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1、第十一章：二羰基化合物一.命名下列各物种或写出结构式。(本大题共56小题)1、写出BrCH2CH2CH2CH2COOH的系统名称。2、写出CH3CHBrCHBrCOOH的系统名称。3、写出 H(X)rCHCH2CH2CH2CH2CHr(X)H 的系统名称。BrBr4、写出E 一氯己酸的构造式。5、写出3一氯(代)十一碳酸的构造式。6、写出CH3CHClC(CH3)2COOH的系统名称。Cl CH37、写出CH3CH2CCHCOONa的系统名称。C18、写出三氟过乙酸的构造式。COOH9、写出h*C1的系统名称。ch3cich2 h10、写出 c=c的系统名称。H11、用Fischer投影式表示
2、(R)一乃一氯丁酸。COOH12、写出的系统名称。COOH13、用Fischer投影式表示m2, 3二氯丁酸。14、写出(CH hCCOOH的系统名称。0H15、写出6甲基一2 一羟基庚酸的构造式。16、写出 HOCH2CH2CH2CH2COOH 的系统名称。17、写出3 羟基己酸的构造式。18、写出。一甲基一2一羟基丁酸的构造式。ch2cooh19、写出H(:COOH 的俗名。ch2cooh20、写出的系统名称。21、写出3 羟基一3一羧基一1, 5一戊二酸的构造式。22、写出乳酸的构型式。HO23、写出Cj 的系统名称。COOH24、写出的系统名称。25、写出2 （1 一羟基环己基）丙酸的
3、构造式。26、写出2, 3 一二羟基一4一甲氧基丁酸的构造式。CH327、写出卬）土./）oi |的系统名称28、写出丫 一羟基戊酸的构型式。29、写出酒石酸的构型式。30、写出（E）4一羟基一2一戊烯酸的构型式。COOH的系统名称。32、33、34、35、36、37、31、写出12一羟基一9一十八碳烯酸的构造式。写出I （CH的系统名称。OHh3c hZCCH2COOH写出HC） CC/的系统名称。HH写出CH3COCH2COOH的系统名称。的系统名称。CH3CH2COCHCOOH写出 I写出5 一氧代己酸的构造式。CH3CH2CH2CH238、 写出_ COCHKOOH的名称。39、写出O
4、HCCH2COOH的习惯名称。40、写出CH3COCOOH的系统名称。CH341、写出CH；iCOCH2CH2-C-C（JOH 的系统名称。ch342、写出_I CH c（x）H的系统名称。CH343、写出hcocchUmceh的系统名称。? COOH44、写出/的系统名称。HOOC45、写出。一甲基一v 一甲氧基戊酸的构造式。46、写出3一氧代环戊基甲酸的构造式。47、写出 CH3COCH=CHCH2COOH 的系统名称。48、写出的系统名称。49、50、51、52、53、54、55、56、写出| ：厂CHK任.HCHKOOH的系统名称。C1写出2 环丙基一3 一羟基一4一戊酮酸的构造式。写
5、出H C-H的系统名称。COOH写出2甲基一3 （5一硝基一3 一环戊烯一2一酮基）丙酸的构造式。写出3 （2, 4一环戊二烯基羰基）环己基甲酸的构造式。COOHch3OHC用Fischer投影式表示OH写3一甲基一2一氧代一4一丁醛酸的构造式。-完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。（本大题共47小题）CH3CH2CHCOOH （）1、（）H2、ho(ch2)4cooh ()3、 C6H5COCH3Zn) h+ ,h2o哲I2H5云(4、5、Br O6、7、CH38、 BrZnCH2COOC2H5H2O9、10、OHch2ohCH2CHCOOH -h+ch2oh“)干 HC1 )CH
6、2COOH LiAlH,II+ ,II2O )-(DAg(NH3)2OH ,、】I+ T)CH3CHCH0HCHO z 稀 OH：0)1120,011-, a h+ ,h2o)-)ch3)Zn/干醒 CH3COCH3 BrCH2COCjH5 - :II H+ ,H2OIH2Pt 13、1 mol CH3OHHOCH2(CH2)2CHCOOH () hsq CH3J_L hochchchchchoh+choh11、LNaOH ,、 H+12BrCH2CH2CH2COOH hq ()14、CH3CHcBrCII3OIICH3CH2CHO(Don- ,ii2oZn,干醵H+15、16、17、18、B
7、r OZn-HgHC1- BrZnCHzCOOQjHs20、)( CH3Br NaOH CH2OHCH3BrCHgqHsH2OZn,PhCH3*H+22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、rcch2cooh)ch2ch3CH3CCH2COOC2H5 C2H5ONa)CH3CH2COOH C H3CH2CH2Br CH3I)CH3CH2CH2OGlkONaCjHjOH CjHsONa BiCH2CCH3、 5%NaOHH+q射VCOOH1 . COOHQIIgQIIHzSU,只2 CH3COOC2H5CH2COOHCOOH OCH2COOC2H5
