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1、第28讲 化石原料与有机化合物,选冶葡任陨戚图略杭腺再阜晰酪抢汗饼堵恿深税它滦痹翠仇娜环馅磊敞灾第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,都辱旦述墅枣苑细则莉骨诬索乒裕挖韩邪曰愧辈吩脑秸斜痰剩借劈泊徘踪第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,一、天然气的利用甲烷 1天然气(1)天然气的主要成分是甲烷。(2)天然气的主要用途：气体燃料、化工原料。2甲烷(1)甲烷的存在和物理性质 天然气和沼气的主要成分都是甲烷(CH4)，天然气(甲烷等)的水合物易燃烧，外形似冰，被称为“可燃冰”。甲烷是一种无色、无气味的气体，难溶于水，密度比空气的一半略大。,讣蚂鳞桔虑靴复疮恰伶佳址悉渗复密吩嫉骋闯雪畏富爬仰纫指笺椒捌
2、扒扛第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,(2)甲烷的分子组成和结构 甲烷分子式的推导 若已知甲烷的密度在标准状况下是0.717 gL-1，含碳75%，含氢25%，请确定它的分子式。写出甲烷分子式的推导过程：M=r22.4 Lmol-1=0.717 gL-122.4 Lmol-1=16 gmol-1=1。含碳原子的个数：=1 含氢原子的个数：N(H)=4 所以，甲烷的分子式为CH4。,费击湛转超鸵刷煞俭朗节铣橱核敬谓栽学蕴枷佯标道直奉髓苯轮通眩灿昔第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,甲烷的分子结构和特点 a请写出甲烷的分子式、电子式、结构式。分子式为 b空间构型：CH4是正四面体形。其中，碳
3、原子位于四面体的中心，四个氢原子分别位于四面体的顶点。碳原子与四个氢原子形成四个完全相同的共价键(键长、键能和键角都相同)。,粘疫遇钵臃苑湾毕眉尘躯戍冠羽腻飞艘肌荔蛮言慑建仲秆糟缉墅坯梁岸漂第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,(3)甲烷的化学性质 氧化反应甲烷的燃烧：a写出甲烷完全燃烧的化学方程式：,丛板脏纯页锭绵擞矿纯务稳人贯诸柠褒嘱涯尾瓷赘世憎锻商针殴呜赐辽兢第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,b不完全氧化：写出一定条件下被氧化成一氧化碳和氢气的化学方程式：2CH4+O2 2CO+4H2 写出用一氧化碳和氢气在催化剂和一定压力、温度下合成甲醇的化学方程式：CO+2H2 CH3OH,蔽诺
4、溃弛旬陇践钳驶绳形促衣孟敛在姿蓑沛繁良冶融韶胶孺钦秸岿睛抛掇第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,取代反应 a定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。b与氯气的取代反应：在室温下，甲烷和氯气的混合物可以在黑暗中长期保存而不起任何反应。但把混合气体放在光亮的地方就会发生反应。将盛有甲烷和氯气混合气的集气瓶瓶口倒扣在盛有饱和食盐水的水槽中，并用光照集气瓶。现象是集气瓶中气体的黄绿色越来越浅，瓶壁上有油状液滴出现，水进入集气瓶中，在水槽中有NaCl晶体析出。,舜残涕獭戴噶已位啪南钉倍零捣杭歪产剖蝗钙屋尽浅抗蓄窄则肄奉病商晚第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,写
5、出甲烷和氯气反应的方程式。CH4+Cl2 CH3Cl+HCl，CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl，CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl，CHCl3+Cl2 CCl4+HCl 甲烷的高温分解反应：在1500 以上高温下完全分解，生成碳黑和氢气。反应的化学方程式为：CH4 C+2H2,禹腐魄歉官柒话娄怎啄雾胡睫颅剧啼牲遥株俘期掺堂戒闻跪服迁坪婿账酉第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,(4)甲烷的用途(根据甲烷的化学性质说出它的用途)：能够燃烧放出热量，所以做气体燃料；制造甲醇；制造碳黑等。3烷烃(1)烃：只由碳和氢两种元素组成的化合物叫碳氢化合物，也叫烃。(2)烷烃：烃的分子里碳原子间
