大学有机化学复习总结史上最全资料.doc

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1、 有机化学复习总结有机化学复习总结一有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：COOHSO3HCOORCOXCNCHOCOOH(醇)OH(酚)SHNH2ORCCCC(RXNO2)，并能够判断出Z/E构型和R/S构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer投影式）。 立体结构的表示方法：1）伞形式：2）锯架式：3） 纽曼投影式：4）菲

2、舍尔投影式：5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法1. Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 3、 R/S标记法：在标记手性分子时

3、，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。二. 有机化学反应及特点1. 反应类型还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧链氧化，芳环氧化）2. 有关规律1） 马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。2） 过氧化效应：自由基加成反应的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。3） 空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。4） 定

4、位规律：芳烃亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。5） 查依切夫规律：卤代烃和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。6） 休克尔规则：判断芳香性的规则。存在一个环状的大键，成环原子必须共平面或接近共平面，电子数符合4n+2规则。7） 霍夫曼规则：季铵盐消除反应的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃（动力学控制产物）。当碳上连有吸电子基或不饱和键时，则消除的是酸性较强的氢，生成较稳定的产物（热力学控制产物）。8） 基团的“顺序规则”3. 反应中的立体化学 烷烃：烷烃的自由基取代：外消旋化 烯烃：烯烃的亲电加成： 溴，氯，HOBr（HOCl），羟汞化-

5、脱汞还原反应-反式加成 其它亲电试剂：顺式+反式加成 烯烃的环氧化，与单线态卡宾的反应：保持构型 烯烃的冷稀KMnO4/H2O氧化：顺式邻二醇 烯烃的硼氢化-氧化：顺式加成 烯烃的加氢：顺式加氢 环己烯的加成（1-取代，3-取代，4-取代） 炔烃：选择性加氢：Lindlar催化剂-顺式烯烃Na/NH3（L）-反式加氢 亲核取代： SN1：外消旋化的同时构型翻转 SN2：构型翻转（Walden翻转） 消除反应： E2，E1cb: 反式共平面消除。 环氧乙烷的开环反应：反式产物 四概念、物理性质、结构稳定性、反应活性 （一）.概念1. 同分异构体2. 试剂亲电试剂：简单地说，对电子具有亲合力的试剂

6、就叫亲电试剂（electrophilic reagent）。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子，如：H、Cl、Br、RCH2、CH3CO、NO2、SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。亲核试剂：对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH、HS、CN、NH2、RCH2、RO、RS、PhO、RCOO、X、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。自由基试剂： Cl2、Br2是

7、自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。3. 酸碱的概念布朗斯特酸碱：质子的给体为酸，质子的受体为碱。Lewis酸碱：电子的接受体为酸，电子的给与体为碱。4. 共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩。5. 杂化轨道理论sp3、sp2、sp杂化。6. 旋光性平面偏振光：手性：手性碳：旋光性：旋光性物质（光学活性物质），左旋体，右旋体：内消旋体、外消旋体，两者的区别：对映异构体，产生条件：非对映异构体：苏式，赤式：差向异构体：Walden翻转: 7. 电子效应 1） 诱导效应 2） 共轭效应（-

8、共轭，p-共轭，-p 超2共轭，-超共轭。 3） 空间效应8. 其它内型（endo）, 外型（exo）： 顺反异构体，产生条件：烯醇式：（二）. 物理性质 1. 沸点高低的判断？ 不同类型化合物之间沸点的比较； 同种类型化合物之间沸点的比较。 2. 熔点，溶解度的大小判断？3. 形成有效氢键的条件，形成分子内氢键的条件：（三）. 稳定性判断 1. 烯烃稳定性判断 R2C=CR2 R2C=CHR RCH=CHR（E-构型） RCH=CHR（Z-构型） RHC=CH2 CH2=CH2 2. 环烷烃稳定性判断 3. 开链烃构象稳定性4. 环己烷构象稳定性 5. 反应中间体稳定大小判断（碳正离子，碳负

9、离子，自由基）碳正离子的稳性顺序：自由基稳定性顺序： 碳负离子稳定性顺序： 6. 共振极限结构式的稳定性判断（在共振杂化体中贡献程度）： （四）酸碱性的判断 1. 不同类型化合物算碱性判断 2. 液相中醇的酸性大小 3. 酸性大小的影像因素（吸电子基与推电子基对酸性的影响）：（五）反应活性大小判断 1. 烷烃的自由基取代反应 X2的活性：F2 Cl2 Br2 I2 选择性：F2 Cl2 Br2 R2C=CHR RCH=CHR RCH=CH2 CH2=CH2 CH2=CHX 3. 烯烃环氧化反应活性 R2C=CR2 R2C=CHR RCH=CHR RCH=CH2 CH2=CH2 4. 烯烃的催化

