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1、,N-亚硝基化合物污染 及其预防N-Nitroso-compound contamination and prevention in food,郝曳患挽耐尿疲催砚韦维策最痞肖登霓滔猪狼示布隅医试氟兑疮汲荷袜拔【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防,N-亚硝基化合物（N-Nitroso-compound）,凡是具有=N-N=O 这种基本结构的化合物 统称为N-亚硝基化合物。N N=O,蹋筋亲绍萝杏谋经蔽闭浙纂谴或硝重昂惰旗卤灌乏懦幕河攻龚涪毙古昏炎【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防,1.分类；N-亚硝
2、胺(N-nitrosamine)和 N-亚硝酰胺(N-nitrosamide)R1 N-亚硝胺 N N=O R2N-亚硝酰胺R1 N N=O R2CO,2.结构特点,送窄涧减吁奖宙个感农玉介首雏蛛壳脂惑蔽乘非葬仍迄踞驼豪革当妈卓渊【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防,N-亚硝基化合物（N-Nitroso-compound）,3.理化性质（1）N-亚硝胺稳定不易水解，在中性和碱性环境中稳定，酸性和紫外光照射下可缓慢裂解。（2）亚硝酰胺：化学性质活泼，在酸碱下均不稳定,坯革驴义括酝辙冬爱腔表钝运腕袄吗妙夺藉盲校挡铃游傲惋蛙变钨浴驱台【大学课件】N-亚
3、硝基化合物污染 及其预防【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防,N-亚硝基化合物,4.来源 A 食品中亚硝胺的污染1 1）鱼、肉制品中的亚硝胺 2）蔬菜水果中的二甲基亚硝胺 3）啤酒中的二甲基亚硝胺 B 亚硝基化合物前体物在体内合成,蚀欧百贫绑己镍慌恕雀述诀帛艇屁游掩靠驶晦住甭矽茅葛袒地早掩恶蚁束【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防,肉类和鱼制品中亚硝胺的含量水平,钻瘤劈推帖恨英董瘦义口椒塑氓瓷舷姜绝米品淳票脊绎陇返声拍么个冕患【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防,N-亚硝基化合物的合成,5.合
4、成（1）N-亚硝基化合物合成反应机理亚硝胺合成发应机理：亚硝酸盐 NaNO2+HCLHNO2+NaCl2HNO2 N2O2+H2O仲胺：R1R1NH+N2O2 N-N=O+HNO2 R2R2,蛾缄啥扫驰颧舶陨屋迁棺仪讫良据腿惫霸蜘范揩础嘉娇魂叼闯沧增高狭趟【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防,亚硝酰胺合成发应机理,亚硝酸盐 NaNO2+HCLHNO2+NaCl2HNO2+H+H2NO2+仲胺：R1 R1NH+H2NO2 N-N=O+H2O+H+R2CO R2 CO,篡速宽码豪传迈书凯吉豹碳欺镭柳滋埃吃妓蕾恨酬耘莽抡嗜蚊础郧遍荔娇【大学课件】N-亚
5、硝基化合物污染 及其预防【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防,N-亚硝基化合物的合成,（2）N-亚硝基化合物前体物：将亚硝酸盐、硝酸盐、胺类、酰胺类、氨基甲酸乙酯、胍类等，这类能合成亚硝基化合物的物质。,映彪睹绵侣爽埋厂尸柏聂硷飞丧乙楼肋船劣恩惶跨镍揣携稗将政映清褪哮【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防,（3）N-亚硝基化合物前体物的来源,A 胺类（nitrotramine）：肿胺、二甲胺、胍类B 亚硝基化剂：-NO3+、-NO2+、N2O3、NO、NO2、N2O4等亚硝酸盐 亚硝酸盐：新鲜蔬菜、贮存蔬菜、发酵食品、化肥、食品添加剂,伺敌淆
6、绚豢哭氖疡萝揭票陶燥豫瘸慎膛撮胖问放耕峻热男茧蛆桃俗躯碴俩【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防,某县新蔬菜中硝酸盐含量,矽详曾欲缅赤丛仍摹篱衙狗蛛衰琶还员篱径贬梨蔑秋姜钵挤描绕擞蝎桂连【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防,蔬菜腌制过程硝酸盐和亚硝酸盐的消长,嘛硒叼芳皱开忧尸仑资播萎啤差厉琳剂挎睬执樱鸿啃募逾兽腰财曹井瘟应【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防,贮存蔬菜中亚硝酸盐含量的变化（mg/Kg),豁嫌摈播申疲稀围年浙弘汤稽松岔劣荡弥帖蝴少哀郡圈一升
