渝冀闽高中化学专题3有机化合物的获得与应用人工合成有机化合物课件苏教版必修.pptx

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1、学习目标1.通过乙酸乙酯合成路线的分析,学会简单有机物合成的基本方法思路。2.会分析、评价、选择有机物合成的最佳路线及合成过程中反应类型的判断。3.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。4.熟知加聚反应的原理,会书写加聚反应的化学方程式,会判断加聚反应的单体。核心素养1.模型认知:建立简单有机合成、加聚反应的思维模型,能选择有机合成的路线以及判断加聚反应的单体。2.社会责任:了解三大合成材料对环境的影响。,新知导学,达标检测,内容索引,新知导学,1.有机合成有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物,写出反应的化学方程

2、式。(1)乙烯水合法制乙醇。(2)乙烯氧化制乙醛。,一、简单有机物的合成,(3)乙烯氧化制乙酸。,2.以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)常规合成路线:,(2)其他合成路线:,乙醇,乙酸,乙醇,乙酸,有机合成的常用方法,(1)正向思维法:采用正向思维,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是原料中间产物产品。(2)逆向思维法:采用逆向思维方法,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是产品中间产物原料。(3)综合比较法:此法采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,得

3、出最佳合成路线。,例1(2018浙江选考模拟)A是一种重要的化工原料,部分性质及转化关系如下图:,请回答:(1)D中官能团的名称是_。,羧基,解析,答案,解析C与D反应生成乙酸乙酯,则C、D分别为乙酸、乙醇中的一种,A与水反应生成C,A氧化生成D,且A与氢气发生加成反应生成B,可推知A为CH2=CH2,与水在催化剂作用下发生加成反应生成C为CH3CH2OH,乙烯氧化生成D为CH3COOH,乙烯与氢气发生加成反应生成B为CH3CH3。D为CH3COOH,含有的官能团为羧基。,(2)AB的反应类型是_。A.取代反应 B.加成反应C.氧化反应 D.还原反应,答案,解析,解析AB是乙烯与氢气发生加成反

4、应生成乙醇,也属于还原反应。,(3)写出AC反应的化学方程式:_。,答案,解析,解析AC反应的化学方程式:CH2=CH2H2O CH3CH2OH。,(4)某烃X与B是同系物,分子中碳与氢的质量比为367,化学性质与甲烷相似。现取两支试管,分别加入适量溴水,实验操作及现象如下:,有关X的说法正确的是_。A.相同条件下,X的密度比水小B.X的同分异构体共有6种C.X能与Br2发生加成反应使溴水 褪色D.实验后试管2中的有机层是上层 还是下层,可通过加水确定,答案,解析,解析某烃X与B(乙烷)是同系物,分子中碳与氢的质量比为367,则C、H原子数目之比为 37614,故X为C6H14。相同条件下,C

5、6H14的密度比水小,故A正确;C6H14的同分异构体有己烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2,3-二甲基丁烷、2,2-二甲基丁烷,共5种,故B错误;X为烷烃,不能与溴发生加成反应,故C错误;发生取代反应得到溴代烃,与水不互溶,可以通过加水确定试管2中的有机层是上层还是下层,故D正确。,有机合成的基本原则,思维启迪,原料,路线,反应,原理,廉价、易得、低毒性、低污染。,符合“绿色、环保”,步骤尽可能少。,条件温和、操作简单、低能耗、易实现。,要符合反应事实,要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能 臆造。,例2-甲基丙烯酸甲酯(,)是合成有机玻璃的重要原料。,在工业上,-甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、

6、甲醇为原料,以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的,反应过程中有副产物硫酸铵生成,其合成流程为,经过改进后的合成方法为,CH3CCHCOCH3OH,下列关于这两个合成路线的叙述不正确的是A.两方法相比,第一种方法步骤多,而改进后的方法一步完成,所以优 于前者B.后一种方法符合化学合成的“原子经济”理念C.前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥D.两种方法中的原料都无毒,所以符合绿色化学概念,答案,解析,解析第一种方法中经过三步,原子利用率不高,而后一种方法只有一步,原子利用率高,A正确;后一种方法产物只有一种,原子利用率为100%,符合“原子经济”理念,B正确;前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化

7、肥,(NH4)2SO4是一种常见的氮肥,俗称“硫铵”,C正确;第一种方法中的HCN,第二种方法中的CO都是有毒的原料,D错误。,1.有机高分子化合物(1)概念:相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物,简称有机高分子。(2)分类天然有机高分子,如、等。合成有机高分子,如塑料、(统称为三大合成材料)等。,二、有机高分子的合成,淀粉,纤维素,蛋白质,合成纤维,合成橡胶,(3)相关概念,CH2=CH2,CH2CH2,n,2.有机高分子的合成方法聚合反应(1)加聚反应概念:含有(或)的相对分子质量小的化合物分子,在一定条件下,互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。实例:乙烯、苯乙烯、氯乙烯发