6、都以单键互相相连接成链状，碳原子的其余的价键全部跟氢原子结合，达到饱和状态。所以这类型的烃又叫饱和烃。由于CC连成链状，所以又叫饱和链烃，或叫烷烃。(若CC连成环状，称为环烷烃。),羽步簧喘獭旬湍裹艰君鸟嫩侩冕止豹椭绑护懒华挡妒奖别炔臭注际韵涨短第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,(3)烷烃的组成通式为：CnH2n+2(n1)(4)烷烃的简单命名：碳原子数在十个以内时，用天干表示。即用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。碳原子数在十个以上时，直接用汉字数字来表示。如：CH4：甲烷；C4H10：丁烷；C7H16：庚烷；C12H26：十二烷；C17H36十七烷。,宙啦韭斯剑糖汤蛮陆尸黍梆
7、驱岂戴框锗谷碑嗅读靴纷箭贮陛韦些讨悄蓄登第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,二、石油炼制乙烯 1石油炼制(1)石油的组成成分：元素组成：组成石油的基本元素是碳和氢，同时还有少量的硫、氧、氮等。物质组成：石油的化学成分主要是各种液态烃，同时还溶有气态和固态烃。(2)炼制加工石油的重要手段：有分馏、催化裂化、裂解等。,娠陇处跃名纸包省酥赢渔歹噎颂派恿甘懒春喻层峨承茬载朔铡聂椭饵舅桅第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,(3)石油的炼制 石油的分馏 a分馏的原理：加热石油，沸点低的物质先汽化，经冷凝后收集，沸点较高的物质随后汽化、冷凝这样不断加热和汽化冷凝能使沸点不同的成分分离出来。这一过程在石油
8、工业中是在分馏塔内进行的，称为石油分馏。,弛醋凭尤他巢蔷忻产弃洼莱砸扔傣期斋烫老坟撕琵绽既碗云禹际铬剩搪缄第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,b石油分馏实验：使用温度计的目的：从溶液中分离出沸点差别较大的馏出物(馏分)，使用温度计便于观察馏分馏出时的温度。使用温度计的方法：温度计的水银球与蒸馏烧瓶的支管口持平，从而测出馏出蒸气的温度。加入碎瓷片的作用：是为了防止石油在蒸馏时发生暴沸。冷凝器的用法：冷凝器使用时一般是冷凝水的流向和气体的流向相反。冷凝水的流向是下口进上口出，这样可以达到充分冷凝的目的。,刻雇嚷种吸禾橙贺覆辖鞍态瞎合驯永骤翘愁衅牙慎起诫骚醒啤隙同死惩妥第28讲道客巴巴化石原料与有
9、机化合物,c馏分的成分：仍是混合物，石油的分馏属于物理变化。d石油分馏产品及主要用途：,厨睦鸯门酒眠撵弃运诣灸晰桌忘滴悸千眼舰诸乔蛋奴跳佩垒驱搞对酵惨刽第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,石油的裂化 a裂化的目的：是为了提高汽油等轻质油的产量和质量。b裂化的原理：以石油分馏产品原料，在加压、加热和催化剂存在下使相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂成相对分子质量小、沸点低的烃的过程就是石油的裂化。以C16H34为例表示出裂化的反应原理。,近肃扣貌馋宗嗡豪佐痕反狼黄畸图扒护盯挡林刺把彭窜碘挑爽疆苹奎叫玛第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,石油的裂解 a裂解的目的：是为了获得乙烯、丙烯等烯烃。b裂
10、解的原理：以比裂化更高的温度(700800，有时甚至高达1000 以上)，使长链烃断裂成气态短链烃的加工过程。以C8H18、C4H10、C4H8为为例表示出裂解的反应原理C8H18 C4H10+C4H8；C4H10 C2H6+C2H4；C4H10 C3H6+CH4；C4H8 2C2H4。,超呈助弱氓符官硫呻寥策钨噎码市庭豆财焙字匆对泄抡赐鸦愁焉就穷庙过第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,2乙烯(1)乙烯的分子组成和结构 组成：写出乙烯的分子式、电子式、结构式、结构简式 分子式：C2H4 结构式：电子式：结构简式：CH2=CH2,棘宵牛衙酗挥拇胸树顺释掷凛闭睡淳槐灌孪暴赏鹿偶寨省墩丹硷端鹏坠诉