10、加氢反应活性：CH2=CH2 RCH=CH2 RCH=CHR R2C=CHR R2C=CR2 5. Diles-Alder反应 双烯体上连有推电子基团（349页），亲双烯体上连有吸电子基团，有利于反应进行。 例如： 下列化合物 A. ; B. ; C. ; D. 与异戊二烯进行Diels-Alder反应的活性强弱顺序为： 。 6. 卤代烃的亲核取代反应 SN1 反应：SN2 反应：成环的SN2反应速率是：v五元环 v六元环 v中环，大环 v三元环 v四元环 7. 消除反应 卤代烃碱性条件下的消除反应-E2消除 RI RBr RCl 醇脱水-主要E1 8. 芳烃的亲电取代反应 芳环上连有活化苯环

11、的邻对位定位基（给电子基）-反应活性提高 芳环上连有钝化苯环的间位定位基（吸电子基）或邻对位定位基-反应活性下降。 例如：下列芳香族化合物： A. B. C. D. 硝化反应的相对活性次序为 。例如： 萘环的 A. 位； B. 位 ； C. 氯苯 ； D. 苯在亲电取代反应中相对活性次序为为 。例如：下列各化合物中，最容易与浓硫酸发生磺化反应的是（ ）。 A. ; B. ; C. ; D. （六）其它1. 亲核性的大小判断：2. 试剂的碱性大小：3. 芳香性的判断：4. 定位基定位效应强弱顺序：邻、对位定位基：ON(CH3)2NH2OHOCH3NHCOCH3R OCOCH3C6H5FClBrI

12、间位定位基：NH3NO2CNCOOHSO3HCHOCOCH3COOCH3CONH2五、活性中间体与反应类型、反应机理反应机理：1. 自由基取代反应机理中间体：自由基反应类型：烷烃的卤代，烯烃、芳烃的H卤代。2. 自由基加成反应机理中间体：自由基：反应类型：烯烃、炔烃的过氧化效应。3. 亲电加成反应机理中间体：环鎓离子（溴鎓离子，氯鎓离子）反应类型：烯烃与溴，氯，次卤酸的加成中间体：碳正离子，易发生重排。反应类型：烯烃的其它亲电加成（HX，H2O，H2SO4，B2H6，羟汞化-去汞还原反应）、炔烃的亲电加成，小环烷烃的开环加成，共轭二烯烃的亲电加成。或环鎓离子）： 4. 亲电取代反应机理：中间体

13、：-络合物（氯代和溴代先生成络合物）反应类型：芳烃亲电取代反应（卤代，硝化，磺化，烷基化，酰基化，氯甲基化）。 5. 亲核加成反应机理：中间体：碳负离子反应类型：炔烃的亲核加成6. 亲核取代反应机理：SN1反应中间体：碳正离子，易发生重排。反应类型：卤代烃和醇的亲核取代（主要是3），醚键断裂反应（3烃基生成的醚）。SN2反应 中间体：无（经过过渡态直接生成产物） 反应类型：卤代烃和醇的亲核取代（主要是1），分子内的亲核取代，醚键断裂反应（1烃基生成的醚，酚醚），环氧乙烷的开环反应。7. 消除反应反应机理E1机理：中间体：碳正离子，易发生重排。反应类型：醇脱水，3RX在无碱性试剂条件下在污水乙醇

14、中的消除反应。E2机理：中间体：无（直接经过过渡态生成烯烃）反应类型：RX的消除反应E1cb机理： 中间体：碳负离子 反应类型：邻二卤代烷脱卤素。 重排反应机理：（rearrangement）重排反应规律：由不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体；或由不稳定的反应物重排成较稳定的产物。1、 碳正离子重排（1） 负氢1,2迁移：（2） 烷基1,2迁移：（3） 苯基1,2迁移：频哪醇重排：在频哪醇重排中，基团迁移优先顺序为：ArRH（4） 变环重排：（5） 烯丙位重排：碱性水解2、其它重排（1） 质子1,3迁移（互变异构现象）六、鉴别与分离方法七、推导结构 1. 化学性质：烯烃的高锰酸钾氧化；

