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1、学案43 生命中的基础有机化学物质,判断下列说法的正确与否,在正确的后面画“”,在错误的后面画“”。1.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应()2.1 mol葡萄糖能水解生成2 mol CH3CH2OH和2 mol CO2()3.在鸡蛋清溶液中分别通入饱和Na2SO4、CuSO4溶液,都会因盐析产生沉淀()4.油脂不是高分子化合物,1 mol油脂完全水解生成1 mol甘油和3 mol高级脂肪酸()5.欲检验蔗糖水解产物是否具有还原性,可向水解后的溶液中直接加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热(),考点1 糖类、油脂*自主梳理*,一、油脂1.概念油脂是和甘油形成的酯类有机物。油脂包括和脂肪。常见的
2、形成油脂的高级脂肪酸有:硬脂酸:、软脂酸:、油酸:。2.结构:结构简式:,官能团:,有的可能含有 键。,高级脂肪酸,油,C17H35COOH,C15H31COOH,C17H33COOH,酯基,不同,液,固,相同,固,难,小,液,5.化学性质(1)水解反应酸性条件下如硬脂酸甘油酯的水解反应为:。碱性条件下皂化反应如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为:。,其水解程度比酸性条件下水解程度。(2)油脂的氢化(油脂的硬化)油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为:。,大,二、糖类1.糖的概念与分类(1)概念:从分子结构上看,糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。(2)分类(从能否水解及水解后的
3、产物分):,1 mol多糖水解后生成多摩尔单糖,低聚糖水解后能生成2 mol10 mol单糖,不能水解,2.葡萄糖与果糖(1)组成和分子结构,(2)葡萄糖的化学性质还原性:能发生银镜反应,能与新制Cu(OH)2反应。加成反应:与H2发生加成反应生成。酯化反应:葡萄糖含有醇羟基,能与羧酸发生反应。发酵成醇:由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为:。生理氧化反应的化学方程式为:。,己六醇,酯化,3.蔗糖与麦芽糖(1)相似点组成相同,分子式均为,二者互为同分异构体。都属于二糖,能发生反应。(2)不同点官能团不同蔗糖中不含醛基,麦芽糖分子中 醛基,发生银镜反应,还原新制Cu(OH)2。,C12H22O11,
4、水解,含有,能,能,水解产物不同蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为:;。,4.淀粉与纤维素(1)相似点都属于高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为。都能发生水解反应,反应的化学方程式分别为:;。都不能发生银镜反应。(2)不同点通式中n值,不互为同分异构体。淀粉遇碘呈现特殊的。,蓝色,(C6H10O5)n,不同,【例1】淀粉水解可产生某有机化合物,如图43-1在不同的氧化剂作用下,可以生成()或(),和都不能发生银镜反应。、都可以被强还原剂还原成为()。脱水可得到五元环的酯类化合物或六元环的酯类化合物。已知,相关物质被氧化的难易次序是:最易,次之,最难。,请在下列空格中填写、的结构简式
5、。:;:;:;:;,图43-1,HO(),HO(),(),HO(),:;:。,解析:淀粉水解的产物既可被氧化,又可被还原,且还原产物、氧化产物均为个,则可初步推断应为葡萄糖,由氧化生成、的分子式可知,为二元羧酸,为一元羧酸,为六元醇。,【例2】某天然油脂的分子式为。摩尔该油脂水解可得到摩尔甘油、摩尔不饱和脂肪酸和摩尔直链饱和脂肪酸。经测定的相对分子质量为,原子个数比H O=9 6 1。()写出的分子式:。()写出的结构简式:。的名称是。()写出含个碳原子的的同系物的同分异构体的结构简式:。,C18H32O2,CH3(CH2)16COOH,硬脂酸(或十八烷酸、十八酸),解析:,解析:,1.星形聚
6、合物SPLA可经过图43-2所示反应路线得到(部分反应条件未注明),图43-2,(1)淀粉是糖(填“单”或“多”);A的名称是。(2)乙醛由不饱和烃制备的方法之一是(用化学方程式表示,可多步)。,多,葡萄糖,(3)DE的化学反应类型属于 反应;D结构中有3个相同的基团,且1 mol D能与2 mol Ag(NH3)2OH反应,则D的结构简式是;D与银氨溶液反应的化学方程式为。(4)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基,G既不能与NaHCO3溶液反应,又不能与新制Cu(OH)2反应,且1 mol G与足量Na反应生成1 mol H2,则G的结构简式为。,加成(或还原),(5)B有多种脱水产物,其
7、中两种产物的结构简式为 和。,解析:,考点2 氨基酸、蛋白质*自主梳理*,1.氨基酸(1)组成与结构氨基酸结构简式表示为:,官能团为和。(2)几种重要的氨基酸甘氨酸:、丙氨酸:、,NH2,COOH,(3)化学性质两性甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为:;。,苯丙氨酸:、谷氨酸:。,+H2O,氨基酸,浓的非重金属无机盐,降低,析出,可逆,烧焦羽毛,不可逆,黄,图43-3,A、B、C、D。(2)下列物质中,既能与NaOH反应,又能与硝酸反应,还能水解的是。Al2O3 Al(OH)3 氨基酸 二肽 HOCOONa(NH4)2CO3 NaHCO3 纤维素蛋白质 NH4I A.B.C.D.全