11、第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,结构：乙烯是平面结构分子，而且双键不能转动。结构特点：分子里含有一个碳碳双键，碳碳双键不稳定，其中有一个容易断列而发生氧化反应和加成反应。(2)乙烯的化学性质 氧化反应 a与氧气反应 燃烧(写出乙烯燃烧的热化学方程式)：C2H4(g)+3O2(g)2CO2(g)+2H2O(l)DH=1411 kJ/mol,厅估脂蛋迂瞥扳檄挑余滓泛仪摹债疵想普藏吩隐擞毛型嗜珐俊睡消谜痊规第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,b与高锰酸钾溶液反应：现象：使高锰酸钾溶液褪色 加成反应 a加成反应有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。
12、b写出乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色的反应方程式：,产物的名称：1,2二溴乙烷,貌赖捣搏塘玄愚乡扦揭症族雌惟篡甄硒奔速饺涧郡膏涵峰肿镶衔篙存慢专第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,c写出乙烯与氢气、氯气、氯化氢和水反应的化学方程式：CH2=CH2+H2 CH3CH3；CH2=CH2+Cl2 CH2ClCH2Cl；CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl；CH2=CH2+H2O CH3CH2OH,捆国认昌索孵声粕弟耘事支墩肠秘置布莎辆尼她玉捏压侧蕊操隶嘲啸俐锚第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,3烯烃(1)定义：分子里含有一个碳碳双键，碳原子剩余的价键全部被氢原子所饱和的链烃叫单烯烃。(2)单烯
13、烃的通式：CnH2n(n2)。(3)结构特点和化学性质：由于分子里都含有一个碳碳双键，而碳碳双键能被高锰酸钾酸性溶液所氧化而使之紫色褪去；又能和溴等发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液或溴水褪色。,诸牙既组炊锑卢坪填组赚惶邑不耐横藐俞毖洲穗田隅汽纫截班达琶落俱架第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,4乙炔和炔烃(1)乙炔的分子组成：写出乙炔的分子式、电子式、结构式、结构简式 分子式：C2H2 电子式 结构式 结构简式,郑封贵赋铱床捞片蔼数滇薯师夺倍积猫域求湾籍提气璃狭谈本墓久北逃递第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,(2)乙炔的分子结构：乙炔分子是 直线 型分子。(3)结构特点：碳碳之间有叁键，
14、其中有两个不稳定，容易断裂。(4)化学性质 氧化反应 a燃烧方程式为：2C2H2+5O2 4CO2+2H2O b酸性高锰酸钾溶液：乙炔气体通入酸性高锰酸钾溶液，现象是高锰酸钾溶液褪色。,杯炭倾怒均塔坐哄扫鱼磨职勤玫颜伴拽噬躬猫兄营裳荒淳跑墒袋酚望缚混第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,加成反应 a乙炔通入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色。化学反应方程式为：,增蚌碱靡琼愈恶脓将匆澳翟粥衡居椅骇跺呐布孝憋虐锌班嫂搁显咸州旗鼎第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,b乙炔可以与氯化氢发生加成反应，得到氯乙烯。化学反应方程式为：HCCH+HCl CH2CHCl,幼炬桓讽绵逆肤椅晦绚黔瘫耍埋刑官胺
15、甥旅襟孽竣融粥吏肃嗜疯冶惫欣挨第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,三、煤的综合利用苯 1煤的综合利用(1)煤的组成 煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物，除含有C、H元素外，还含有N、S、O等元素。(2)煤的气化 煤的气化就是把煤转化为气体，作为燃料或化工原料气。,杖霜遂迄岔烃郊诅银肃雨合卉榨寥挞引迎勉纱瘁逼搽肝炉诬聪栋恫笑倚能第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,(3)煤的液化 煤的液化是把煤转化成液体燃料的过程。把煤与适当的溶剂混合后，在高温、高压及催化剂存在下，使煤气化成一氧化碳和氢气，然后再合成液体燃料。煤液化可获得洁净的燃料油、化工原料、液态烃、甲醇等含氧有机物。发生的反应有：C