8、 稀OH- h+ ,(DCoHjONa稀NaOH h+ ,h2o,a 12/NaOHh+NaBH, CH3CII2Br 稀OH- h+ ,COOCH3 CfONa -COOCH3ch3ch3 CfONa稀NaOH h+ ,h2o,a37、38、39、40、41、42、43、CH2CH2COOC2H5 CzHjONah+)稀 NaOH,CH2CH2COOC2H5CH2COOC2H5CH2COOC2H5COOC2H5cooqHs C2H5ONah+ GHsONa 2CH3COOC2H5 CHCOO”HOCH2CH2OHT HCl ( NaOGIk酸中和 QHsONaCH3CCH2COOC* 房呻H
9、OCH2CH2OH(干HCl、稀 NaOH H+ , ) )(P 2C；H5MgBr/干醒 II+ ,II2O2 CfMgBr/干醒H+ ,田。稀碱)NaBH4 CHjONa ,ch3cch2cooc,h5 -bmcooc44、45、0改。) LiAlH,(46、CH3COCH2COOC2H5 + CH2N2 ()+ (47、2 CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3 CHjONa稀NaOH h+ jzoq、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。(本大题共18小题)1、将下列化合物按酸性大小排列：(A) C H COOH(B) CC1 COOH (C) C H CH COOH6
10、 536 522、比较(A)，(B)沸点的高低：(A) ClCH2COOH(2) ClCH2CH2OH3、将下列负离子按碱性大小排列：(A) BrCH2CH2COO- (B) CH3CHCOQ- (C) CH3CH2(X)OBr4、将下列负离子按碱性大小排列成序：(A) CH3CH2CHCOO- (B) CH3CH2CHCOO (C) CH3CH2C(C12)COOClch35、将下列化合物按酸性大小排列成序：(A) jCOOH (B) CH3COOH (C) COOH (D) CH2COOHCOOH Cl6、将下列化合物按酸性大小排列成序(A) CH3CHCOOH (B) CH3CHCOOH
11、 (C)OHICH3CHCOOH (D)Br7、8、9、10、将下列化合物按酸性大小排列成序：(A) HOOCCH2COOH (B) CH3CHCICOOH (C) CH3CHOHCOOH比较下列各部位的酸性大小：OH C1HOOCCHjpCH2CHCOOH:CH3 T；iCH2CHCOOH j，A)QH (B)，D)(C)将下列化合物按烯醇化程度降低的次序排列：ch2ch2coohBr1(D) QH5CHCOOHch3(C) CH3COCH(A)CH3COCH2COCH3(B)C6HF5COCH2COCH3将下列化合物按pK a值大小排列成序：211、(A)12、(A)(C)13、(A)将下
12、列化合物按烯醇式含量递减的次序排列：CH3 COCHaCOOC H5 (B) CCOCHCOOCaHs (C) CHaCOCHCOOCzHsCH3CF3将下列化合物按酸性大小排列成序：CH3COCH2COCH3 (B) CH3COCHCOOC2H5COCH3CH3COCH2COCX?2H5 (D) CH3COCH2CH3将下列化合物按烯醇式含量递减的次序排列：CH3COC2H5(B) CH3COCHCOOC2H5co(C)14、(A)ch3CH3COCH2COCH3(D) CH3COCH2COOC2H5将下列化合物按a-H的活性大小排序：CH COCH COOC H (B) CH COCH C
13、OCH (C) CH COOC H,322532332515、将下列化向物按烯醇式含量递减的次序排列:(A) CH COCH COCH (B) CH (COOC H 如 3232*2 5,2(C) (CH)CO(D) CHCOCHCOOCH32322 516、比较下列各部位酸性的大小：17、将下列化合物按酸性大小排列成序：(A) CH COCH COCH (B) C H OCOCH COOC H 3232 522 518、比较下列化合物哪个酸性较强：(A) CH3COCH2COOH(B) CH3CHOHCH2COOH四.基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。(本大题共8小题)1、乙酰乙酸乙酯