8、部,B,解析:,【备考指南】,2.奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料,其相对分子质量为88,分子中C、H、O原子个数比为24 1。(1)A的分子式为。(2)写出与A分子式相同的所有酯的结构简式:。,、()、,A中含有碳氧双键,与A相关的反应如图43-4:,图43-4,(3)写出AE、EF的反应类型:AE、EF。(4)写出A、C、F的结构简式:A、C、F。,消去反应,取代反应,(5)写出BD反应的化学方程式:。(6)在空气中长时间搅拌奶油,A可转化为相对分子质量为86的化合物G,G的一氯代物只有一种,写出G的结构简式:。AG的反应类型为。,氧化反应,解析:,1.近三年高考试题集锦
9、判断下列说法是否正确(1)淀粉、油脂、蛋白质都能水解,但水解产物不同(2)蛋白质水解的最终产物是多肽(3)盐析可提纯蛋白质并保护其生理活性(4)1 mol葡萄糖可水解生成2 mol 乳酸(C3H6O3)(5)油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物,(1)(2)(3)(4)(5),解析:本题考查简单有机物的性质。A选项,麦芽糖及其水解生成的葡萄糖均含有醛基,属于还原性糖,均能发生银镜反应;B选项,溴水和苯酚溶液反应生成三溴苯酚白色沉淀,溴水能与2,4-己二烯发生加成反应而使溴水褪色,甲苯能萃取溴水中的溴,上层为有机层,显棕色;C选项,18O应在乙醇中;D选项,两种物质自身缩合可形成2种二肽
10、,交叉缩合可形成2种二肽。,C,【备考指南】葡萄糖、油脂、氨基酸、蛋白质是新课程标准下高考考查的重点之一,多以选择题形式考查,主要考点有:一是糖类、油脂的组成和结构,如葡萄糖含醛基能发生氧化反应,油脂含酯基能发生水解反应等;二是糖类、油脂、蛋白质的化学性质,如水解反应及产物的检验,蛋白质的盐析与变性等,预测2014年高考对生命中的基础有机化学物质的考查不会有太大的变化,仍将停留在糖类、油脂、蛋白质的结构、性质、用途和来源等方面。,1.下列关于有机化合物的认识不正确的是()A.油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳 B.蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11,二者互为同分异构体 C.在水溶液
11、里,乙酸分子中的CH3可以电离出H+D.在浓硫酸存在下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应,解析:本题考查与日常生活关系密切的几种有机物的性质与组成。油脂只含C、H、O三种元素,A项正确;蔗糖、麦芽糖组成相同但结构不同,B项正确;乙酸电离时,COOH上的氢原子发生电离,C项错误;苯中氢原子被硝基取代生成硝基苯,D项正确。,C,2.某物质的球棍模型如图43-5所示,关于该物质的说法不正确的是()A.该物质的结构简式为 B.该物质可以发生加成反应 C.该物质既可以与强酸反应,也可以与强碱反应 D.该物质可以聚合成高分子物质,图43-5,解析:,A,3.关于蛋白质的下列叙述正确的是()A.加
12、热会使蛋白质变性,因此吃生鸡蛋营养价值较高 B.某些蛋白质能溶于水,能跟浓硝酸作用变黄 C.向鸡蛋白中加入食盐时,会使蛋白质变性 D.凡含有“CONH”的化合物均为蛋白质,B,解析:,解析:银镜反应需要在碱性条件下进行,而蔗糖水解的催化剂为稀H2SO4,故在检验水解产物葡萄糖之前要先用NaOH溶液中和至溶液呈碱性。,4.某学生进行蔗糖的水解实验,并检验其水解产物中是否含有葡萄糖。他的操作如下:取少量蔗糖加适量水配成溶液,在蔗糖溶液中加入35滴催化剂稀硫酸,将混合液煮沸几分钟,冷却;在冷却后的溶液中加入银氨溶液,水浴加热。实验结果没有银镜产生。其原因是()A.蔗糖尚未水解 B.加热时间不够 C.
13、煮沸后的溶液中没有加碱中和作催化剂的酸 D.蔗糖水解的产物中没有葡萄糖,C,C,解析:,6.一切植物中均含有天然有机高分子化合物A,它是构成植物细胞壁的基础物质,不溶于水,也不溶于一般有机溶剂。能发生如图43-6变化(AF均分别代表一种物质,框图中的部分产物已略去,如:B生成C的同时还有CO2生成),图43-6,(1)由A生成B的化学方程式为。(2)B、C均含有的官能团是(填名称)。(3)从A到F发生的反应类型有。A.氧化 B.酯化 C.加成 D.水解(4)写出CD所发生的化学反应的化学方程式:。,羟基,ABD,(5)F有多种同分异构体,请写出与它具有相同官能团的所有同分异构体:。(6)设计实
14、验,检验(1)所得到的溶液中是否含有B物质。,取一支洁净的试管,滴入3滴硫酸铜溶液,加入过量氢氧化钠溶液,中和至出现氢氧化铜沉淀;向其中加入(1)中得到的溶液;加热煮沸,看是否有红色沉淀出现,若出现则含有B物质,反之,则没有,HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、C2H5COOCH3,7.有资料显示,几种甜味剂的甜度如下:,由上表可知目前发现的最甜的甜味剂是纽甜(NTM),它的结构简式如下:,试根据纽甜的结构简式回答下列问题:,(1)纽甜的分子式为。(2)在纽甜分子中,除含有CONH、COO、苯基外,还含有亚氨基(NH)和,因此该物质既具有 性,又具有 性。(3)如果将纽甜在一定条件下完全水解(假设生成的产物中没有盐),则水解后含有苯环的有机物的结构简式为;如果保持该物质的碳链结构和羧基不变,则含有氨基的有机物的同分异构体(含自身1种)共有种;该类物质可发生(填反应类型)反应生成高分子化合物。,C20H30N2O5,羧基(或COOH),弱碱,弱酸,缩聚,5,加成,取代,解析:,