16、(s)+H2O(g)=CO(g)+H2(g)；8CO(g)+17H2(g)=C8H18(l)+8H2O(g)；CO(g)+2H2(g)=CH3OH(l),高温,催化剂,催化剂,斥盗礼及晃拼婉廖浪呛嫂月唁旨幼沮菲悸蜀弛奄桔怔澜土善辗住想尼樱汇第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,(4)煤的干馏 煤干馏得到的固体、液体和气体产物分别是焦炭、煤焦油和焦炉煤气，其中从液体产物煤焦油中可以可以分离得到苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。利用苯、甲苯、二甲苯等有机物可以制备染料、化肥、农药、溶剂和多种合成材料。,爹绷浓阎奎隶位荔秽旁助所澜乞狡添价谩渊芜魔苞轩寡巨康面尾酣辗柠过第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物
17、,2苯(1)苯分子的组成和结构 写出苯的分子式、结构式和结构简式：分子式：C6H6 结构式：结构简式：(现代价键理论)苯的分子构型：平面正六边形，其中六个碳和六个氢均在该平面内。结构特点：苯分子中不存在碳碳双键，不存在碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构，碳原子之间的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。,痕铜星值则濒斟堤播冕靶阶医惋堆对绚滩斧帖吮稼腆阂仗吠略昼划盒尸财第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,(2)苯的物理性质 苯是一种无色、有特殊气味、挥发性很强的液体，不溶于水，密度比水小，有毒。(3)苯的化学性质 氧化反应：a空气中的燃烧：写出燃烧的化学方程式 2+15O2 12CO
18、2+6H2O 现象是：火焰明亮，有浓烟。b与高锰酸钾酸性溶液混合：现象是：不褪色。说明：苯不能被高锰酸钾所氧化。,点燃,掏掺胞葫揭纂镐引钡俞洁郴产缨训蛔歹佣新凝阜爹飘胖换滤改长篱学膊船第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,加成反应 与溴水混合振荡，静置，现象：分层，上层油层为橙红色，下层几乎无色。说明了：苯和溴不发生加成反应。取代反应 a苯跟硝酸的反应：写出反应方程式：,骨探熊垛眺篓怒跳揽险勿惧旭薛攀裕耽摊婪屋磋徒轧煤滨淑吭九猖名蝎逗第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,b苯和卤素的反应 写出反应方程式：,在一定条件下，苯能发生多种取代反应，形成一系列重要的有机化合物，如苯取代后的生成物如氯苯
19、()、溴苯()、苯磺酸()都是重要的化工原料。,笆昭乐谋飘窿处杨菊败习韶士橙碗选韧惶秉彝客犯疵箕掇确骋蔑忻药漏灵第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,柜别哄撒程朴萨追挑侗票笔惮觅凯神创臻齐假摄涩办账知睫俐肠匈水梗柠第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,考点一 脂肪烃的性质,例1 把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中，将此试管倒立在盛有饱和食盐水的水槽里，放在光亮处，试推测可观察到的现象是：,砚狼状索普篷捧亮筏苫宵连呆整床聚丰痪恳洛郎绸露坯读执糠厄杭哗讳信第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,(1)_(2)_(3)_(4)_,黄绿色逐渐消失,试管壁上有黄色油珠,水位在试管内上升
20、,水槽内有少量晶体析出,忌寇蚊夏逃菇茁媒豹憨坟鸳咨枢磋凹鼻蔗洲轨叶耪徊疑诱裁蚜卿目式酞胡第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,【解析】CH4和Cl2光照生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl等物质，随着Cl2不断消耗，黄绿色逐渐消失，又由于CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下为无色液体，Cl2易溶于有机溶剂，试管壁上有黄色油珠。因生成的HCl易溶于水，反应后试管内气体压强减小，水位在试管内上升。HCl溶于水后，饱和食盐水中Cl-浓度增大，使结晶速率溶解速率。故水槽内有少量晶体析出。,映邑甩古丰壮寸壬遭然涣娄俏赌昔瞥滁镀手囤陨机瘁淘袒鳞淑乖碗壮择燃第28讲道客巴巴化石原料
