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1、第二单元 芳香烃,芳香烃的来源与应用,新课标苏教版选修五 有机化学基础,芳香烃,芳香族化合物的含义,历史含义：具有香味的物质现实意义：名称沿用现代含义：含苯环的的有机化合物,芳香烃：芳香族化合物的一种 是芳香族碳氢化合物的简称 又称“芳烃”,1.下列有机物属于芳香族化合物的是_,2.下列有机物属于芳香烃的是_,练一练,3.有机物中哪些是苯的同系物？,同系物的特点,结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团化学性质相似,1.下列有机物属于芳香族化合物的是_,2.下列有机物属于芳香烃的是_,试一试,3.有机物中哪些是苯的同系物？,一、芳香烃,1.苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢原子
2、被烷基代替而得到的烃。,如：,甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)对二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18),由这些物质可以推断苯及其同系物的通式是什么？,分子式,C6H6,C7H8,C8H10,分子结构,都只含有一个苯环苯环上的取代基是烷基,CnH？,H:？=2n6,一、芳香烃,1.苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃。,如：,2.苯及其同系物通式：,CnH2n-6(n6),甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)对二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18),试一试,1、下列物质中属于苯的同系物的是(),A.,B.,C.,D.,AB,3、同分异构体的书写：,2、甲苯
3、苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，能得到的有机物种数为（）A、3种 B、4种 C、5种 D、6种,1、写出C8H10属于苯的同系物的同分异构体。,D,试一试,下列物质中苯环上的一氯代物只有一种的是（）,A.,B.,C.,D.,C,CH3,CH3,CH3,CH3,二、芳香烃的来源,芳香烃最初来源于煤焦油中,随着现代化学工业发展，芳香烃则来源于石油化学工业中的催化重整和裂化,芳香烃中应用最广泛的当属苯、二甲苯、乙苯,-CH3,比较苯的性质,推测甲苯及其苯的同系物的化学性质.,对比思考:,观察与思考,1.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴溴水，振荡试管，观察现象。,2.取一支
4、试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热，观察现象。,3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热，观察现象。,溴水不褪色,酸性高锰酸钾溶液褪色,酸性高锰酸钾溶液褪色,溴水不褪色,酸性高锰酸钾溶液不褪色,甲苯也不与溴水发生加成反应,苯环不与溴水发生加成反应,苯不能被酸性高锰酸钾氧化,?,?,1.你观察到了什么现象？完成下表。,-CH3,H-,-CH3,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯、思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？,想一想,苯环对
5、烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。,与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子,二、苯的同系物的化学性质,氧化反应 被酸性高锰酸钾氧化,KMnO4（H+）,烷烃基的氧化,KMnO4（H+）,KMnO4（H+）,KMnO4（H+）,试一试,1、下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是(),A.,B.,C.,D.,AD,2、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质？,CH3,CH3,CH3,CH2,-CH3,H-,-CH3,苯环会对连在它上面的烷基产生影响，烷基是否也会对他所连接的苯环产生影响？,想一想,取代反应,1.硝化反应,甲苯、浓HNO3、浓H2SO4在100时生成2，
6、4，6-三硝基甲苯，俗称TNT，淡黄色晶体，一种烈性炸药，广泛应用于国防及民用爆破中。,1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应),CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,2,4,6三硝基甲苯,TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景,（三）加成反应,注意：苯的同系物可以使酸性高锰酸钾褪色！但不能使溴水褪色！但水层颜色变浅。,小结：在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。,苯的同系物的性质：可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色，可以与氢气在一定条件下发生加成。,苯的同系物的化学性质,苯环性质烷基性质共同性质,卤代反应、硝化反应、加成反应,氧化反应
7、,卤代反应,乙苯的制备与用途,主要用于合成橡胶,乙苯、异丙苯的制备与用途,多环芳烃,多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起,联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成,二苯甲烷(C13H12),联苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),芳香烃对健康的危害,苯,稠环芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂,操作车间空气中苯的浓度40mgm-3,居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm-3,制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病,致癌物质,萘过去卫生球的主要成分,秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中,香烟的烟雾中,脂肪烃与芳香烃的比较,
