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1、1,电子教案-第十九章,氨基酸 蛋白质 核酸,2,19-1 氨基酸,19-1-1 概述,氨基酸是羧酸分子中碳链上的氢原子被氨基取代后的生成物。分子中含有氨基和羧基两种官能团。,氨基酸按分子中所含NH2和COOH的相对位置，可将其分为：,在这些类氨基酸中，与人关系最为密切的是-氨基酸。它是构成蛋白质的基本单元。,3,在这20多种-氨基酸中，有八种是人体所需要的必需氨基酸（即人体本身不能合成的氨基酸）。它们是：,4,2.碱性氨基酸：等电点,分子中NH2和COOH的数目相等。如：,分子中NH2数目 COOH数目。如：,3.酸性氨基酸：等电点,分子中COOH数目 NH2 数目。如：,这20多种-氨基酸
2、又可分为：,1.中性氨基酸：等电点 5-6.3,5,蛋白质水解得到的氨基酸，其构型均为L 型。,氨基酸构型的标记通常采用D/L命名法；而分子中手性碳原子的标记则采用R/S命名法。,绝大多数-氨基酸的绝对构型为 S 型。,除甘氨酸外，所有的氨基酸分子的-碳原子都是手性碳原子，因而都具有旋光性。其构型与甘油醛的关系是：,氨基酸的结构特点：,6,氨基酸在溶液中存在下列平衡：,19-1-2 氨基酸的性质,氨基酸易溶于水。,氨基酸具有较高的熔点因其以内盐的形式存在。,1 等电点 IP(isoelectric point),7,若调节溶液的pH值，使NH2和COOH的离子化程度相同，即在溶液中正离子和负离
3、子的数量相等，且浓度都很低，而偶极离子浓度最高。此时溶液的PH值就叫做氨基酸的等电点。氨基酸在等电点时溶解度最小。因而可以通过调节溶液的PH值将等电点不同的氨基酸从氨基酸的混合溶液中分离出来。,2 氨基的反应1）与HNO2的反应,2）与水合茚三酮的反应,8,9,3）与2,4-二硝基氟苯的反应,用于多肽链中氮端的分析,10,4）与苄氧羰基氯反应,用于保护氨基,11,5）与氯代甲酸叔丁酯反应,用于保护氨基,12,3 羧基的反应,13,1-卤代酸的氨解：,制备较纯-氨基酸的Gabrial合成法：,2 Strecker合成法：,19-1-3 氨基酸的制备方法,14,3 丙二酸酯法,15,16,19.2
4、 多肽,多肽的通式,氮端,碳端,多肽链的书写规则：氮端在左，碳端在右。,肽键,17,19.2.1 多肽的命名,18,做法：,19.2.2 多肽的结构测定：,基本问题,由哪些氨基酸组成的，每种有多少个？这些氨基酸按照什么次序结合成肽键？,19,测 N 端：（1）桑格试剂法,缺点：只能测 N 端的一个氨基酸,20,（2）、Edman 水解：异硫睛酸苯酯（）,21,测C端：（1）、羧基多肽酶法：,（2）、部分水解法：各种蛋白水解酶能水解特定的肽键：多肽 小肽，然后分析.,22,如：,23,19.2.3 多肽的合成,氨基的保护,要求：,氨基酸按一定的次序连接起来达到一定分子量不外消旋化,24,羧基的保
5、护,25,19.3 蛋 白 质,分类,纤维蛋白:丝、毛、皮、角、爪和甲等球蛋白:酶和蛋白激素（溶于水、盐水等结合蛋白:与核酸、糖、脂肪及血红素等结合,一、结构：四级结构 1、氨基酸组成和顺序、2、肽链按:螺旋方式卷曲而成的空间结构（通常）平行或非平行排列的折叠状 3、同一根多肽链形成螺旋状，某些部分还折叠起来，链 的形状、距离与特定的生理作用有关。4、若干分子堆叠形成,n根纤维蛋白链扭成股，n股又扭成绳状n根链累在一起形成球状,26,1、蛋白质的一级结构,胰岛素的一级结构及不同动物胰岛素在A链中的差异,27,胰核糖核酸酶的一级结构,28,2、蛋白质的二级结构,蛋白质中有二种类型的二级结构,（由