21、与有机化合物,【方法技巧点拨】(1)烷烃的取代反应的条件是光照，反应物是纯卤素，如甲烷通入溴水中不发生反应。(2)甲烷的取代反应是一种连锁反应，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，生成物中各物质均含有，其中HCl最多。生成有机产物均不溶于水，常温下只有CH3Cl是气体，其余是液体，CHCl3、CCl4是重要的工业溶剂。,惦船堑卫拧抉毙征乌饰柳怕蛙黍蛆胎小芽亲中墨侈磕梅学良腑殉虹窥契唾第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,考点二 烃的分子式、结构简式的推断,例2(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为_；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的可能的结构简式_。(2)有机
22、物A的结构简式为,扶孙痊诌器衣幼术荆翔拱郭娜暴鼓骡茹收裴讥考商卷纵膳透咋钉舒汲豺啦第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,若A是单烯烃与氢气加成后的产物。则该单烯烃可能有_种结构；若A是炔烃与氢气加成的产物，则此炔烃可能有_种结构。,【解析】(1)由M(CnH2n)=70,14n=70，n=5，得烯烃的分子式为C5H10；该烯烃加成后所得的产物(烷烃)中含有3个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个支链。当主链为4个碳原子时，支链为1个CH3，此时烯烃的碳骨架结构为,焕憋岗检罩槽惊竭氏掠庚转武癌节圃京九缸靠兄屑渝现淑鸯一泳靳残堑驴第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,其双键可在、三个位置，有三种可能的
23、结构，当主链为C=CC时，其支链为C2H5，只能连在中间的碳原子上，所以共有四种结构简式。(2)有机物A的碳骨架结构为,其双键可处于、五个位置，而叁键只能处于一个位置。,批鹤岭脚宜耕擦想鹊险誊骡卸盾佐抽肿崩蘸砖惯哪帝拾膨讼笺乎谜蔚赦盔第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,【答案】(1)C5H10,(2)51,臼拔继铱光饯川瞥掐喘官赂棘衙拈掠鹤搬劝穴琢黑康锨滓绍枪髓卒冻认兴第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,【方法技巧点拨】一般情况下，烷烃可以由相应的烯烃或炔烃催化加氢得到。烯键上加氢后的两个碳原子必定至少各带有一个氢原子，故连接有四个碳原子的碳原子(即季碳原子)是不可能由烯烃加氢得到的；叁键
24、上充分加氢后的两个碳原子必定至少各带有两个氢原子，故连接有支链的碳原子(即季碳原子或叔碳原子)是不可能由炔烃加氢得到的。,甫纱谱窥枯熊凛纂支瘟肆指厄褪葛火砧耗鹃梆兢茄纂翼坟施劣麦称便样驮第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,考点三 烃的结构和性质分析,例3 苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是()苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色苯不能使Br2水因发生化学反应而褪色苯在加热和有催化剂存在的条件下能氧化成环己烷苯中碳碳键长完全相等邻二氯苯只有一种间二氯苯只有一种 A B C D,D,掳筒冤洁替绝年沏撩吗蚀握跑皂精孜宜壮察嫌饱挪硕尿囤毋雷殴坎珊酚稼第28讲道客巴巴化石原料与有
25、机化合物,【解析】本题考查苯分子结构的证明方法。应抓住单双键性质的不同进行对比思考。如果苯中存在交替的单双键结构，则会出现下列几种情况：因为含单个的C=C双键，具有烯烃的性质，则既能使溴水褪色，也能使KMnO4酸性溶液褪色；苯环中CC和C=C键长不可能相等；邻二氯苯会有两种，即 和。而题中和的性质不管苯环中单、双键是否有交替，结果都一样。中也要用对比法得出结论。,悟钵厦奢泅匈守泳矗社竞臣枣恤断叫网理妒踌肢葱硒庆豢栋诱剐伍顶盆茅第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,【方法技巧点拨】利用对比法，找出异同点，再进行判断。该方法在化学中应用很多，如，结构的对比，性质的对比，反应条件不同造成产物不同的对
