医学有机化学-第十三章脂类.ppt

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1、第十三章 脂类,(Lipid),定义:脂类是指一类难溶于水易溶于有机溶剂、有酯的结构或成酯的可能、并具有重要的生理功能,是生物体的重要组成部分。,作用:,1、氧化供能 38.91KJ/g 葡萄糖 16.75KJ/g,2、保温,3、保护内脏,第一节 油脂和蜡,一、油脂,(一)油脂的组成、结构和命名,1.组成,鱼脂,奶油,单三酰甘油,混三酰甘油,L构型,2.结构,油脂中的脂肪酸,特点:直链、偶数碳(1424);双键为顺式非共轭;饱和脂肪酸的熔点较高。,9-十六碳烯酸,棕榈油酸,9,12-十八碳二烯酸,脂肪酸的命名:,亚油酸,必需脂肪酸:亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸,3.油脂的命名,(二)油脂的物理性

2、质,1、状态:无色、无味、无臭,(三)油脂的化学性质,1.水解和皂化,2、密度:小于1,3、溶解性:不溶于水,易溶于乙醚、石油醚、氯 仿、苯、热乙醇,4、熔沸点:不恒定,含不饱和脂肪酸多的油脂熔沸点较低,甘油三硬脂酸酯 m.p.720C甘油-油酸-,-二硬脂酸酯 0C,皂化值:1g油脂完全皂化所需要氢氧化钾的mg数。,意义:判断油脂的平均分子量;是油脂的质量指标之一。,2.加成,(1)加氢,(2)加碘,碘值:100g油脂所能吸收碘的克数。实际常ICl或IBr的冰醋酸溶液代替I2,意义:用于判断油脂中不饱和脂肪酸的多少。,3.酸败,酸值:中和1g油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的mg数。酸值大于6,

3、不宜食用。,另一变化是油脂水解生成脂肪酸,在经氧化成小分子化合物。如脂肪酸的-氧化,第二节 磷脂,磷脂(phospholipid)含有磷酸二酯键的脂类,一、甘油磷脂,1、甘油磷脂的组成、结构和命名,酯,2、卵磷脂,卵磷脂易溶于乙醚、乙醇、氯仿,不溶于水、丙酮,具有乳化性。,3、脑磷脂,脑磷脂易溶于乙醚、氯仿,不溶于水、丙酮、冷乙醇。具有乳化性。,归纳,几种磷脂的水解产物,卵磷脂 脂肪酸+甘油+磷酸+胆碱,脑磷脂 脂肪酸+甘油+磷酸+胆胺,第三节 甾族化合物,一、甾族化合物的结构,(一)甾族化合物的母核结构,二、甾醇类,甾醇(又称固醇)按来源分为动物甾醇和植物甾醇,1、胆固醇或胆甾醇胆甾醇是最早

4、发现的一个甾体化合物,存在于人及动物的血液、脂肪、脑髓及神经组织中。,Libermann-Burchard反应:,2、7-脱氢胆固醇 7-脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中,在日光照射下发生化学反应,转变为维生素D3:,3、麦角固醇 麦角甾醇是一种植物甾醇,最初是从麦角中得到的,但在酵母中更易得到。麦角甾醇经日光照射后,B环开环而成前钙化醇,前钙化醇加热后形成维生素D2,三、胆甾酸,胆汁酸-结合胆酸,四、甾体激素,(一)肾上腺皮质激素,1.糖代谢皮质激素,(2)盐代谢皮质激素,(一)性激素,1.雄性激素,2.雌性激素,雌激素,孕激素,本章要点1、油脂的命名2、何谓必需脂肪酸3、油脂的水解和皂化4、卵磷脂和脑磷脂的结构5、胆固醇的结构6、维生素D2、D3的合成,

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