6、肽链之间的 氢键所造成）,（由两条肽链或一条肽链内两段肽链之间形成氢键）,29,四种不同的螺旋,30,反向折叠,31,3、蛋白质的三级结构,维持三级结构的力来自氨基酸侧链之间的相互作用。,32,溶菌酶分子的三级结构,胰岛素的三级结构,33,4、蛋白质四级结构,其中每条肽链称为一个亚基。维护四级结构的主要是静电引力。,34,血红蛋白的四级结构,35,二、蛋白质的性质,1、两性与等电点,蛋白质和氨基酸一样，也是两性物质（在肽链中有C-端的COOH；N-端的NH2）有它们的等电点。,不同蛋白质，其等电点不相同。在等电点时，蛋白质的溶解度最小，因此可以通过调节溶液的pH值，使蛋白质从溶液中析出，达到分
7、离或提纯的目的。,36,2、蛋白质的变性,当蛋白质受到物理或化学因素影响时，可使蛋白质二、三级结构的结合力遭受破坏，肽链松散，导致蛋白质在理化和生物性质上的改变，这种现象称为蛋白质的变性。,37,引起蛋白质变性的主要因素,蛋白质变性后表现为：,溶解度降低、凝固 丧失生理活性,3、蛋白质的沉淀,蛋白质是高分子化合物，在水溶液中形成的颗粒直径在1100nm内，具有胶体性质，所以蛋白质溶液不能通过半透膜。在水溶液中是以胶体形式存在的。,（如酸、碱、丙酮、酒精、单宁酸、重金属盐等）,38,如果破坏蛋白质在水中溶液中的水化膜，蛋白质就会在水溶液中沉淀。,破坏水化膜的因素有：,（1）盐析,加入大量的电解质
8、如：NaCl、（NH4)2SO4、Na2SO4等，蛋白质将会以沉淀析出，这种作用称为盐析。,盐析反应一般是可逆的，即这种沉淀是不变性的。,39,（2）脱水剂,酒精、丙酮等对水的亲和力很大，可以夺取水化膜中的H2O，故蛋白质的水化膜被破坏，使蛋白质沉淀出来。,（3）重金属盐,蛋白质可以和Hg2+、Cu2+、Pb2+、Ag+等重金属离子结合成不溶性蛋白质。,重金属有杀菌的作用，即是由于它能沉淀蛋白质。,4、显色反应,（1）缩二脲反应,蛋白质与硫酸铜碱性溶液反应，呈现紫色，称为缩二脲反应。,40,（2）蛋白黄反应,（3）米勒（Millon）反应,利用该反应就可以检验蛋白质中有无酪氨酸存在。,（4）水
9、合茚三酮反应,蛋白质与稀的水合茚三酮一起加热呈蓝色。该反应主要用于纸上层析。,41,19.4 酶,新陈代谢过程包含着复杂而有规律的物质与能量的变化。,以及生物新陈代谢中的各种化学反应。如果在体外大都需要激烈的物理、化学作用和较长的时间才能完成。但生物体内借助酶的催化下，却能在常温、常压下顺利地进行。,酶：酶是一类在生物体内有催化活性的蛋白质。辅酶：与酶蛋白松弛地结合的辅助因子称为辅酶。辅基：与酶蛋白紧密地结合的辅助因子称为辅基。全酶：酶蛋白与辅助因子结合后形成的复合物称为全酶。,42,一、酶的分类,1、按结构分为,2、按催化反应类型分,43,二、酶作为生物催化剂有以下几个特点：,酶的催化专一性
10、和酶的结构特点特别是活性中心的空间结构有密切关系。,酶和底物分子之间有一种特殊的三度空间的配合，这种配合类似于锁和钥匙的关系。酶就象一把钥匙，只能打开一把锁(特定结构的反应底物)。锁被打开相当于生物化学反应的完成。,费歇尔酶作用的锁钥匙假说(1894年)：,44,45,在酶的催化反应中，先是酶与底物作用生成复合物，接着复合物进行反应而生成产物，并重新放出酶。,46,19.5 核 酸,生物所特有的生长和繁殖机能以及遗传与变异的特征，都是核蛋白起着重要作用。,核酸正如多糖及蛋白质，也是生物高分子（分子量从几十万几百万）。,蛋白质是生物体用以表达各项功能的具体工具。,核酸是生物用来制造蛋白质的模型。,没有核酸就没有蛋白质，因此，核酸是最根本的生命的物质基础。,核酸可以是游离状态，也可以与蛋白质结合，组成结合蛋白质（称核蛋白）。,47,一、组成：,48,49,50,51,19.3 蛋白质,蛋白质的反应,缩二脲反应：,含两个以上CO-NH-键的化合物的特征颜色反应。在碱性硫酸铜溶液中，这类化合物反应生成紫红色的物质。,黄色反应：蛋白质与浓硝酸反应生成黄色物质，该黄色物质与碱即转变为橙色。,52,本章小结：本章重点：氨基酸的性质与合成；多肽的结构以及合成；蛋白质的性质。难点：多肽的合成,作业:4,