15、 烯烃的臭氧化反应； 芳烃的氧化； 邻二醇的高碘酸氧化2. 光波谱性质：红外光谱： 36502500cm1 OH，NH伸缩振动 33003000cm1 CCH（3300），C=CH（3100），ArH（3030) 伸缩振动 30002700cm1 CH3，CH2，次甲基，CHO（2720，2820） 伸缩振动 18701650cm1 C=O ( 酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐)伸缩振动 16901450cm1 C=C，苯环骨架伸缩振动 14751300cm1 CH3，CH2，次甲基面内弯曲振动 1000670cm1 C=CH，ArH，CH2 的 面外弯曲振动核磁共振谱：偶合裂分的规律：n+1规律一

16、组化学等价的质子有n个相邻的全同氢核存在时，其共振吸收峰将被裂分为n+1个，这就是n+1规律。按照n+1规律裂分的谱图叫做一级谱图。在一级谱图中 具体的推到方法：1）.不饱和度的计算 W（不饱和度）= 1/2（2 + 2n4 + n3 - n1） n41、n3、n1分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数。如果W=1，表明该化合物含一个不饱和键或是环烷烃；W=2，表明该化合物含两个C=C双键，或含一个CC三键等；W4，表明该化合物有可能含有苯环。 2）. 红外光谱观察官能团区域(1). 先观察是否存在C=O(18201660cm-1, s)(2). 如果有C=O, 确定下列状况. 羧酸:

17、是否存在O-H(34002400cm-1, 宽峰, 往往与C-H重叠) 酰胺: 是否存在N-H(3400cm-1附近有中等强度吸收; 有时是同 等强度的两个吸收峰 酯: 是否存在C-O(13001000cm-1有强吸收) 酸酐: 1810和1760cm-1附近有两个强的C=O吸收 醛: 是否存在O=C-H(2850和2750附近有两个弱的吸收) 酮: 没有前面所提的吸收峰 (3). 如果没有C=O, 确定下列状况. 醇、酚: 是否存在O-H(34003300cm-1, 宽峰; 13001000cm-1附近的C-O吸收) 胺: 是否存在N-H(3400cm-1附近有中等强度吸收; 有时是同 等强

18、度的两个吸收 醚: 是否存在C-O(13001000cm-1有强吸收, 并确认 34003300cm-1附近是否有O-H吸收峰) (4).观察是否有C=C或芳环 C=C: 1650cm-1附近有弱的吸收 芳环: 16001450cm-1范围内有几个中等或强吸收 结合31003000cm-1的C-H伸缩振动, 确定C=C或芳环。3）分析核磁共振谱图（1） 根据化学位移（）、偶合常数（J）与结构的关系，识别一些强单峰和特征峰。如：下列孤立的甲基和亚甲基质子信号，极低磁场（1016）出现的羧基，醛基和形成分子内氢键的羟基信号。（2）. 采用重水交换的方法识别-OH、-NH2、-COOH上的活泼氢。如

19、果加重水后相应的信号消失，则可以确定此类活泼氢的存在。（3） 如果在6.58.5ppm范围内有强的单峰或多重峰信号，往往是苯环的质子信号，再根据这一区域的质子数目和峰型，可以确定苯环上取代基数目和取代基的相对位置。（4）. 解析比较简单的多重峰（一级谱），根据每个组峰的化学位移及其相应的质子数目对该基团进行推断，并根据n+1规律估计其相邻的基团。（5）. 根据化学位移和偶合常数的分析，推出若干个可能的结构单元，最后组合可能的结构式。综合各种分析，推断分子的结构并对结论进行核对。有机化学阶段复习（烷烃芳烃）2009-4-15一、命名或写出下列化合物的结构式（必要时标出顺、反，R、S构型）1、 2

20、、3、 5-甲基螺2.4庚烷 4、 反-1,2-二甲基环己烷 (优势构象) 5、 6. 5-硝基-1-萘酚 答：1、 4-异丙基辛烷 2、顺-3,4-二甲基-3-辛烯3、 4、 5、 (S)-a-溴代乙苯 6. 答：1 : 2, 3, 5三甲基己烷 2. 3, 5二甲基庚烯答：1. 2,3,4,5四甲基己烷 2. 2乙基丁烯3. 2,2,7,7四甲基3,5辛二炔 1、 2、 3、顺-1,2-二甲基环己烷 (优势构象) 4、 答：1、 2-甲基-3-乙基己烷 2、(Z)-1-氯-2-溴丙烯3、 4、(R)-a-溴代乙苯 二、选择题（选择所有符合条件的答案）1. 下列化合物中的碳为SP2杂化的是：