14、在乙醇钠催化下，分别与伯、仲和叔卤代烷反应主要产物是什么？(提示:回答是取代产物还是消除产物)。2、FeCl3水溶液能否用来区别下列各组化合物?简要说明理由。1. CHsCOCHaCOzCaHs 和 CCOCHCCCaHsCH32. CHsCOCHjCCOzCjHs 和 CH3COC(CH3)2CO2C2H53. CH3COCHCO2C2H5 和 CH3COCH2CH2 CQ C2 H5ch3CHjCOaH3、试解释化合物在加热时，为什么仅失去1 mol CO2,写出产物的构造式。4、下列哪一个共振结构式对烯醇负离子有较大的贡献？为什么？0：O：C-cc=c 5、试说明为什么0) 3 一苯基一
15、2 一 丁酮在碱溶液中能发生消旋化作用，而0) 3 一苯基丁醛则不能产生类似作用。6、1.3.下列化合物中，CH3COC2H5CH3COCH2COOC2H5哪一个烯醇式含量最多?哪一个含量最少?2. CH3COCH2COCH34. CH3COCHCOOC2H5COCH37、试指出CHCOCHCOCH和CHCOCHCO CH哪个酸性强，简要说明原因。J匕JJ匕匕 匕 O8、下列化合物加热时放出CO2的是：1. HOOCCH2COOH2. COOHCOOH3. CH3COCH2COOH4. HOOCCH2CH2CCX3H五用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。(本大题共7小题)1、用简便的化学方法鉴
16、别以下化合物：(A)乙酰氯 (B)氯乙酸 (C)乙酸2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) a 一羟基丙酸 (B) 6 一羟基丙酸 (C) 6 一羟基丙酸乙酯3、用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) CH COCH CO C H (B) CH COCH CH CO CH (C) CH (CO CH 工32 2 2 532 2 2 2 52 22 5,24、用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A)丙二酸二甲酯(B) 6 一戊酮酸甲酯 (C) Y 一戊酮酸甲酯5、用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A)甲酸丁酯(B) 丁酸甲酯(C)丙烯酸甲酯(D)乙酰乙酸乙酯6、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
17、(A) QrH (B) CH3(C)OHCH3(D) CHaCOCHzCOzCaHs (E) HO-2V-00W：)HCH37、用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A) 丁酸乙酯(B)a一甲基丙烯酸乙酯(C)乙酰乙酸乙酯六有机合成题(完成题意要求)。(本大题共41小题)1、完成转化：COOHOH2、以丙烯为原料(无机试剂任选)合成a 一羟基丙酸。3、完成转化：ch3ch2ch2oh - ch3chcoohOH4、完成转化：ch3ch2oh- ch3chcoohOH5、以乙烯为原料（无机试剂任选）合成。一羟基丙酸。6、完成转化：辛 H _ CXOHCOOH7、用C4以下的烯烃为原料（无机试剂任选）
18、合成2甲基一2一羟基丁酸。8、以乙醛为原料（无机试剂任选）合成赤式一2, 3一二羟基丁酸。9、以乙快为原料（无机试剂任选）合成乃一羟基丁酸。10、以苯甲醛为原料（其它试剂任选）合成赤式一3一苯基一2, 3 一二羟基丙酸。11、以乙醇和乙酸为原料（无机试剂任选）合成乃一羟基丁酸。12、以丙醇为原料（无机试剂任选）合成。一羟基丁酸。13、用C3以下的有机物为原料（无机试剂任选）合成4, 4一二甲基一2一羟基己酸。14、用C2以下的有机物为原料（无机试剂任选）合成：ch3CH3CH2cCOOHIh15、以乙醇为原料（无机试剂任选）合成2甲基一2一羟基丁二酸。16、以苯甲醛为原料（无机试剂任选）合成：
19、QH5C6H5cCCXDH17、以C3以下的有机物为原料（无机试剂任选）合成2甲基一3一羟基戊酸。18、用C4以下的烯烃为原料（无机试剂任选）合成3甲基一3一羟基丁酸。19、用C2以下的有机物为原料（无机试剂任选）合成2甲基一3一羟基戊酸。20、用C4以下的烯烃为原料（无机试剂任选）合成2甲基一3一羟基丁酸。完成转化:21、22、以乙酸乙酯和异丁基漠为原料（其它试剂任选）合成:ch3CCHCOOC2H5ch2ch（ch3）223、完成转化：OOIIIIHCCH2 (CH2)5CH2OH HCCH2(CH2)5COOH24、完成转化:CH2(COOC2H5)2ch2cooh25、以乙烯为原料（无
