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1、第十三章 激素类药,甾体激素是一类重要的内分泌激素，具有极重要的医药价值，在保持机体体内平衡和正常的生理活动，促进性器官的发育、维持生殖系统功能、皮肤疾病治疗及生育控制等方面有着广泛的作用，已经成为临床常用药物。,第一节 概述,具有甾核结构特征的药物统称为甾体药物。甾体药物的基本骨架为环戊烷并多氢菲。分子中含有四个环，A、B、C环为六元环，D环为五元环。,按母核分为三种：雌甾烷、雄甾烷、孕甾烷,分类：,按化学结构分为：雌甾烷类、雄甾烷类、孕甾烷类按药理作用分为：,各种官能团的性质反应,一、显色反应1、与浓硫酸等强酸的显色反应：甾体药物溶于乙醇后，可与浓硫酸显色。这是所有甾体药物共有的性质。,甾
2、体激素药物与浓硫酸的显色反应,2、某些官能团的显色反应（1）、-醇酮基的反应（肾上腺皮质激素类药物特征反应）17-醇酮基有强还原性，与氧化剂作用，被氧化成水合醛。能与斐林试液、氨制硝酸银及四氮唑试液反应显色或生成沉淀。,（2）、羰基的呈色反应3位、20位羰基可与羰基试剂反应羰基试剂:硫酸苯肼、2,4-二硝基苯肼、异烟肼、氨基脲、苯肼等（3）、甲基酮的显色反应（孕激素特征反应）孕激素类药物具有甲基酮结构，在弱碱性条件下与亚硝酸铁氰化钠作用，可产生蓝紫色阴离子复合物。,二、沉淀反应,含有末端炔基的甾体药物如炔雌酮、炔诺酮等，能与硝酸银生成白色金属炔化物沉淀。,第二节 雌甾类药物,主要包括雌二醇、炔
3、雌醇及已烯雌酚等雌性激素类药物。雌激素由卵巢分泌，其作用是促进女性性器官的发育成熟及维持第二性征，与孕激素一起完成性周期、妊娠、泌乳等生理作用。临床上用于雌激素缺乏症及性周期障碍，也用于治疗绝经症状、骨质疏松、乳腺癌及前列腺癌等，并常与孕激素组成复方避孕药。,发展,20世纪30年代先后分离出天然雌激素，雌酮、雌二醇及雌三醇。口服几乎无效。对雌二醇结构进行修饰，得到了时效较长、活性高，且可以口服的一系列衍生物，如戊酸雌二醇及炔雌醇等。鉴于天然雌激素的来源有限，寻找非天然雌激素的合成代用品，发现反式已烯雌酚，其结构中两个官能团的空间距离与天然雌激素雌二醇相同，具有雌激素样的作用。,雌二醇,雌激素的
4、结构特点：A环为苯环，3位酚羟基,酚羟基,醇羟基,18甲基，雌甾烷结构,天然雌激素，易在消化道受到破坏，不能口服,鉴别：,本品在280nm波长处有最大吸收。本品与硫酸作用显黄绿色荧光，加三氯化铁试液呈草绿色，再加水稀释，则变为红色。,贮存：,本品应遮光、密封保存,已烯雌酚,酚羟基，呈弱酸性，溶于稀氢氧化钠溶液中,碳碳双键，烯,鉴别：本品与硫酸作用显橙黄色，加水稀释后，颜色即消失。贮存：本品应遮光、密封保存。,第三节 雄甾类药物,雄甾类药物包括：雄性激素：主要有甲睾酮及达那唑，可以促进雄性动物性器官成熟及第二性征发育。蛋白同化激素：主要有苯丙酸诺龙，可以促进蛋白质合成、抑制蛋白质分解。,甲睾酮,
5、18、19二甲基，雄甾烷结构,4-烯-3-酮，雄激素结构特点，共轭,17位甲基取代，对羟基形成空间位阻效应，可以口服,17-羟基，雄激素结构特点,达那唑,炔基，形成空间位阻效应,鉴别：,分子中含有炔基，与硝酸银试液反应生成白色沉淀,苯丙酸诺龙,18甲基,19去甲基,4-烯-3-酮,17位羟基成苯丙酸酯，增加稳定性，延长作用时间,第四节 孕甾类药物,包括孕激素类药物和肾上腺皮质激素类药物。天然的孕激素黄体酮具有维持妊娠和正常月经的功能，同时在妊娠期间具有抑制排卵的作用。肾上腺皮质激素包括盐皮质激素和糖皮质激素两大类。糖皮质激素在生理剂量时，主要调节糖、蛋白质及脂肪代谢，大于生理剂量应用时，产生强
6、大的抗炎、抗风湿、抗病毒、抗休克等药理作用。,黄体酮,18甲基,19甲基,C20,C21,甲基酮,4-烯-3-酮,鉴别：,1、本品在碳酸钠及醋酸铵存在下，能与亚硝基铁氰化钠反应显蓝紫色，其他常用甾体药物显橙红色或无色。2、本品与异烟肼可发生缩合反应生成浅黄色化合物,醋酸甲地孕酮,醋酸酯,炔诺酮,炔基，能与硝酸银反应生成沉淀,鉴别：,本品加乙醇溶解后，加硝酸银试液，即生成白色沉淀,醋酸地塞米松,C20,C21,1，4-二烯-3-酮,11位羟基,醋酸酯,鉴别：,1、本品加甲醇微温溶解后，加热的碱性酒石酸铜试液，即生成红色沉淀。2、本品与乙醇制氢氧化钾试液在水浴上共热，放冷、加硫酸溶液，缓缓煮沸，产生乙酸乙酯的香气。,醋酸氢化可的松,鉴别：,1、本品加硫酸2ml溶解后，即显黄色至棕黄色，并带绿色荧光。2、本品加乙醇溶解后，加新制的硫酸苯肼试液，加热即显黄色。,第五节 甾体避孕药,常用的避孕药大多数是甾体化合物，具有安全、可靠、副作用小等优点。临床常用的甾体避孕药为孕甾类药物及雌甾类药物的衍生物，如炔诺孕酮、炔雌醇等。,炔诺孕酮,孕激素类避孕药,炔雌醇,雌激素类避孕药,鉴别：,1、本品和硫酸作用显橙红色，在反射光下出现黄绿色荧光；将此溶液倾入水中，生成玫瑰红色絮状沉淀。2、本品的乙醇溶液，加硝酸银试液生成白色炔雌醇银盐沉淀。,