21、( B、D )。A：乙烷 B：乙烯 C：乙炔 D：苯2. 某烷烃的分子式为C5H12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：( A )。A： 正戊烷 B： 异戊烷 C：新戊烷 D：不存在这种物质3. 下列化合物具有芳香性的有哪些？( A、C、D ) A：环戊二烯负离子 B：10轮烯 C： D： 4下列哪些化合物能形成分子内氢键？( A、B ) A：邻氟苯酚 B：邻硝基苯酚 C：邻甲苯酚 D：对硝基苯酚 5下列化合物不能发生傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应的有(B、C、D )。 A：噻吩 B：9,10-蒽醌 C：硝基苯 D：吡啶6下列化合物中的碳为SP杂化的是：( C )。A：乙烷 B：乙烯 C：乙炔

22、 D：苯7. 某烷烃的分子式为C5H12，只有二种二氯衍生物，那么它的结构为：( C )。 A： 正戊烷 B： 异戊烷 C：新戊烷 D：不存在这种物质8. 下列化合物具有芳香性的有哪些？( A、B、D ) A：18轮烯 B：环庚三烯正离子 C： D： 9. CH3CCH和CH3CH=CH2可以用下列哪些试剂来鉴别？（ B、C ）A：托伦斯试剂 B：Ag(NH3)2NO3 C： Cu(NH3)2Cl D：酸性KMnO4理化性质比较题1. 将下列游离基按稳定性由大到小排列： 答案： 稳定性 c a b2. 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签

23、？答案： 3. 下列化合物中，哪些可能有芳香性？答案： b , d有芳香性4. 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性 O S , H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键5. 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：答案： 稳定性：6写出可能有的旋光异构体的投影式，用R，S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。2溴代1丁醇答案：7用简便且有明显现象的方法鉴别下列化合物答案：Ag(NH3)2+三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件, （ B ）(1) H2/Ni(2) CHCNa（ A ） 1. CH2=CH-CH3 CH2=C

24、H-CH2Cl （ C ）H2OHg2+, H2SO4 ( D ) 完成下列各反应式（1）（把正确答案填在题中括号内）五、分析下列反应历程，简要说明理由H+170答：扩环重排H2OH+一级碳正离子重排为三级碳正离子，五元环扩环重排为六元环（环张力降低），这样生成的碳正离子稳定。H+2. 写出下列反应的历程答案； + HCl 解：反应中出现了重排产物，因此反应是经过碳正离子中间体进行的：3Cl 2 + HCl ()()()负氢重排碳正离子23 1Cl()()首先：H+与()反应，由于受()中甲基的给电子效应的影响，使()中C-1的电子云密度增加，H+与C-1结合得碳正离子（），（）与Cl结合得(

25、)；（）为仲碳正离子，与甲基直接相连的碳上的氢以负氢形式转移，发生重排，得到更稳定的叔碳正离子()， ()与Cl结合得()。六、指定原料合成（注意：反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备）1 以萘为原料合成： 。HNO3H2SO4H2SO4165解：2 以苯胺及两个碳的有机物为原料合成： HNO3.H2SO4FeBr3+ Br2CH3COCl解：H3O+，D或OH-，H2O 3完成下列转化（必要试剂）答案：4以四个碳原子及以下烃为原料合成： 。 解：CHCH + HCN CH2=CH-CN 磷钼酸铋470（CH2=CH-CH3 +N

26、H3+3/2O2 CH2=CH-CN）Cl2CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH-CN5。以苯为原料合成： 。浓H2SO4H+NaOH碱熔浓H2SO4解： Cl2FeCl3H2OD路线一：先硝化，后氧化路线二：先氧化，后硝化路线二有两个缺点，（1）反应条件高，（2）有付产物，所以路线一为优选路线。 七、结构推导1. 分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答

27、案：2. 分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案：3. 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。答案：转有机化学鉴别方法终极版找了很久 有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性

28、高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多 一各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫

29、色腿去。2含有炔氢的炔烃：（1） 硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2） 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。3小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。5醇：（1） 与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2） 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。6酚或烯醇类化合物：（1） 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。（2） 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7羰基化合物：（1） 鉴别所有的醛

30、酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2） 区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3） 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；（4） 鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。8甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。9胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。（2）用NaNO2+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油

31、状物，叔胺生成绿色固体。10糖：（1） 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；（2） 葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。二例题解析例1用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为：例2用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。分析：上面三种

32、化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为：例3用化学方法鉴别下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行：（1） 将化合物

33、各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2，4-二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。（2） 将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中，各加入托伦试剂（氢氧化银的氨溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。（3） 将2种醛各取少量分别放在2支试管中，各加入斐林试剂（酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。（4） 将2种酮各取少量分别放在2支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀生成的是3-戊酮。（5） 将