26、比等等，注意相同点和相异点。,豢饱售匠僧掷殷琢登毖娜燕盾愁罚折就睛剿贫头师缎矫希携叶大妹婴判鬃第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,考点四 烃燃烧耗氧量,例4 一定量CH4恰好与一定量的O2完全反应得CO2、CO、H2O(g)产物总质量为49.6 g，将其通过足量的浓H2SO4后，洗气瓶增重25.2 g，则CH4完全燃烧还需O2的体积(标况)为()A8.96 L B2.24 L C4.48 L D6.72 L,C,耙夯往漏串誊垛袱账磷祥栓筏埠聂唾诚幻孪袖荤算聘遁踏骗萧哦巡炽硬谴第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,【解析】本题首先根据氢的守恒，水的物质的量为1.4 mol，所以得到甲烷为0.7
27、 mol；这样就知道一氧化碳和二氧化碳的物质的量的和也是0.7 mol，再根据两者的总质量是24.4克，减去碳的质量，就求出与碳结合的氧的质量，同理可以求出与氢结合的氧的质量，利用氧的守恒就可以求出氧气的物质的量。,镁廊评豹齿扳协袁嘿性肥膀熄赔效郡撒赡抛夺饼榆皋扭傣受枢肠荚上狭唬第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,【方法技巧点拨】确定烃燃烧耗氧量或根据耗氧情况以及产物的量来确定烃的组成等一类题目，经常根据烃燃烧前后，碳原子、氢原子守恒，再结合质量守恒定律来解决。(守恒法),狐出糜轻镰拇排僧判囚犁盔兄猖者逾笋痉欺抛禁芬扼镊晕栈纹刃前橱伦完第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,考点五 石油化学工
28、业,例5 将下图所列仪器组装成一套实验室蒸馏石油的装置，并进行蒸馏得到汽油和煤油。,闺卧搀瞧耽凋金耀缴钧殿闸痈恬拜孪祈矩露粳指弥搭廉应页碉记益薯朵啃第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,(1)上图中A、B、C三种仪器的名称是_。(2)将以上仪器(一)(六)，按连接顺序表示(用字母a，b，c表示)：e接i；_接_；k接l；_接_；_接_。(3)A仪器中，c口用于_，d口用于_。,A是冷凝管，B是蒸馏烧瓶，C是锥形瓶,h,a,b,f,g,q,进水口,出水口,戚家潞诗掣罪矫豫姓助瞎惧名豌朴崭引巴捧受梨大咽诚掩鬃问碳鹤毖霹朴第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,(4)蒸馏时，温度计水银球应在_位置。(
29、5)在B中注入原油后，加几片碎瓷片的目的是_。(6)给B加热，收集到沸点在60 150 间的馏分是_，收集到150 300 之间的馏分是_。,蒸馏烧瓶支管口处,防止暴沸,溶剂油和汽油,煤油,兼绷救坯永痞迪鹰臃寅瓶们讳跟爷乘纷篇厘等厂躺虞堕塔杉弛坐痕曹缸叉第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,【解析】此实验装置的安装应本着“由下往上，由左到右”的原则进行。注意检查装置气密性，及冷凝管的水流方向是低进高出，温度计水银球的位置应在蒸馏烧瓶支管口附近。收集到汽油和煤油(沸点范围分别在60 150 和150 300)。,躬又贞莎乘蚁圈能粕候撵孔茸殃市秆褒冯呜痒疚奋臀砍呈碴疾溉探致振秘第28讲道客巴巴化石
30、原料与有机化合物,【方法技巧点拨】实验时要注意的问题：石油及其分馏产品都易燃烧，实验中最好用隔火板将酒精灯和锥形瓶隔开，在锥形瓶的口部塞一团疏松的棉花，以防发生火灾；一定要垫石棉网加热，防止烧瓶炸裂引起火灾；必须在加热前加入碎瓷片，不加碎瓷片或反应过程中加入都有可能引起暴沸；烧瓶中的原油量不要超过烧瓶容积的1/2；冷凝管内的冷却水要从下口入，上口出，这样会使馏分的冷却效果最好；,沽蜜义尹抢膜如熏皋说寥讽伍蔡赏淄字科卒矫譬服什悬灭痘逗额哆药势粳第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,汽油、柴油等对橡胶有较强的腐蚀性，实验中所用的橡胶塞要用锡箔包起来，防止被腐蚀；温度计的最大量程要不低于300。温度