20、机试剂任选）合成乙酰乙酸乙酯。26、以乙酰乙酸乙酯为原料（其它试剂任选）合成:CH3cCH2chCOOHch2ch327、完成转化：OHOIIICH3CHCH2CH2CHO HOcCH2CH2CHO完成转化:28、30、完成转化：CH3ch3CH3COCH2cCH2Br CH3COC，H2CC，H2COOHCH3ch331、以甲苯为原料（无机试剂任选）合成：NQCH3 CH? COCHCOOCa H532、用C3以下的烯烃为原料（无机试剂任选）合成：ch.33、以乙酸乙酯和丙烯月青为原料（其它试剂任选）合成5一己酮酸。34、以乙酸和chcochcooch为原料（其它试剂任选）合成：chcoch
21、,chcooh6 522 56 52235、以乙酸乙酯为原料（其它试剂任选）合成4戊酮酸。36、以丙酸乙酯和a -氯代乙酸乙酯为原料（其它试剂任选）合成3甲基一4一乙酮酸。37、以甲苯为原料（其它试剂任选）合成：C6H5CH2cCHCOOH展珏38、以丙烯和丙二酸二乙酯为原料（其它试剂任选）合成OHCCH2CH2CH2COOH。39、以甲苯和乙醇为原料（无机试剂任选）合成：OsHsCCHCOOHQH540、以苯甲醛和丙二酸酯为原料（其它试剂任选）合成:QH50= cooh541、用C4以下的烃为原料（无机试剂任选）合成：七.推导结构题（分别按各题要求解答）。（本大题共12小题）*1、试根据如下
22、的红外光谱及核磁共振谱图，推导分子式为C4H7O2Br2的化合物的构造。2、有两个化合物A和B，分子式分别为C4H8O3和C8H12O4。A呈酸性，B呈中性。将A在浓硫酸存在下加热可得产物C，C比A更易被高锰酸钾溶液氧化；若B用稀硫酸处理则得到D，D 为A的同分异构体。试推测A，B，C，D的构造。3、某脂肪族酮A（C11H22O）可以由化合物CH （CH2） CH2I与CH COCHCOOC2H -Na+作用，再经稀氢氧化钾溶液分解、酸化、加热处理得到。确定A的构造。*4、某化合物的分子式为C6H10O3,其红外光谱在17200cm-1及1750cm-1处有强吸收峰；其核磁共振谱有如下数据：6
23、 =1.2（三重峰，3H），6 =2.2（单峰，3H），6 =3.5（单峰，2H），6 =4.1（四 重峰，2H）。请给出该化合物的构造式。5、化合物A（C4H8O）易被氧化，当用稀氢氧化钠溶液处理时，A转变为B，B受热易失水生成C（C8H14O），C经高锰酸钾氧化生成两种酸D和E，A的氧化产物与D相同。试写出AE的构 造式。6、化合物A(C5H10O)能使高锰酸钾溶液褪色，可同乙酰氯作用生成醋酸酯B(C7H12O2); B也 能使高锰酸钾溶液褪色；进行氧化反应时，A生成酸C，C迅速失去CO2并生成丙酮。试确定A C的构造。7、某酯类化合物A(CHO ),用乙醇钠的醇溶液处理得B(CH O )
24、； B能使漠水褪色，若将4 8 2610 3B依次用乙醇钠、漠乙烷处理则生成酯C(C8H14O3)，该酯在室温下能与漠水作用；若将C用稀碱水 解，再经酸化与加热，可得到一个酮D(C5H10O)； D能发生碘仿反应。试推测A，B，C，D的构造。8、某酯A(C5H10O2)用乙醇钠的乙醇溶液处理后，生成另一种酯B(C8H14O3)，B能使漠水迅 速褪色，依次用乙醇钠、碘乙烷处理B，生成C(C10H18O3)； C不能使漠水褪色，C用稀碱水解，再 酸化、加热生成一个酮D(C7H14O)； D不起碘仿反应应，进行Clemmensen还原反应生成3甲基 己烷。试推测A，B，C，D的构造。9、饱和酮A(C
25、7H12O)与甲基碘化镁作用后再水解生成醇B(C8H16O)，而B用硫酸氢钾处理时 脱水生成仅有两个异构体C和D(C8H14)的混合物；经臭氧化分解，D转变成为酮醛E(C8H14O2)，而 E能被湿氧化银氧化成为酮酸F(C6H14O3)；用漠的氢氧化钠溶液处理F生成3-甲基己二酸。试确定 AF的构造。10、根据下列反应推断AD的构造：K2CO3HCNH* ,H2O(CH3)2CHCHO + HCHO * ACCsHOz) B(展HnNOj C(1204) -*D(C6H10O3)H2O旦2口+OH3NCH2CH2COO-(ch3 )2cCHCNHCH2CH2COOHch2oh11、某卤代酸A(
26、CHO Br)可与碳酸钠溶液共热生成B(CHO )，B受热脱水生成C(CH O )，4724 83812 4C呈中性，不溶于水和碳酸钠溶液。若将B与酸性高锰酸钾溶液共热有CO2释出，同时生成 D(C3H6O)，D在红外光谱上16801850cm-1处有一个强的吸收峰，而其核磁共振谱图上只出现一 个单峰。请写出A，B，C，D的构造式。*12、化合物CH=TH(履HQroOQHm在乙醇中用乙醇钠处理后加入环氧乙烷，则得到新的化合物C7H10O2；该化合物的红外光谱在1745cm-1与1715cm-1有两个强吸收峰，其核磁共振谱为： 6 =1.3(单峰，3H)，6 =1.7(三重峰，2H)，6 =2.1(单峰，3H)，6 =3.9(三重峰，2H)。试写出新的产 物的构造式。
