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1、第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法,教学目标：知道分离、提纯有机物的常用方法有：蒸馏、萃取、重结晶及各种实验的常用仪器。知道蒸馏、萃取、重结晶等分离、提纯物质的实验原理、步骤以及实验时的注意事项。通过对典型实验的分析，初步了解测定有机化合物中C、H、O等各元素含量的方法（李比希法、元素分析仪等）。了解测定有机化合物相对分子质量的常见方法（质谱法等）。,有机物（不纯）,有机物（纯净）,分离 提纯,研究有机化合物的一般步骤,确定实验式,元素定量分析,确定化学式,测定相对分子质量,确定结构式,化学性质波谱分析,一、分离、提纯,2、物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开(过滤、重结晶
2、、升华、蒸发、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、物理方法洗气）,有机物分离的常用物理方法,蒸馏重结晶萃取分液,1、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。（加热分解、氧化还原法、生成沉淀、气体、酸碱中和、络合、水解、化学沉淀等）,1、蒸馏：,（2）蒸馏提纯的条件,有机物热稳定性较强；与杂质的沸点相差较大（一般约大于30）,（1）蒸馏的原理：,利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质,蒸馏烧瓶,冷凝管,温度计,尾接管,冷水,热水,（3）蒸馏的注意事项：温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）进出水方向（下进上出）烧瓶中所盛放液体不能超过2/3
3、,课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏,含杂工业乙醇,95.6%(m/m)工业乙醇,无水乙醇（99.5%以上）,蒸馏,加吸水剂蒸馏,2、重结晶,选择溶剂的条件,杂质在此溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大,学与问,在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？,3、阅读课本P18,归纳重结晶的步骤。,不纯固体物质,残渣(不溶性杂质),滤液,母液(可溶性杂质和部分被提纯物),晶体(产品),溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤,冷却，结晶，过滤,
4、，洗涤,【思考与交流】(1)如何提取溴水中的溴？(2)实验原理是什么？(3)用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？(4)如何选取萃取剂？(5)这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理？(6)实验过程要注意哪些问题？,3、萃取,萃取：用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取出来的方法,萃取的原理：利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同,萃取的条件：（1）萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应（2）溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度,主要仪器：分液漏斗,操作过程：,振荡,静置,分液,萃取包括：,1）液液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移
5、到另一种溶剂的过程。,2）固液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）,4、色谱法：阅读P.19,利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。,例如：用粉笔分离色素,练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水,BD,D,练习3某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物
6、质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。物质丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸沸点（）56.2、77.06、78、117.9向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH10将混和液放入蒸馏器中缓缓加热收集温度在7085时的馏出物排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物请回答下列问题：（1）加入烧使溶液的pH10的目的是；（2）在7085时的馏出物的主要成份是；（3）在步骤中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）（4）当最后蒸馏的温度控制在85125一段时间后，残留液中溶质的主要成份是。,将乙酸与碱反应先分离,乙酸乙酯和乙醇,2CH3COONa
7、+H2SO4=Na2SO4+2CH3COOH,硫酸钠,【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1）酒精（水）（2）壬烷（己烷）（3）KNO3(NaCl)（4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（泥沙）（7）溴水（水）（8）CO2（HCl）3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？,不引入新杂质;不减少提纯物质的量,第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法,有机物（不纯）,有机物（纯净）,分离 提纯,研究有机化合物的一般步骤,确定实验式,元素定量分析,确定化学式,测定相对分子质量,确定结构式,化学性质波谱分析,蒸
8、馏重结晶萃取,有机物（纯净）,确定 分子式,？,首先要确定有机物中含有哪些元素,二、元素分析与相对分子质量的测定,元素定量分析的原理：,将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）,定量分析确定物质的步骤：,计算组成各原子的整数比,（确定实验式）,测定相对分子质量,（确定分子式）,鉴定分子结构（确定物质）,有机物分子式的确定,1、有机物组成元素的确定,5.8g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2g,H2O 5.4g.含有哪些元素?,含碳3.6g(0
9、.3mol),含氢0.6g(0.6mol),含氧1.6g(0.1mol),能否直接确定含有氧?如何确定?,能否直接确定该有机物的分子式?实验式和分子式有何区别?,C3H6O,2、实验式和分子式的区别,实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。,分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。,例题2：实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。,答案：实验式是CH3，分子式是C2H6,练习1P21的“学与问”2、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些,方法一 由物质中各原子
10、（元素）的质量分数 各原子的个数比(实验式)由相对分子质量和实验式 有机物分子式,方法二 1mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量 1mol物质中的各种原子的物质的量知道一个分子中各种原子的个数 有机物分子式,3、确定相对分子质量的方法有哪些？（1）M=m/n（2）M1=DM2相对密度D（3）M=22.4L/mol g/L,特殊方法：部分有机物的实验式中H已达饱和，则该有机物的实验式就是分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）部分特殊组成的实验式如：CH3 当n=2时即达饱和，在不知相对分子质量时也可求得,练习2（96试测题）吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 7
11、1.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求：吗啡的分子量；吗啡的分子式。,第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法,有机物（不纯）,有机物（纯净）,分离 提纯,研究有机化合物的一般步骤,确定实验式,元素定量分析,确定化学式,测定相对分子质量,确定结构式,化学性质波谱分析,测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。,（一）相对分子质量的确定质谱法,三、用物理方法确定有机化合物的结构,它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，
12、其结果被记录为质谱图。,【思考与交流】观察P21谱图，并进行思考，然后进行交流。1、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？（分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）,M=46,例12002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多
13、少有关），则该有机物可能是A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,B,练习1某有机物的结构确定：测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（）。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。,C4H10O,74,C4H10O,分子结构的鉴定,有机物的性质,结构式（确定有机物的官能团）,分子式,计算不饱和度,推测可能的官能团写出可能的同分异构体,1、红外光谱由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分
14、子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。,三、分子结构的鉴定,例2下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,COC,C=O,不对称CH3,CH3COOCH2CH3,练习2有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称CH3,对称CH2,CH3CH2OCH2CH3,2、核磁共振氢谱 对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原
15、子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。,练习22002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3
16、,A,练习3 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。,CH3COOCH3和CH3CH2COOH,某烃经李比希元素分析实验测得碳的质量分数为85.71%，该烃的质谱图显示：分子离子峰的质荷比为70，该烃的核磁共振氢谱如下图所示。请确定该烃的（1）实验式；（2）分子式；（3）结构简式。,（10分）2000年一家制药公司首次在网站上悬赏下列化合物的合成路线，悬赏金额为$100000。该化合物的结构如下：试回答下列问题：(1)上述结构式中Et表示乙基，该分子的化学式为。有机物归类时，母体优先顺序为酯酸醛(或酮)醇等，则该分子所属类别是。(2)解决有机分子结构问题的手段之一是核磁共振。下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的核磁共振波谱图。氢原子在分子中的化学环境(原子之间相互作用)不同，其峰线在核磁共振谱图中就处于不同的位置；化学环境相同的氢原子越多，峰线的强度(高度)越大。试参考该分子的结构简式分析谱图：该分子中共有 种化学环境不同的氢原子；谱线最高者表示有 个化学环境相同的氢原子；谱线最低者表示有 个化学环境相同的氢原子。,