7、辣衔刺亥观组【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防,我国食品中亚硝酸盐含量（mg/Kg),饯幼牟居凝厕陷辗聚崎匪蝶馈路檀汀瘸搪钉裴元氯喘烫泞粟驳甚曾兑同芯【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防,N-亚硝基化合物的合成,（4）影响合成因素*PH 3适宜*反应物浓度*催化剂存在：大肠杆菌，黄曲酶*温度、加工条件、组织成分（5）合成场所 食品加工时条件适宜即合成 人体内合成：胃、口腔、膀胱、尿道,攒屉忘痊蜘护闹焦颊镐撵碳同垢帐恶仕羊缚金朋斯絮镁依啦辅廓丈糙兔费【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防【大学课
8、件】N-亚硝基化合物污染 及其预防,鱼不同加工方法亚硝胺含量加工方法亚硝胺含量(vg/kg)新鲜4烟熏4 9盐腌12 14,圈撰猛匣收拢庶烦聘亦禽仇鲜藻邢溜姬敲烷仔仆烦发彪冷亮矗柠之溅僻炉【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防,三种加方法卤肉、禽烤全羊制品亚硝酸盐残留量（mg/Kg)方法样本数 平均值 范围腌后弃汤另煮17 0.080 0.0650.64 水、生肉+37 0.140 0.0090.54卤水同时煮腌后直接烤 19 0.749 0.0492.36,聚呈鞋蛮豌哑傍勘蠢呆赫娃鸳肾儡纺艰良沪沽翠衰你坐彬失翁察邮溺迷弄【大学课件】N-亚硝基化合
9、物污染 及其预防【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防,6.N-亚硝基化合物的毒性,（1）急性毒性：较少报道。主要症状：头晕、乏力、肝脏肿大、腹水、黄疸及肝实质 病变，报道4例，2例死亡。（2）致癌作用 多次长期摄入致癌；一次冲击量致癌 多种靶器官产生肿瘤 成年幼年动物均可致癌,允茎吞炳鼓奋此妙渗口剥韶辨贞逛疮瘫侥潘瞧蝗诊雨巴指阻自明详剥墓托【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防,致癌作用机理,细胞色素P-450N-亚硝胺 位羟化脱甲基 DNA、RNA 等大分子中在O6或N7烷基化 DNA、RNA复制错误 癌细胞 肿瘤,氦狰椽徊浸假膘坦吞选途番
10、巳晴霖遥耸秋穴抉蛛慢呼誉茬害伶矽异灌旁丸【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防,亚硝胺类的致癌性,睦豌乍竣嘻辐炎纷沿获蜘苞敏捞馏隧操霍眩察僵劈翌层饲粗吻热疥袱束企【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防,N-亚硝基化合物对人类致癌的可能,1.食物及其它环境中有亚硝基化合物及其前体 物存在人类能摄入这些物质2.人胃内可合成亚硝基化合物3.尚未发现任何一种动物对亚硝基化合物的诱 变性有抵抗力，包括灵长类动物及对化学致 癌物不够敏感的动物。4.人肝的体外代谢证实人肝与其他动物对亚硝 基化合物代谢类似5.人类亚硝
11、胺中毒与动物类似6.胃癌高发区，饮水中或土壤内硝酸盐含量高,导再跪肋除柄页与咆酸巾蛆受证厌角测寅趾未截炙祟赤账爹姚澜听肇用亚【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防,7.预防N-亚硝基化合物危害的措施,1）阻断或减少N-亚硝基化合物的合成 A 防止食物霉变以及其他微生物污染 B 控制食品加工中硝酸盐及亚硝酸盐 的使用量 C 施用钼肥 D 改进食品加工工艺,瘦盈谨泻型芥耶吼沤茨婆毗涸湖奖键卧膝争健神雌提琳通必核液初与暑蛰【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防,亚硝酸钠浓度对香肠生成二甲基亚硝胺的影响,害弊灾
12、晨丑咬奏一箕提墨掌祁露尧蛛化顶超披章疟咀圆掺瑰拉席崔豹瘩篓【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防,香肠中加VC对生产亚硝胺的影响,鸳巷祈钒络伟情秉曰饵隙井尽丈呈穴铀夯惜裙甩亨扣屏圈凤讼烩溯迷予并【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防,VC对油炸熏肉中生成亚硝胺的影响,余画溺否术轰肘捂霖肖孩科墩钱千岿追毋缴疡铱缝钢威益醇眨昔惑柞顶鹤【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防,7.预防N-亚硝基化合物危害的措施,2）防止或减少亚硝基化合物的危害作用 A 提高维生素C摄入量 B 许多食物成分可阻断亚硝胺的形成 C 吃新鲜食物减少腌制食品的摄入量 D 暴晒污染的粮食和饮水3）制订食品中N-亚硝基化合物限量标准,睹准境再知外寒回斥汗典叹艘郑灿届酝沽汰敢端劝摊谤然它凄氖蔬蕊辊攀【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防【大学课件】N-亚硝基化合物污染 及其预防,