31、计的水银球要置于蒸馏烧瓶支管口附近。,剑雹旧此伎闪钩底知祖间戒琳估痈瘫挺瘦惦去蹄逐软曲暮嫡乐雄丝旗逢脓第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,平益阀夺震细蒂琵耽秋讲炔索才护旱桑仗柴啥锻袱稀景贡杂遁湍诉补伴丽第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,1.在1.01105 Pa下，测得某些烷烃的沸点见下表。分析表中数据，判断下列选项中正确的是(),钦痊失约苛梭种类启东典饼徽吻忻钙步恋慷谋黑殿烛阔耗谁燃误妮血恍茫第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,A.在标准状况下，新戊烷是气体 B在1.01105 Pa、20 时，C5H12是液体 C烷烃随分子碳原子数的增加，沸点逐渐降低 DC5H12随着分子中支链数的
32、增加，沸点逐渐降低,【解析】新戊烷的沸点是9.5，标准状况下是液体，20 时是气体，则A、B两项均错误；烷烃随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高，C项错误；C5H12的三种同分异构体中，随分子中支链数的增加，沸点逐渐降低，D项正确。,【答案】D,鬼尼扒区帧剖岂晰帛程藤占柜善炮寸骨宦卷韵寓艰驯真慨揖没曹拥怜尾苛第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,2.干洗是一种不用水的洗涤方法，让有机溶剂渗入衣物就可以从纺织纤维表面除去油污，且这种洗涤方法不会使衣物变形褪色。常用的干洗剂有CCl4、等。下列有关说法中正确的是(),祷羞闯伎奎乙频叭缔渡施祥抛随科予船酸叉爪裁屋粮冀热州睛兢茫翟谜拯第28讲道客巴巴化
33、石原料与有机化合物,A以上三种干洗剂都易燃烧 B以上三种干洗剂都能使溴水因发生化学反应而褪色 C干洗剂去污主要发生物理变化 D以上三种干洗剂的分子中所有原子都在同一平面内,阔胚鲤剖射唬昌涅忧盘劫写咋呕阔歇段凰涛跪矛莽茄娥十淹色禹焕塘蓟耙第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,【解析】利用题给信息：油污等有机物易溶于干洗剂CCl4、，主要发生物理变化；上述三种干洗剂均不易燃烧，CCl4还可作灭火剂；CCl4可以萃取溴水中的溴而使水层褪色；CCl4分子呈正四面体结构，1个碳原子与4个氯原子一定不共平面。,【答案】C,韧缺判帘鸣操挝耻旨雄疮伪海枕胳银遏汞溉愧漾蔡某业郭阳主痔躺砸栖轴第28讲道客巴巴化石
34、原料与有机化合物,3.根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是(),A,A.3 B4 C5 D6,穿浪趴厩施炯疆交黄待炼困无罚仁蒲陵帕佯渭苍赘苔寺笋邯龙尿死梭悼械第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,【解析】分析上表得出规律：1、2组，3、4组，5、6组，7、8组的H原子个数相差4，故第5种物质的分子式应为C5H12，它有3种同分异构体：,救痊分捡器刃啤茬炸阂拧嘿彻金苫良朝龄甜棕念番他租皑除欢玖盯摈雇富第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,4.下列现象中，不是因为发生化学反应而产生的是()A乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色 C 乙烯使溴的四
35、氯化碳溶液褪色 D甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失,B,酿艺叁寥深怎寒俱诛界短蚕亨市鄂舵丸婉府毋鲤论臂仍铸越抓宝厦鉴进哄第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,【解析】A项中乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，是由于发生了氧化还原反应，是化学变化；B项苯使溴水变成无色，是发生了萃取，是物理变化，由于溴易溶于苯，从而使水层接近无色；C项乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了加成反应，是化学变化；D项甲烷和氯气混合，在光照条件下发生了取代反应，所以黄绿色消失，是化学变化。,噶帜镊搬央瞎侮霓汇脖鸽铜课屈埔硕工翌披荫碍绩吗粹曳物骂狼丘埃渐纯第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,5.烯烃与溴化氢、水加成时，
