧杂夸特烯的原理可知:4mol呋喃甲酸4mol呋喃1mol八甲基四氧杂夸特烯，4.5g呋喃甲酸的物质的量为，理论上制得的八甲基四氧杂夸特烯的质量为，则产率为。21.答案：（1）乙苯; （2）浓硝酸、浓硫酸;加热; 酸性KMnO4溶
40、液;（3）保护氨基; （4）;氨基苯甲酸。（5）或。（6）肽键水解在碱性条件下进行,羧基变为羧酸盐,再酸化时氨基又发生反应解析：（1）是甲苯,比多一个碳原子,且一溴代物只有3种的的同系列应该是只有一个侧链的物质它是乙苯,结构简式是。（2）甲苯与浓硝酸，浓硫酸混合加热，发生甲基对位的取代反应，产生对硝基甲苯，对硝基甲苯与酸性KMnO4溶液反应，甲基被氧化变成羧基，产生（3）有强的还原性,容易被氧化变为,设计反应的目的是保护,防止在甲基被氧化为羧基时,氨基也被氧化。（4）与酸性溶液发生反应,甲基被氧化变为羧基,得到,的结构简式为。发生水解反应,断开肽键,亚氨基上结合原子形成氨基,产生,结构简式是;
41、名称为对氨基苯甲酸。（5）的分子式是,它的同分异构体中,芳香族化合物,说明含有苯环;能发生水解反应,说明含有酯基;有3种不同环境的氢原子,说明分子中含有三种不同位置的原子,则其同分异构体是:也可能是。（6）普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由是发生水解反应是在碱性环境中进行,这时羧基与碱发生反应产生羧酸的盐,若再酸化,氨基又发生反应。考查药物普鲁卡因合成方法中的物质的性质、反应类型、反应条件的控制及方案的评价的知识。22.答案：（1）蒸馏烧瓶; 防止暴沸; （2）丙烯、正丙醚; （3）减少1-溴丙烷的挥发; （4）减少HBr挥发; （5）将分液漏斗下口向上
42、倾斜、打开活塞排出气体解析：(1)由图可知，仪器A的名称是蒸馏烧瓶，加入搅拌磁子的目的是搅拌和防止暴沸，故答案为：蒸馏烧瓶；防止暴沸；(2)正丙醇在浓硫酸作用下可能发生消去反应，或分子间取代反应，则反应时生成的主要有机副产物有2溴丙烷和丙烯、正丙醚，故答案为：丙烯、正丙醚；(3)步骤2中需向接受瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是减少1溴丙烷的挥发，故答案为：减少1溴丙烷的挥发；(4)步骤2中需缓慢加热使反应和蒸馏平稳进行，目的是减少HBr挥发，故答案为：减少HBr挥发；(5)步骤4中用5%Na2CO3溶液洗涤有机相的操作：向分液漏斗中小心加入12mL5%Na2CO3溶液，振荡，将分液漏斗下
43、口向上倾斜、打开活塞排出气体，静置，分液，故答案为：将分液漏斗下口向上倾斜、打开活塞排出气体。23.答案：(1)B;(2)提高葡萄糖酸的转化率;氯化钙难以与葡萄糖直接反应生成葡萄糖酸钙沉淀(3)防止葡萄糖酸钙冷却结晶析出;(4)降低葡萄糖酸钙溶解度,使其结晶析出;(5)D解析：(1)反应在55条件下进行,需要水浴加热,要滴加溴水,所以还要有滴液漏斗,装置A不能控制添加溴水,装置C缺少水浴加热装置,只有装置B符合。(2)要使葡萄糖酸完全转化为葡萄糖酸钙,则加入的碳酸钙应过量;因盐酸的酸性比葡萄糖酸的酸性强,则加入氯化钙与葡萄糖酸难以反应,且易引入杂质,不易分离,应用碳酸钙。(3)温度高时,葡萄糖酸钙的溶解度较大,趁热过滤,可减少葡萄糖酸钙的损失。(4)由题表中数据可知,葡萄糖酸钙微溶于乙醇,用乙醇洗涤可避免损失,有利于葡萄糖酸钙析出。(5)洗涤沉淀应避免沉淀溶解,且能将沉淀上的吸附物冲洗去,可用乙醇-水混合溶液,若只用水,则会造成葡萄糖酸钙溶解而损失,若只用乙醇,不能将杂质全部洗去。24.答案：1.0.016; 2.;3.、或 、解析：1.设参加反应的空气为