34、3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中，各加入几滴三氯化铁溶液，出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。（6） 将2种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。/1化学分析（1）烃类烷烃、环烷烃 不溶于水，溶于苯、乙酸、石油醚，因很稳定且不和常用试剂反应，故常留待最后鉴别。不与KMnO4反应，而与烯烃区别。烯烃 使Br2CCl4（红棕色）褪色；使KMnO4/OH-（紫色）变成MnO2棕色沉淀；在酸中变成无色Mn2+。共轭双烯 与顺丁烯二酸酐反应，生成结晶固体。炔烃（CC）使Br2CCl4（红棕色）褪色；使KMnO4OH-（紫色）产生Mn

35、O2棕色沉淀，与烯烃相似。芳烃 与CHCl3+无水AlCl3作用起付氏反应，烷基苯呈橙色至红色，萘呈蓝色，菲呈紫色，蒽呈绿色，与烷烃环烷烃区别；用冷的发烟硫酸磺化，溶于发烟硫酸中，与烷烃相区别；不能迅速溶于冷的浓硫酸中，与醇和别的含氧化合物区别；不能使Br2CCl4褪色，与烯烃相区别。（2）卤代烃RX（Cl、Br、I）在铜丝火焰中呈绿色，叫Beilstein试验，与AgNO3醇溶液生成AgCl（白色）、AgBr（淡黄色）、AgI（黄色）。叔卤代烷、碘代烷、丙烯型卤代烃和苄基卤立即起反应，仲卤代烃、伯卤代烃放置或加热起反应，乙烯型卤代烃不起反应。（3）含氧化合物醇（ROH） 加Na产生H2（气泡

36、），含活性 H化合物也起反应。用RCOClH2SO4或酸酐可酯化产生香味，但限于低级羧酸和低级醇。使K2Cr2O7H2SO4水溶液由透明橙色变为蓝绿色Cr3+（不透明），可用来检定伯醇和仲醇。用Lucas试剂（浓 HCl+ZnCl2）生成氯代烷出现浑浊，并区别伯、仲、叔醇。叔醇立即和Lucas试剂反应，仲醇5分钟内反应，伯醇在室温下不反应。加硝酸铵溶液呈黄至红色，而酚呈NaOH）生成CHI3（黄色）。酚（ArOH） 加入1FeCl3溶液呈蓝紫色Fe（ArO）63-或其它颜色，酚、烯醇类化合物起此反应；用NaOH水溶液与NaHCO3水溶液，酚溶于NaOH水溶液，不溶于NaHCO3，与RCOOH区

37、别；用Br2水生成 （白色，注意与苯胺区别）。醚（ROR） 加入浓H2SO4生成 盐、混溶，用水稀释可分层，与烷烃、卤代烃相区别（含氧有机物不能用此法区别）。酮 加入2，4-二硝基苯肼生成黄色沉淀；用碘仿反应（I2NaOH）生成CHI3（黄色），鉴定甲基酮；用羟氨、氨基脲生成肟、缩氨基脲，测熔点。醛 用Tollens试剂Ag（NH3）2OH产生银镜Ag；用Fehling试剂2Cu2+4OH-或Benedict试剂生成Cu2O（红棕色）；用Schiff试验品红醛试剂呈紫红色。羧酸 在NaHCO3水溶液中溶解放出CO2气体；也可利用活性H的反应鉴别。酸上的醛基被氧化。羧酸衍生物 水解后检验产物。（

38、4）含氮化合物利用其碱性，溶于稀盐酸而不溶于水，或其水溶性化合物能使石蕊变蓝。脂肪胺 采用Hinsberg试验芳香胺芳香伯胺还可用异腈试验：苯胺 在Br2+H2O中生成 （白色）。苯酚有类似现象。（5）氨基酸采用水合茚三酮试验脯氨酸为淡黄色。多肽和蛋白质也有此呈色反应。（6）糖类淀粉、纤维素需加SnCl2防止氧对有色盐的氧化。碳水化合物均为正性。淀粉加入I2呈兰色。葡萄糖 加Fehling试剂或Benedict试剂产生Cu2O（红棕色），还原糖均有此反应；加Tollens试剂Ag（NH3）2+OH-产生银镜。化学命名法中国化学会有机化学命名原则，1980一般规则取代基的顺序规则当主链上有多种取代基时，由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是：1.取代基的第一个原子质量越大，顺序越高； 2.如果第一个原子相同，那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序；如有双键或三键，则视为连接了2或3个相同的原子。 以次序最高的官能团作为主要官能团，命名时放在最后。其他官能团，