8、生加聚反应的化学方程式为:nCH2=CH2CH2CH2,碳碳双键,碳碳叁键,加聚反应的常见类型,(1)含一个碳碳双键的单体聚合时,双键断开,彼此相连而形成高聚物。如,(2)含“C=CC=C”的单体聚合时,单键变双键,双键变单键,彼此相连而形成高聚物。如,(3)含有碳碳双键的不同单体聚合时,彼此双键断开,相连而形成高聚物。如,A.属于高分子化合物,是混合物B.链节为CH2CHC.单体为CH2=CHCOORD.n为聚合度,答案,解析,由高聚物推断单体的方法,思维启迪,(1)凡链节的主碳链全部为单键,则判断反应类型为单烯加聚:则每隔两个碳原子断开,单键变双键,即得单体。例如:,从上图箭头处断开得到如

9、下单体:CH2=CHCN、CH2=CH2和,(2)如果链节的主碳链中有双键,则判断反应类型为双烯加聚或混烯加聚:把链节中主链上以双键为中心的4个碳原子与其他碳原子断开,这4个碳原子“单改双,双改单”即为相应的单体。若链节中主链上还有其他碳原子,则规律与(1)同。例如:,从上图箭头处断开得到如下单体:CH2=CHCH=CHCH3和,例4下列关于乙烯和聚乙烯的叙述正确的是A.二者都能使溴水褪色,性质相似B.二者互为同系物C.二者最简式相同D.二者相对分子质量相同,解析单体CH2=CH2与链节CH2CH2的组成元素相同,二者的区别是CH2=CH2分子中有C=C键,而CH2CH2分子中无C=C键,结构

10、上不相似,所以性质不同,不是同系物,故正确答案为C。,答案,解析,学习小结,达标检测,1.用乙炔(CHCH)为原料制取CH2BrCHBrCl,可行的反应途径是A.先加Cl2,再加Br2B.先加Cl2,再加HBrC.先加HCl,再加HBrD.先加HCl,再加Br2,1,2,3,4,答案,5,解析CHCH与HCl反应可以生成CH2=CHCl,再与Br2加成即可生成目标产物CH2BrCHBrCl。,解析,6,2.已知,有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色,其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系:,答案,解析,则下列推断不正确的是A.鉴别A和甲烷可选择使用

11、酸性高锰酸钾溶液B.D中含有的官能团为羧基,利用D物质可以清除水壶中的水垢C.物质C的结构简式为CH3CHO,E的名称为乙酸乙酯D.BDE的化学方程式为CH3CH2OHCH3COOH,CH3COOC2H5,1,2,3,4,5,6,解析从题意可知A为乙烯,根据框图提示,B为乙醇,C为乙醛,D为乙酸,乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯,即为E物质。乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲烷不可以,A选项正确;醋酸的官能团为羧基,可以与水垢的主要成分反应,B选项正确;C选项表述正确;化学方程式为CH3CH2OHCH3COOH CH3COOC2H5H2O,D选项错误。,1,2,3,4,5,6,3.(2018泰安高一

12、期末)能在一定条件下发生加聚反应生成,答案,解析此高分子化合物通过加聚反应生成,“单变双,双变单,超过四价断裂”,即单体为CH2=CClCH=CH2,故选项C正确。,解析,的单体是,A.氯乙烯 B.氯乙烯和乙烯C.D.,1,2,3,4,5,6,4.(2018衡阳市重点中学联考)下列说法正确的是A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃B.聚苯乙烯的结构简式为,答案,解析,C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2=CHCl,D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,1,2,3,4,5,6,解析氯乙烯含有氯元素,不属于烃,而聚乙烯为饱和烃,故A错误;,乙烯含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加

13、成反应,但聚乙烯的结构单元为CH2CH2,不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,故D错误。,1,2,3,4,5,6,5.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E。(1)请写出图中所示方框内化合物的结构简式:,已知:CH3CH2Br,CH3CH2OH,A:_,B:_,C:_,D:_。,BrCH2CH2Br HOCH2CH2OH,HOOCCOOH,答案,解析,1,2,3,4,5,6,解析采用正向思维和逆向思维相结合的分析方法。由乙烯为原料合成环状化合物乙二酸乙二酯,由最终产物E和图示合成路线可推出B、D分别为乙二醇(HOCH2CH2OH)和乙二酸(HOOCCOOH),乙二醇是由乙烯和溴的加成产物1,2-

14、二溴乙烷水解得到的。,1,2,3,4,5,6,(2)写出下列转化的化学方程式:AB:_。BDE:_。,BrCH2CH2Br2H2OHOCH2CH2OH2HBr,HOCH2CH2OHHOOCCOOH,2H2O,答案,1,2,3,4,5,6,6.卤代烃分子里的卤素原子与活泼金属或其阳离子结合,发生下列反应(X表示卤素原子):,1,2,3,4,5,6,根据下列各物质的转化关系填空:,(1)E的结构简式是_。,答案,解析,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,(2)BD的化学方程式是_。,答案,解析,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,(3)CF的化学方程式是_。,CH2CH=CHCH2,答案,解析根据信息,推出C的结构简式为CH2=CHCH=CH2,通过加聚反应生成F。,解析,1,2,3,4,5,6,

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