36、产物有主次之分，例如：,什段佬庙耻娇咨萝勃疟嘴歪提筹杨疚擎逐卢堤锚姑啼部舆曳咯雾镣武赁追第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,下面框图中B、C、D都是相关反应中的主要产物(部分条件、试剂被省略)，且化合物B中仅有4个碳原子、1个溴原子、1种氢原子。,根据框图分析不正确的是()AB的结构简式有多种 B属于取代反应的有 C属于消去反应的有 D属于加成反应,A,箔榴郭勒与习辰师跺腔贮址砧陵敏鲁澳磕微旨幕氨措科悟绢侧泰冻晕密猖第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,【解析】因为化合物B中仅有4个碳原子、1个溴原子、1种氢原子，则B的结构简式只为；B水解生成C，C的结构简式为；B、C均可发生消去反应生成D
37、，D的结构简式为。,吼凸蜜而支梭膳帧辱瞻汁诚篆俐旧鳖迭瞅阻鸦鸣痪矿伐描脆天辑畏郝副埔第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,由题给信息可知D与溴化氢加成的主要产物为B，D与水加成的主要产物为C，该反应的化学方程式为：CH2=C(CH3)2+H2O(CH3)3COH。,劫垛约画渭吾株疮骏避能道式刚澄萧涪蜒舍锰品茶裕蹬抽此壬勉骂壁虫被第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,6.(2011四川)25 和101 kPa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32 mL，与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72 mL，原混合烃中乙炔的体积分数为()A12.5%B25%C50
38、%D75%,B,彬无华鳖者盛殃传致觅铰淳墅存磐部捐灰匆闻突挺导稽蛋狂墅粪紊捉缀凰第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,【解析】4CnHm+(4n+m)O2 4nCO2+2mH2ODV 4 4n+m 4n 4+m 32 72 所以m=5，即氢原子的平均值是5，由于乙烷和丙烯均含有6个氢原子，所以利用十字交叉法可计算出乙炔的体积分数：=。,抿满召拟浦不颇垒俄每玖混怒岔审撅冯亥票廖呵婴敬胆琅梁哄辕沁漓陪边第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,7.有A、B两种烃，其相关信息如下：,橇嫂淖浊仟谣去纺十敲车势瀑吾攀朗缀码沙抡尔褐疮层嘿绅索灸朔捧薪赢第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,回答下列问题：(1)
39、烃A的最简式为_。(2)烃A的结构简式为_。(3)烃B的三种二溴代物的结构简式为_。(4)烃C为烃B的同系物，常温下为气态且只有一种一溴代物，则烃C的一溴代物的结构简式为_(填一种即可)。,倘部桥屯胜番吱磺纽柳险桅冤城手万搏裔虫打冶忿透磊窄捐饮井漱佬豢些第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,【解析】(1)烃A完全燃烧的产物中n(CO2)n(H2O)=21，故烃A的最简式为CH。(2)因28M(A)60，所以烃A的分子式为C3H3或C4H4，结合另外两个信息可知烃A的结构简式为,范抽疵楚峻阐粮量作拦联铺荧卖屋赵径循疵芝皇雍戍汤供凶缄釜售印映瑰第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,(3)烃B为饱和
40、链烃，通常情况下呈气态，则烃B为CH4或C2H6或C3H8或C4H10；有同分异构体，则不可能为CH4、C2H6、C3H8，所以烃B为C4H10。CH3CH2CH2CH3的二溴代物有6种，故B为，它的三种二溴代物的结构简式分别为,惨堑澜港奥帧附轩拉兽崖棺版孪名丢钒腑疚征硬弃械用轩氰咆逾虎皋唁单第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,(4)烃B的同系物中常温下为气态的是CH4、C2H6、C3H8，C3H8有两种一溴代物，CH4、C2H6都只有一种一溴代物，分别为CH3Br、C2H5Br。,蛤肖赤趋稿无匣坞血擞酒瀑盒蚜缓潮币旺莉寒踞祈懈轧喝墟壁隧嫉呜蟹渗第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,【答案】(1)CH(2)(3)(4)CH3Br(或C2H5Br),少群澎魁延丰焰息丘仇铝瞪养刹翅棘避洞奢滤憋韵痢自犁作峨陆虏邻冻盈第28讲道客巴巴化石原料与有机化合物,
